Презентация на тему "Кислородсодержащие органические соединения: Спирты"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Кислородсодержащие органические соединения Спирты 1

• 
  Слайд 2
  

  Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. По мнению издания The 100 MostImportantChemicalCompounds (GreenwoodPress, 2007), в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).

• 
  Слайд 3
  
• 
  Слайд 4
  

  1. Строение и классификация Две конформации этанола в кристаллическом состоянии 4

• 
  Слайд 5
  

  1. Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп 1). Одноатомные спирты (моноолы) 2). двухатомные спирты (диолы) этандиол-1,1 метандиол этандиол-1,2 пропандиол-1,2 (этиленгликоль) (пропиленгликоль) гем-диолы гликоли 5

• 
  Слайд 6
  

  3). Многоатомные спирты пропантриол-1,2,3 бутантетраол-1,2,3,4 (глицерин) (эритрит) 6 Четырехатомный спирт пэнтаэритрит

• 
  Слайд 7
  

  2. Классификация по типу спиртового атома углерода 1). Первичные спирты. первичный бутиловый спирт (бутанол-1) 2). Вторичные спирты. вторичный бутиловый спирт (бутанол-2) 3). Третичные спирты. третичный бутиловый спирт (2-метилпропанол-2) 7

• 
  Слайд 8
  

  3-метилбутанол-1 бутен-3-ол-1 2-гидроксипропановая кислота 2-оксипропановая кислота 8

• 
  Слайд 9
  

  Нахождение в природе Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто. Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum). Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

• 
  Слайд 10
  

  Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты многие из которых являются душистыми веществами, например: Борнеол — в древесине Ментол- содержитьсяГераниол-во многих борнеокамфорного дерева в мяте и герани цветочных маслах

• 
  Слайд 11
  

  Линалоол— содержится во многих цветочных эфирных маслах Терпинеол — содержится во многих эфирных маслах Сабинол — содержится в эфирном масле тысячелистника

• 
  Слайд 12
  

  В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов, например: Холестерол(холестерин)— содержится в клетках практически всех живых организмов, особенно животных Эргостерол— содержится в некоторых водорослях и грибах

• 
  Слайд 13
  

  3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1. 1. Изомерия положения заместителей пентанол-1 пентанол-2 пентанол-3 3.1. 2. Изомерия углеродного скелета бутанол-1 2-метилпропанол-1 13

• 
  Слайд 14
  

  4. Физические и биологические свойства Гидроксигруппа является сильно полярной группой, поэтому низшие спирты растворяются в воде неограниченно: метанол, этанол, пропанол смешиваются с водой во всех отношениях. С увеличением количества атомов углерода спирты всё более начинают напоминать углеводороды. Растворимость амилового спирта (пентанола-1) – 2,7 г/ 100 мл, растворимость октанола-1 – 0,059 г/ 100 г. 11.06.2017 14

• 
  Слайд 15
  

  15

• 
  Слайд 16
  

  Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого метаболического ацидоза, поражением сетчатки глаза и дистрофией зрительного нерва. Летальная доза при приёме внутрь — 100 мл (без предварительного приёма этанола). Клиника интоксикации Опьянение выражено слабо. Метиловый спирт обычно вызывает алкогольное оглушение без типичного опьянения. Далее наступает латентный период, который длится в среднем 12-24 часа (от 1 часа до 40 часов). С окончанием латентного периода усиливаются симптомы интоксикации — тошнота, рвота, боли в животе, головная боль, головокружение, боль в икроножных мышцах. Нарушается зрение (снижение остроты зрения, неясность видения, мелькание «мушек» перед глазами, диплопия, слепота); отмечаются мидриаз и ослабленная реакция зрачков на свет. Сознание спутано, возможно психомоторное возбуждение или кома, судороги или гипертонус мышц конечностей. Развивается быстропрогрессирующая острая сердечно-сосудистая недостаточность в сочетании с центральными нарушениями дыхания. Смерть наступает от остановки дыхания, отёка мозга. 16

• 
  Слайд 17
  

  Этиловый спирт оказывает опьяняющее действие. “виновеселит сердце человека”(Псалом103:15) В высоких концентрациях этанол оказывает анестезирующее действие. Злоупотребление этанолом ведёт к развитию алкоголизма, деградации личности психическим расстройствам и соматическим заболеваниям. 17

• 
  Слайд 18
  

  Кислотные свойства спиртов Спирты подобно воде способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как слабые кислоты, спирты способны диссоциировать по связи O−H с образованием алкоксид-иона: Кислотные характеристики спиртов оценивают по константе кислотности :    В водном растворе кислотные свойства спиртов снижаются с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи: CH3OH > CH3CH2OH > CH3CH2CH2OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3COHВ газообразной фазе наблюдается обратный эффект (это связано с образованием межмолекулярной водородной связи в растворе и конденсированном состоянии): CH3OH

• 
  Слайд 19
  

  Химические свойства спиртов Кислотные свойства спиртов этоксид натрия 19

• 
  Слайд 20
  

  Осно́вные свойства спиртов Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы скислотами Льюиса. Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды. Спирты довольно слабые основания и их относительная основность, в отличие от кислотности, сохраняется как в растворе, так и газовой фазе: CH3OH

• 
  Слайд 21
  

  Реакции нуклеофильного замещения О –АЛКИЛИРОВАНИЕ: трет. спирты > втор. спирты > перв. спирты 21

• 
  Слайд 22
  

  О – ацилирование: Реакция с органическими кислотами (реакция этерификации) втор. спирты > перв. спирты > трет. спирты > фенолы уксусная кислота этанол этилацетат 22

• 
  Слайд 23
  

  Схема механизма реакции этерификации

• 
  Слайд 24
  

  Образование простых эфиров этанол диэтиловый эфир 24

• 
  Слайд 25
  

  Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация Реакции элиминирования воды от спиртов идут в соответствии с правилом Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях отщепления HX происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода. бутанол-2 бутен-2 25

• 
  Слайд 26
  
• 
  Слайд 27
  

  ретинол (витамин А) ретиналь первичный спирт альдегид карбоновая кислота 27

• 
  Слайд 28
  

  Физиологическая роль спиртов Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме. Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов: Витамин А — ретинол — жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ Витамин B8— инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене

• 
  Слайд 29
  

  29

• 
  Слайд 30
  

  Восстановление альдегидов и кетонов Мg- органический синтез 30

• 
  Слайд 31
  

  этилен этанол (этиловый спирт) 31

• 
  Слайд 32
  

  МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 1. Изомерия и номенклатура этиленгликоль глицерин эритрит 32

• 
  Слайд 33
  

  рибит ксилит D-сорбит (D-глюцит) дульцит D- маннит 33

• 
  Слайд 34
  

  2. Физические и биологические свойства Этиленгликоль и пропиленгликоль являются высококипящими жидкостями, глицерин представляет собой очень вязкую жидкость. Многоатомные спирты с количеством гидроксигрупп больше трёх являются твёрдыми телами. Многоатомные спирты прекрасно растворяются в воде. Это обусловлено наличием нескольких полярных групп OH. Водные растворы этиленгликоля не замерзают при очень низкой температуре, поэтому используются как антифризы, которые используются в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания. Почти все многоатомные спирты обладают сладким вкусом. Поэтому ксилит и сорбит используются в питании больных диабетом. 34

• 
  Слайд 35
  

  3. Химические свойства 3.1. Кислотные свойства. 3.2. Нуклеофильное замещение. глицерин стеариновая кислота тристеароилглицерин (тристеарин) 35

• 
  Слайд 36
  

  Нитроглицерин используется во взрывчатых веществах - динамитах и бездымных порохах - баллиститах. Динамит и баллистит были изобретены А. Нобелем в 1867 и 1888 годах. В медицине нитроглицерин используется как сосудорасширяющее средство, используется при приступах стенокардии. А. Нобель (1833 –1896) 36

• 
  Слайд 37
  

  этиленгликоль диоксан 37

• 
  Слайд 38
  

  4. Получение Этиленгликоль – бесцветная вязкая жидкость, tкип 197,6 °С. Применяется как компонент антифризов и в производстве полимеров, взрывчатых и душистых веществ. 38

• 
  Слайд 39
  

  жир (тристеароилглицерин) глицерин стеариновая кислота Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника. Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. 

• 
  Слайд 40
  

  ксилоза ксилит Многоатомные спирты часто встречаются в природе. Сорбит содержится в плодах рябины (лат. sorbus – рябина), Маннит – в так называемой манне – застывшем сока ясеня Дульцит – содержится в мадагаскарской манне. 40

• 
  Слайд 41
  
• 
  Слайд 42