Презентация на тему "Формирование углеродного скелета"

Презентация: Формирование углеродного скелета
Включить эффекты
1 из 79
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
4.2
2 оценки

Комментарии

Нет комментариев для данной презентации

Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.


Добавить свой комментарий

Аннотация к презентации

Презентация "Формирование углеродного скелета" описывает химические реакции, связанные с наращиванием и сокращением углеродной цепи молекулы. Приведены формулы химических реакций с участием лития, магния, меди, титана и др. органических соединений. Презентация подойдет как для студентов первых курсов, так и для выпускных классов.

Краткое содержание

  • Магний, органические соединения;
  • Литий, органические соединения;
  • Медь, органические соединения;
  • Органические производные титана.

Содержание

  • Презентация: Формирование углеродного скелета
    Слайд 1

    Формирование углеродного скелета

  • Слайд 2
  • Слайд 3
  • Слайд 4
    • Реакции наращивания и укорочения углеродной цепи молекулы
    • Формирование циклов
  • Слайд 5

    Методы создания новых углерод-углеродных связей

    1. на базе металлоорганических соединений
    2. на базе различных конденсаций
    3. на базе перегруппировок
    4. реакции циклоприсоединения
  • Слайд 6

    Альдольная и кротоновая конденсации

  • Слайд 7

    Перекрестная альдольная конденсация

  • Слайд 8

    Конденсации

    Бензоиновая конденсация (в присутствии солей синильной кислоты)

  • Слайд 9

    Реакция Виттига, метод синтеза алкенов

  • Слайд 10

    Димеризация кетонов

  • Слайд 11

    Металлоорганические соединения

    • Литий-, магний-, медь-, титаноорганические соединения
    • Реакции кросс-сочетания, катализируемые комплексами палладия
  • Слайд 12

    Реакция Вюрца

    Удовлетворительные результаты только для первичных алкилгалогенидов, третичные - продукты элиминирования

  • Слайд 13

    Реакция Вюрца-Фиттига

  • Слайд 14

    Магний, органические соединения

    2 стадии:

    1. взаимодействие алкилгалогенида с металлическим магнием в эфире
    2. действие полученного магниевого реагента на карбонильное соединение
  • Слайд 15

    Получение спиртов

  • Слайд 16

    Магний, органические соединения

    • Первое сообщение о таком варианте проведения реакции появилось в 1900 г.
    • В.Гриньяр показал, что этот метод имеет общее значение
    • Реакция получила название реакции Гриньяра, а ее автор был удостоен Нобелевской премии по химии в 1912 г.
  • Слайд 17
    • Электрофильный центр в алкилгалогениде (δ+) превращается в нуклеофильный центр в магнийорганическом соединении (δ−)
    • Рентгеноструктурный анализ
  • Слайд 18

    В растворе реактивы Гриньяра представляют собой равновесную смесь Шленка

  • Слайд 19
    • Реактивы Гриньяра можно получить, исходя из первичных, вторичных и третичных алкилгалогенидов, а также из арилгалогенидов
    • Для получения RMgX чаще всего используются бромиды R-Br, ArBr и иодиды RI, ArI, но могут быть использованы и хлориды RCl, ArCl
  • Слайд 20

    Винилмагний-бромид может быть получен в ТГФ и совсем не образуется в эфире

  • Слайд 21

    Аллильные производные магния легко получаются в эфире (исходные аллилгалогениды очень легко реагируют с образуюшимся реактивом Гриньяра - так получают диаллил или гексадиен-1,5)

  • Слайд 22

    При получении аллильных магнийорганических соединений аллилгалогенид следует добавлять к магнию медленно, избегая избытка аллилгалогенида в смеси

  • Слайд 23

    Если органогалогенид мало реакционноспособен, целесообразно использовать высоко реакционноспособный магний (магний Рике), который получают

  • Слайд 24
  • Слайд 25

    Литий, органические соединения

  • Слайд 26

    Эфирные растворы алкильных литийорганических соединений не могут храниться при комнатной температуре - быстро происходит разложение реагента за счет реакции с эфиром

  • Слайд 27

    Синтез алкиллитиевых соединений с успехом можно вести, используя в качестве растворителей алканы

  • Слайд 28

    Предполагаемый механизм

  • Слайд 29

    Широко используемый метод синтеза литийорганических соединений

  • Слайд 30

    Подбор растворителя

  • Слайд 31

    Обмен галогена на литий лучше всего проводить действием на органогалогенид двумя молями трет-бутиллития в смеси ТГФ-эфир-пентан – 4:1:1 (так называемая смесь Трэппа)

  • Слайд 32

    При получении винильных литийорганических соединений таким путем важным моментом является сохранение стереохимической конфигурации двойной связи

  • Слайд 33

    Реакция трансметаллирования

  • Слайд 34

    Связь C-Li является сильно поляризованной ковалентной связью

  • Слайд 35
    • Чем больше донорная способность растворителя, тем меньше степень ассоциации RLi: этиллитий гексамерный в гексанев эфире образует димеры
    • Степень ассоциации RLi меняется при добавлении лигандов, способных давать хелаты с атомом Li
  • Слайд 36

    При добавлении ТМЭДА (N,N,N'N'-тетраметилэтилендиамин) гексамерная структура бутиллития разрушается, и образуются мономерные частицы

  • Слайд 37

    Литий- и магний, органические соединения

    • Реакции соединений RMgX и RLi во многих случаях сходны
    • С кислородом
  • Слайд 38
    • Особенно чувствителен к кислороду трет-бутиллитий: на воздухе его растворы самовоспламеняются
    • Все манипуляции с литийорганическими соединениями следует проводить в атмосфере инертного газа (азота или аргона)
  • Слайд 39

    Быстро реагируют с водой, спиртами и другими OH, NH, SH и CH-кислотными соединениями

  • Слайд 40

    Синтетическое применение для непрямого дегалогенирования

  • Слайд 41

    Атом водорода связи С-H способен замещаться на металл

  • Слайд 42

    Эффективно присоединяются по карбонильной группе

  • Слайд 43

    Цветная реакция - проба Гилмана

  • Слайд 44

    С α,β-непредельными альдегидами дают продукты 1,2-присоединенияс кетонами - смеси

  • Слайд 45

    Результат зависит от условий реакции

  • Слайд 46

    Со сложными эфирами

  • Слайд 47

    С хлорангидридами карбоновых кислот

  • Слайд 48

    С нитрилами

  • Слайд 49

    С ДМФА или N-формилпиперидином

  • Слайд 50

    С диоксидом углерода

  • Слайд 51

    С основаниями Шиффа

  • Слайд 52

    Взаимодействие с оксиранами и оксетанами

  • Слайд 53

    Кросс-сочетание

  • Слайд 54

    Реакции кросс-сочетания

    Хорошие выходы продуктов кросс-сочетания получаются при катализе комплексами никеля и особенно – палладия

  • Слайд 55
  • Слайд 56

    Механизм

  • Слайд 57

    Реакция Хараша

    Реакция Стилле

  • Слайд 58

    Реакция Негиши

    Реакция Сузуки

  • Слайд 59

    Стереохимия

  • Слайд 60

    Реакция Хека

    • Открыта в 1968 году
    • В настоящее время ртуть органические соединения не используют в реакции Хека, а ключевой интермедиат – RPdX (R – арил, винил) получают in situпутём окислительного присоединения RX к комплексу Pd(0)
  • Слайд 61
  • Слайд 62

    Реакция Соногашира

  • Слайд 63

    Медь, органические соединения

    Реакция Ульмана

  • Слайд 64

    Реакция Ульмана

    Реакция Стефена-Кастро

  • Слайд 65

    Купраты лития

    Строение купратов

  • Слайд 66

    В отличие от кетонов, альдегиды легко реагируют с купратами

  • Слайд 67
  • Слайд 68
  • Слайд 69
  • Слайд 70

    Органические производные титана

  • Слайд 71
  • Слайд 72

    Комплексы титана с хиральными лигандами используются для энантиоселективного синтеза

  • Слайд 73
  • Слайд 74

    Восстановительное сочетание по Мак-Мурри

    При действии на альдегиды и кетоны соединениями титана в низших степенях окисления

  • Слайд 75
  • Слайд 76

    Реакции укорочения углеродной цепи молекулы

  • Слайд 77

    Окисление с расщеплением связи углерод-углерод

  • Слайд 78
  • Слайд 79

    Контрольное задание

    Предложите схему формирования углеродного скелета

Посмотреть все слайды

Сообщить об ошибке