Презентация на тему "Олигосахариды"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Олигосахариды

  1 Олигосахариды (греч. oligo – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10). Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

• 
  Слайд 2

  Физические свойства

  Многие олигосахариды - это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус. 2

• 
  Слайд 3

  Классификация олигосахаридов

  3 Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

• 
  Слайд 4

  Нахождение в природе

  В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространенными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др. 4

• 
  Слайд 5

  Применение

  Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн. тонн) занимает одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности. 5

• 
  Слайд 6
  

  6 Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

• 
  Слайд 7
  

  Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). 7

• 
  Слайд 8
  

  Сахароза-белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. В больших количествах имеется в соке различных растений и некоторых плодов(в свекле около 20%, в сахарном тротснике-25%). 8 Химическая формула сахарозы Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов.

• 
  Слайд 9
  

  Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна образовывать открытую форму. Подобные дисахариды называют невосстанавливающимися, т.е. не способными окисляться. 9 Сахароза не дает реакций, свойственных глюкозе и фруктозе, так как у нее нет свободной ни алдегидной, ни карбонильной группы.

• 
  Слайд 10
  

  Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Такие дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающимися, например, мальтоза. 10

• 
  Слайд 11
  

  Структура дисахаридов 11 Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью.

• 
  Слайд 12
  

  Физические свойства дисахаридов Физические свойства дисахаридов практически не отличаются от свойств моносахаридов. Восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации. Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 12

• 
  Слайд 13
  

  Химические свойства дисахаридов 13

• 
  Слайд 14
  

  1. Окисление дисахаридов 14 мальтоза мальтобионовая кислота Окислители: Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром и другие окислители, окисляющие альдегиды Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, ибо являются невосстанавливающими дисахаридами

• 
  Слайд 15
  

  2. Гидролиз дисахаридов 15 мальтозаглюкоза целлобиоза глюкоза

• 
  Слайд 16
  

  16 лактоза галактоза глюкоза сахароза глюкоза фруктоза

• 
  Слайд 17
  

  Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это изменение какой-либо величины на обратную. Инвертный сахар используется в кулинарии. 17 +66,5o+52,5o-92,4o -39,9o сахароза глюкоза + фруктоза

• 
  Слайд 18
  

  Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II) Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти свойства. Однако следует уточнить, что только восстанавливающие дисахариды способны образовывать гликозиды, так как именно у них есть свободная полуацетальнаяOH-группа. 18

• 
  Слайд 19

  Все…

  19