Презентация на тему "Дисахариды"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Дисахариды

  Ширяева София

  ХБ-4

  г.Липецк 2012

• 
  Слайд 2
  

  Классификация

  • Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных между собой О-гликозидной связью. Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Примеры дисахаридов данных типов приведены на схеме.
• 
  Слайд 3
  

  • Для дисахаридов первого типа сохраняется возможность кольчато-цепной таутомерии и способность к мутаротации.
  • Для невосстанавливающих дисахаридов эти явления не характерны.
  • Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.
• 
  Слайд 4

  Номенклатура

  • Для восстанавливающих дисахаридов, название начинается с невосстанавливающего звена, которое рассматривают как заместитель в восстанавливающем. Звено восстанавливающего моносахарида составляет коренное слово. Между названиями моносахаридных звеньев ставят в скобках цифры, указывающие номера атомов углерода этих звеньев, связанных через кислород. Цифры соединяют запятой или стрелкой, направленной от углеродного атома, являющегося гликозидным центром. Таким образом, название мальтозы в соответствии с номенклатурой будет α-D-глюкопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза, а лактозы – β-D-галактопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза.
  • В случае невосстанавливающих дисахаридов название одного из мономерных моносахаридов входит в общее название с суффиксом “ил", а другого – с суффиксом “ид".
  • Если в состав дисахарида входят два одинаковых остатка моносахаридов, то не имеет значения, какой из них будет назван первым. Примером такого дисахарида является трегалоза, систематическое название которой будет α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид. Если же в состав дисахарида входят остатки двух разных моносахаридов, то начинать название можно с любого из них. В этом случае традиционное название сахарозы будет α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид (но не β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид).
• 
  Слайд 5

  Химические и физические свойства

  • Дисахариды, как и моносахариды, представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо – в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

  Гидролиз

  • Гидролиз дисахаридов протекает достаточно легко в связи с тем, что связь между моносахаридными звеньями ацетальная.
• 
  Слайд 6

  Химические свойства

  Окисление

  • Как уже отмечалось ранее, для восстанавливающих дисахаридов в качестве окислителей можно использовать реактив Толленса, Фелинга, бром и другие вещества, окисляющие альдегиды.
  • Различия химических свойств дисахаридов и моносахаридов обусловлены наличием в молекулах первых лабильной гликозидной связи. Например, весьма трудно идет реакция получения из дисахаридов меркапталей. Это объясняется тем, что для синтеза необходима сильнокислая среда, т.е. условия, в которых гликозидные связи легко расщепляются.
  • Невосстанавливающие дисахариды по своему химическому поведению имеют сходства, например, алкил- или арилгликозидами. Так, полуацетальная группировка в них блокирована, и карбонильная функция не проявляется.
• 
  Слайд 7

  СПОСОБЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ ДИСАХАРИДОВ

  • При установлении строения дисахаридов решают следующие вопросы:

  1. Моносахаридный состав дисахаридов.

  2. Тип дисахарида (восстанавливающий или невосстанавливающий).

  Если дисахарид является восстанавливающим, то определяют:

  3. Место связи моносахаридов между собой.

  4. Размеры оксидного кольца и конфигурацию гликозидного центра в невосстанавливающем остатке.

  Если дисахарид является невосстанавливающим, то определяют:

  3. Размеры оксидных колец в обоих звеньях.

  4. Конфигурацию гликозидного центра в каждом звене.

  • Итак, после установления типа дисахарида пути исследования для восстанавливающих и невосстанавливающих сахаров становятся различными.
• 
  Слайд 8

  Отдельные представители

  (восстанавливающие)

  • Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахаридов, состоящийиздвухостатков глюкозы, соединённых β-глюкозиднойсвязью; основнаяструктурнаяединица целлюлозы.
  • Белоекристаллическоевещество, хорошорастворимое в воде и в 45 — 48°-номспирте. Плохорастворима в 96°-ном спирте иэфирах. Молекулярнаямасса = 342,30 г/моль. Температураплавления = 225 °C. Оптическиактивна, мутаротирует в растворе.
  • Прикислотномгидролизеилиподдействиемфермента β -глюкозидазырасщепляется с образованием 2 молекулглюкозы:
  • Получают целлобиозу ферментативнымгидролизомцеллюлозы. В свободномвиде целлобиоза содержится в сокенекоторыхдеревьев.

  Целлобиоза

• 
  Слайд 9
  

  • Мальтоза — солодовый сахар, 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.
  • Биосинтез мальтозы из β-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена.
  • Мальтоза легко усваивается организмом человека. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.
  • Прикипячениимальтозы с разбавленной кислотойи придействии фермента мальтаза гидролизуется. Образуетсядвемолекулыглюкозы.

  Мальтоза

• 
  Слайд 10
  

  • Лактоза ( C12H22O11 ) — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.
  • Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности.
  • Из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств, например, запора. Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе диарея, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза.

  Лактоза

• 
  Слайд 11

  Отдельные представители

  (невосстанавливающие)

  • Сахароза (C12H22O11) или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар. Состоит из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.
  • Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
  • Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.
  • Синонимы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар

  Сахароза

• 
  Слайд 12
  

  • Трегалоза, или микоза, представляет собой 1-( α-глюкопиранозидо) - α-глюкопиранозид. Она была впервые найдена в спорынье ( 1832), затем во многих грибах ( отсюда произошло применяемое иногда название грибной сахар) и в некоторых бактериях.
  • Трегалоза содержится в большом количестве в коконах долгоносика Larinusmaculatusи в мохообразном растении Selaginella.
  • Является основной углевод гемолимфы многих насекомых, выполняющий, по-видимому, ту же физиологическую роль, что и глюкоза (важнейший источник энергии) в крови позвоночных; синтезируется в жировом теле насекомых.

  Трегалоза