Презентация на тему "Аминокислоты"

Содержание

• 
  Слайд 1

  № 16. Аминокислоты

  ЗеркалоВенеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / MuseuCalousteGulbenkian Lisbon / The BridgemanArtLibrary) Все объекты этой картине имеют зеркальные отражения. Подобно многим биомолекулам, аминокислоты существуют в виде зеркальных изомеров (стереоизомеров). Обычно, только L-изомеры аминокислот участвуют в биологических процессах.

• 
  Слайд 2
  

  2 «Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-либо белковым телом, и повсюду, где мы встречаем какое-либо белковое тело, не находящееся в процессе разложения, мы без исключения встречаем и явление жизни». ( К. Маркс,Ф.Энгельс. Собрание сочинений. Т.20). Жизнь – это способ существования белковых тел. Ф.Энгельс

• 
  Слайд 3
  

  3 Пребиотический (абиогенный) синтез аминокислот * CH4, NH3, H2, H2O, HCN, H2S, CH2O; * УФ-излучение, электрический разряд, радиация и нагретый пепел вулканов; - аминокислоты могут образовываться и в космосе, что было подтверждено анализом мерчисонского метеорита, упавшего в 1969 году в Австралии. В метеорите были обнаружены 23 рацемические аминокислоты. Murchison(Мерчисонский метеорит — углистый метеорит общим весом 108 тысяч граммов)

• 
  Слайд 4
  

  4 “Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна и от малого числа причин производитнеисчислимые образы свойств, перемен и явлений» М.В. Ломоносов 1711-1765

• 
  Слайд 5
  

  5 20 аминокислот могут дать примерно 100000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000белков, состоящих из 150 остатковаминокислот. Это астрономическое число – число гугол умноженное на число гугол(от англ. googol) (число гугол– это 10100)(MiltonSirotta) десять дуотригинтиллионов. "Barnie Google with googly eyes" («NewNamesin Mathematics»,1940, Э.Кэснер)

• 
  Слайд 6
  

  6 Первая по популярности поисковая система (79,65 %)

• 
  Слайд 7
  

  7 Белков в клетках больше, чем каких бы то ни было других органических соединений: на их долю приходится свыше 50% общей сухой массы клеток.

• 
  Слайд 8
  

  8 Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы.

• 
  Слайд 9

  Классификации аминокислот

  9 1. В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами : β ν

• 
  Слайд 10
  

  10 Глицин, моноаминомонокарбоновая кислота Аспарагиновая кислота, моноаминодикарбоновая кислота Лизин, диаминомонокарбоновая кислота 2. В зависимости от соотношения числа амино- и карбоксильных групп:

• 
  Слайд 11
  

  11 В зависимости от того, могут ли аминокислоты синтезироваться в организме или обязательно должны поступать в составепищи, различают: а) заменимые (несущественные)аминокислоты б)незаменимые(эссенциальные, существенные): Триптофан Фенилаланин Лизин Треонин Метионин Лейцин Изолейцин Валин Человек 25 лет и массой 80 кг нуждается в 64г белка в сутки В детскомвозрастенезаменимытакжеаргинин и гистидин

• 
  Слайд 12
  

  12 -аминокислоты α α Глицин боковая цепь α

• 
  Слайд 13
  

  13 В соответствии с природой остатка R (боковой цепью) -аминокислоты подразделяют на группы:

• 
  Слайд 14

  Классификации -аминокислот

  14 А) Нейтральные гидрофобные аминокислоты Изолейцин Фенилаланин Метионин Триптофан

• 
  Слайд 15

  Классификации аминокислот

  15 Нейтральные гидрофобные аминокислоты Аланин Валин Лейцин Пролин

• 
  Слайд 16
  

  16 Б) Нейтральные гидрофильные аминокислоты Глицин Серин Треонин Цистеин

• 
  Слайд 17
  

  17 Нейтральные гидрофильные аминокислоты Тирозин Аспарагин Глутамин

• 
  Слайд 18

  Классификации аминокислот

  18 В) Основные аминокислоты Лизин Аргинин Гистидин

• 
  Слайд 19
  

  19 Г) Кислые аминокислоты Глутаминовая кислота Аспарагиновая кислота

• 
  Слайд 20
  

  20

• 
  Слайд 21
  

  21

• 
  Слайд 22
  

  22

• 
  Слайд 23
  

  23

• 
  Слайд 24
  

  24

• 
  Слайд 25
  

  25

• 
  Слайд 26
  

  26

• 
  Слайд 27
  

  27

• 
  Слайд 28
  

  28

• 
  Слайд 29
  

  29

• 
  Слайд 30
  

  30 Строительный белок клеток.

• 
  Слайд 31
  

  31

• 
  Слайд 32
  

  32 ν

• 
  Слайд 33

  Витамины группы Кантигеморрагический фактор

  33 2

• 
  Слайд 34

  Природные источники аминокислот

  34

• 
  Слайд 35

  Природные источники аминокислот

  35

• 
  Слайд 36
  

  36

• 
  Слайд 37
  

  37 Тривиальные названия α-аминокислот Серин входит в состав фиброина шелка (от лат. serieus- шелковистый); Тирозин впервые выделен из сыра (от греч. tyros- сыр); глутамин- из злаковой клейковины (от нем. Gluten- клей); аспарагиновая кислота - из ростков спаржи (от лат. asparagus- спаржа). Номенклатура

• 
  Слайд 38
  

  38 Номенклатура Тривиальная номенклатура в основном используется для широко распространённых -- аминокислот. Рациональная IUPAC -амино- -гидроксипропионовая кислота 2-амино-3-гидроксипропановая кислота  β  - Ser, S серин

• 
  Слайд 39
  

  39

• 
  Слайд 40

  Номенклатура аминокислот

  40

• 
  Слайд 41
  

  41 или или

• 
  Слайд 42
  

  42 Нестандартные аминокислоты β-Аланин,3-аминопропановая кислота, β-Ala H3N+CH2CH2COO– Карнозин(бета-аланил-L-гистидин) , βAlaHis антиоксидант, природный стимулятор мышечной активности. Природный протектор возбудимых тканей

• 
  Слайд 43
  

  43 Таурин, 2-аминоэтансульфоновая кислота, природная серосодержащая аминокислота, выделенная из бычьей желчи в 1827 г. нейромедиаторная аминокислота в мозге, тормозящая синаптическую передачу

• 
  Слайд 44
  

  44

• 
  Слайд 45
  

  45 ЗеркалоВенеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / MuseuCalousteGulbenkian Lisbon /

• 
  Слайд 46

  Стереохимия аминокислот

  46 -аминокислота L--аминокислота D--аминокислота S R

• 
  Слайд 47

  Стереохимия аминокислот

  47 Изолейцин, Ile Треонин, Thr 4-гидроксипролин, HyPro

• 
  Слайд 48
  

  48 D-аспарагиновая кислотаиD-метионин предположительно являются нейромедиаторами у млекопитающих. D-метионин и D-аланин входят в состав опиоидных гептапептидов кожи южноамериканских амфибий – филломедуз: дерморфинаTyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser и дермэнкефалинаTyr-D-Met-Phe-His-Leu-Met-Asp(NH2) Наличие D-аминокислот определяет высокую биологическую активность этих пептидов как анальгетиков. D-аминокислоты

• 
  Слайд 49
  

  49 Gramicidin S S споровая палочка Bacillusbrevis Обладает бактериостатическим (препятствующим размножению бактерий) и бактерицидным (уничтожающим бактерии) действием. антибиотик

• 
  Слайд 50

  Аспартам

  50 метиловый эфир L-Аспартил-L-Фенилаланина Большоеколичество токсикологических и клинических исследований аспартама подтверждают его безвредность, если дневная доза не превышает 50 мг на килограмм массы. В Европе установлен максимум: 40 мг на килограмм массы в день. Практически 40 мг/кг массы тела для человека массой 70 кг значат примерно 266 таблеток синтетического подслащивающего средства или 26,6 л колы в один день. подсластитель

• 
  Слайд 51
  

  51 Несуществующая в природе форма Биполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя соль Физические и химические свойства Как в водных растворах, так и в твёрдом состоянии аминокислоты существуют только в виде внутренних солей (биполярных ионов, цвиттер-ионов; от немецкого zwitter– двоякий)

• 
  Слайд 52
  

  52 Аминокислоты являются амфотерными соединениями:

• 
  Слайд 53
  

  53 Кислотно-основное равновесие для аминокислоты:

• 
  Слайд 54
  

  54 Кислотно-основное равновесие для аминокислоты: Катионная форма Анионная форма (нейтральный)

• 
  Слайд 55
  

  55 Кислотно-основные свойства pH 1 Заряд +1 pH 7 Заряд 0 pH 13 Заряд -1 Цвиттер-ион (нейтральный) Анионная форма Катионная форма Физические и химические свойства

• 
  Слайд 56
  

  56 электрофорез

• 
  Слайд 57
  

  57 Изоэлектрическая точка

• 
  Слайд 58
  

  58 Изоэлектрическая точка

• 
  Слайд 59
  

  59

• 
  Слайд 60
  

  60 Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6 pIмоноаминодикарбоновых кислот (Asp, Glu) ≈ 3 pIдиаминомонокарбоновых кислот (His, Lys, Arg) ≈ 8-11 Если pH меньше pI, AK имеет заряд + и движется к катоду Если pH больше pI, AK имеет заряд — и движется к аноду

• 
  Слайд 61
  

  61 Кислотно-основные свойства

• 
  Слайд 62
  

  62 Получение аминокислот 1. Выделение из белков и пептидов Белки гидролизуют- 6 М HCl, при нагревании (110 оС) ,12-72 ч. Используют также щелочной гидролиз и ферментативный гидролиз. 2. Микробиологический синтез используя патоку, аммиак и микрообранизмыCorynebacteriumglutamicum получают глутаминовую кислоту, которая используется как пищевая добавка. Выход глутаминовой кислоты составляет 50 кг на 100 кг введённой глюкозы (время ферментации – 40 часов).

• 
  Слайд 63
  

  63 3. Биологический способ получения аминокислот Корм с добавкой рацемической смеси a-аминокислот Отходы с оптически активным изомером -аминокислоты Очистка Оптически чистый изомер -аминокислоты

• 
  Слайд 64
  

  64 Химические синтезы аминокислот. 1.Аммонолиз -галогенкарбоновых кислот 2. Синтез Штреккера (NH4CN) рацемат   альдегид 

• 
  Слайд 65
  

  65 Реакции с участием только аминогруппы 1. Алкилирование саркозин- N-метилглицин биполярный ион (CH3I) CH3N+H2CH2COO- промежуточное соединение в метаболизме аминокислот

• 
  Слайд 66
  

  66 Простейший бетаин - производное глицина - был впервые обнаружен в соке столовой свеклы Betavulgaris биполярный ион донор метильных групп Бетаин - триметильное производное

• 
  Слайд 67
  

  67 2. Ацилирование Ацилирование в условиях Шоттена-Баумана хлорангидрид 2 экв.осн.

• 
  Слайд 68
  

  68 2 экв. Осн. ангидрид Ацилирование в условиях Шоттена-Баумана

• 
  Слайд 69

  Гиппу́ровая кислота́

  69 , В клинической практике бензоилглицин, C6H5CONHCH2COOH показатель функционального состояния печени. способность печени обезвреживать ядовитые вещества.

• 
  Слайд 70
  

  70 Образование N-ацильных производных Карбобензоксизащита (1932 г) карбобензоксихлорид(бензиловый эфир хлормуравьиной кислоты). ZCl ("защитааминогруппы"). не существуют в виде биполярных ионов

• 
  Слайд 71
  

  71 Физические и химические свойства Z ZCl

• 
  Слайд 72
  

  72 3. Образование оснований Шиффа защитааминогруппы

• 
  Слайд 73
  

  73 Реакцияс формальдегидом количественное определение -аминокислот методом формольного титрования щелочью (метод Серенсена).  формальдегид метилольные производные являются гораздо более сильными кислотами, чем аминокислоты, и они легко оттитровываютсящёлочью.

• 
  Слайд 74
  

  74 «Нингидриновая реакция» 

• 
  Слайд 75
  

  75 волюмометрическое определение содержания азота и количества аминогрупп в аминокислотах 4. Дезаминирование аминокислот Метод Ван-Слайка Азотистая кислота

• 
  Слайд 76
  

  76 катион диазония

• 
  Слайд 77

  БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ -АМИНОКИСЛОТ.

  77 А. Внутримолекулярное дезаминирование (таким образом у некоторых микроорганизмов и высших растений аспарагиновая кислота превращается в фумаровую) α β

• 
  Слайд 78
  

  78 Б. Восстановительное дезаминирование (у некоторых микроорганизмов) В. Гидролитическое дезаминирование (тип дезаминирования, характерный для микроорганизмов)

• 
  Слайд 79
  

  79 Г. Дегидратазноедезаминирование (этот тип дезаминирования характерен для аминокислот серин, треонин, цистеин)

• 
  Слайд 80
  

  80 Д. Окислительное дезаминирование

• 
  Слайд 81
  

  81 Трансаминирование– реакция переноса α-аминогруппы с аминокислоты на α-кетокислоту:

• 
  Слайд 82
  

  82 Образование ДНФ-производных Физические и химические свойства

• 
  Слайд 83
  

  83 Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана) Физические и химические свойства

• 
  Слайд 84
  

  84 1.Образование эфиров глицин — кристаллическое вещество с Тпл=292°С метиловый эфир глицина — жидкость с Ткип=130°С. Реакции, протекающие с участием только карбоксильной группы. карбоксилат-ионы, полностью лишены ацилирующей способности

• 
  Слайд 85
  

  85 2. Образование галогенангидридов Реакция используется для активации карбоксильной группы при пептидном синтезе

• 
  Слайд 86
  

  86 3. Восстановление карбоксильной группы до первичной спиртовой Cl H3N+CHRCOOR' + LiAlH4 H2NCHRCH2OH; 4. Декарбоксилированиеаминокислот термолизом солей щелочноземельных металлов

• 
  Слайд 87
  

  87 Процесс декарбоксилирования -аминокислот в организме ведет к образованию биогенных аминов

• 
  Слайд 88
  

  88 Путресцин-1,4-диаминобутан, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при цистинурии обнаруживается в моче. Кадаверин-(лат. cadaver труп) - продукт ферментативного декарбоксилирования лизина (1,5-диаминопентан), образующийся при бактериальном разложении белков (напр., в просвете толстой кишки).

• 
  Слайд 89
  

  89 Ферментативное гидроксилирование При генетически обусловленном отсутствии в организме фермента, катализирующего этот процесс, развивается тяжелое заболевание — фенилкетонурия.

• 
  Слайд 90

  Биогенные амины в организме

  90 Серотониноказался высокоактивным биогенным амином сосудосуживающего действия. Он регулирует артериальное давление, температуру тела, дыхание, почечную фильтрацию и является медиатором нервных процессов в ЦНС

• 
  Слайд 91
  

  91 Декарбоксилирование Обладает фекальным запахом (при большом разведении приобретает запах жасмина) Скатол (3-метилиндол) индол

• 
  Слайд 92
  

  92 Декарбоксилирование в организме Обладает сосудорасширяющимсвойством, Медиатор аллергических реакций

• 
  Слайд 93
  

  93 1.Отношение аминокислот к нагреванию -аминокислоты Реакции, протекающие с участием обеих функциональных групп. 2,5-диоксо-3,6-диметилпиперазин дикетопиперазин аланин α α

• 
  Слайд 94
  

  94 Лактим-лактамная таутомерия Лактам лактим

• 
  Слайд 95
  

  95 -аминокислоты 

• 
  Слайд 96

  -аминокислоты

  96 -Лактамы являются кетопроизводными тетрагидропиррола (пирролидина), поэтому их называют пирролидонами. -аминомасляная кислота -бутиролактам 

• 
  Слайд 97
  

  97 -аминокислоты производные пиперидона-2 -аминовалериановая кислота   -валеролактам

• 
  Слайд 98
  

  98 -аминокислоты -аминокислоты претерпевают межмолекулярное взаимодействие с образованием полимерных структур с амидной связью (полиамидов)

• 
  Слайд 99
  

  99 2. Образование комплексных солей металлов служиткачественной реакциейна наличие в молекуле -аминокарбоксильной функции.  Хелатные соли меди(II) синего цвета

• 
  Слайд 100
  

  100

• 
  Слайд 101

  3.Образование межмолекулярных амидных связей

  101

• 
  Слайд 102

  Аминокислоты нередко применяются в качестве лекарственных средств:

  102 - Смешанные K,Mg-соли Asp(аспаркам) или Glu(панангин) используются в кардиологии и неврологии

• 
  Слайд 103
  

  103 Met ( метионин )используется при лечении заболеваний и токсических поражений печени

• 
  Слайд 104
  

  104 Cys(цистеин) участвуя в обмене веществ хрусталика глаза, полезен для профилактики и задержки развития некоторых типов катаракты N-ацетильное производное Cys(АЦЦ),облегчаетоткашливание при бронхитах.

• 
  Слайд 105
  

  105 うま味 Умами - “мясной вкус” Глутаминовая кислота (E620) и её соли: (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625)- используются как усилители вкуса. Na-соль Glu(глутамат натрия) является очень широко распространенной пищевой добавкой, улучшающей вкус продуктов. его получают из креветок и внутренностей рыб, водорослей, солода и свеклы.

• 
  Слайд 106
  

  106 Глутаминовая кислота и её солибезопасны! Глутамат натрия разрешено добавлять к продуктам питания в количестве 1,5 г на 1 кг или на 2 л. в сутки не более 9 граммов ! В продуктах питания глутамата натрия должно быть не более 0,8%

• 
  Слайд 107
  

  107 - -аминомасляная (4-аминобутановая) кислота, принимает участие в обменных процессах головного мозга; лактам ее N-ацетилированной формы (ноотропил, или пирацетам) широко используется в медицине для лечения нарушений функций головного мозга

• 
  Слайд 108
  

  108 - Средство для лечения постинсультных больных (церебролизин) состоит главным образом из смеси аминокислот, получаемых в результате гидролиза мозгового вещества крупного рогатого скота. -

• 
  Слайд 109
  

  109

• 
  Слайд 110
  

  110 пара-Аминосалициловая кислота (4-амино-2-гидроксибензойная кислота, ПАСК) и ее натриевая соль обладают бактериостатической активностью в отношении бактерий туберкулеза и являются известным противотуберкулезным препаратом. Этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты(анестезин) и 2-диэтиламиноэтиловый эфир той же кислоты (новокаин, или прокаин) широко используются в качестве анестетиков:

• 
  Слайд 111
  

  111 Биологическое значение аминокислот 1. Аминокислоты являются теми мономерными молекулами, из которых в организме образуются практически все биологически важные биополимеры: простые и сложные белки (именно поэтому природные аминокислоты называют протеиногенными); 2. В ходе обменных процессов,, аминокислоты превраща- ются в разнообразные биологически важные соединения других классов. Например, Arg служит компонентом цикла образования мочевины, Asp предшествует синтезу пуринов, пиримидинов, щавелевоуксусной кислоты, а без Gly невозможен биосинтез порфиринов, пуринов,глутатиона, креатина; 3. Cущественна роль аминокислот как предшественников разнообразных нейромедиаторов: ДОФА или DOPA

• 
  Слайд 112
  

  112 отвечает за развитие аллергических реакций гормон щитовидной железы (регулирует обмен веществ) серотонинэргический медиатор, вызывает торможение

• 
  Слайд 113
  

  113 Биологически важные химические реакции

• 
  Слайд 114
  

  114 Биологически важные химические реакции

• 
  Слайд 115
  

  115 Биологически важные химические реакции Перенос аминогруппы

• 
  Слайд 116
  

  116 Биологически важные химические реакции Перенос аминогруппы

• 
  Слайд 117
  

  117 Биологически важные химические реакции Декарбоксилирование в организме

• 
  Слайд 118
  

  118 Биологически важные химические реакции Декарбоксилирование в организме

• 
  Слайд 119
  

  119 Биологически важные химические реакции Элиминирование

• 
  Слайд 120
  

  120 Биологически важные химические реакции Элиминирование