Презентация на тему "Класс Алкины"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Алкины

  Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана Сергеевна pptcloud.ru

• 
  Слайд 2

  Содержание

  Ацетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление) Применение Источники информации

• 
  Слайд 3

  Ацетиленовые углеводороды

  Ацетиленовымиуглеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.

• 
  Слайд 4

  Номенклатура

  Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначаютномером того атома углерода, который ближе к началу цепи. 123 45 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2

• 
  Слайд 5

  Изомерия

  1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) CH≡C-CH2-CH2-CH3CH3-C≡C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены).CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1пентадиен-1,3

• 
  Слайд 6

  Физические свойства

  По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

• 
  Слайд 7

  Получение

  1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 →  HC≡CH + 3H2 2) Дегидрирование алканов CH3 – CH3 – Ni, t↔ 2H2 + CH  CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

• 
  Слайд 8
  

  4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH + + 2KBr + 2H2Oспирт. р-р CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ + 2KBr + 2H2O спирт. р-р

• 
  Слайд 9

  Строение ацетилена

  Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

• 
  Слайд 10
  

  По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н. Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

• 
  Слайд 11
  

  Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

• 
  Слайд 12

  Химические свойства

  Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH3–C≡CH + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH=CH2   CH3–CH=CH2 + H2 ––t°,Pd→  CH3–CH2–CH3

• 
  Слайд 13
  

  2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.HC≡CH + Br2→ CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2→CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.CH3–C≡CH + HBr→ CH3–CBr=CH2   CH3–CBr=CH2 + HBr→CH3–CBr2–CH3

• 
  Слайд 14
  

  4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3 H2SO4|| O

• 
  Слайд 15
  

  Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

• 
  Слайд 16
  

  В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусныйальдегид.HC≡CH + H2O  ––HgSO4→  CH3 – CH = O 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.kat HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH   kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH≡CH→С6Н6 (бензол)

• 
  Слайд 17
  

  Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия. HC≡CH + 2Na→  NaC≡CNa + H2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+H2O (аммиачный р-р) HC≡CH + CuCl2→ CuC≡CCu↓+2HCl (аммиачный р-р)

• 
  Слайд 18
  

  Окисление 7) Горение 2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем.При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC. 2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O →3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

• 
  Слайд 19

  Применение

  При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

• 
  Слайд 20

  Источники информации

  1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

• 
  Слайд 21
  

  5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

• 
  Слайд 22
  

  9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.

• 
  Слайд 23