Презентация на тему "Стероиды"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  № 19. Стероиды

• 
  Слайд 2
  

  2 Стероиды производные углеводорода стерана ( нов.-гонана) : систематическое название — циклопентанпергидрофенантрен

• 
  Слайд 3
  

  гидриндан

• 
  Слайд 4
  

  Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители: •  «ангулярные» («угловые») метильные группы у атомов С-10 (СН3-19) и С-13 (СН3-18); •  алифатический заместитель R у атома С-17; •  кислородсодержащий заместитель у атома С-3 (OH, OR', оксогруппа).

• 
  Слайд 5
  
• 
  Слайд 6
  

  Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений. Стероиды Кольца В и С– всегда транс-сочленение Кольца С и D– всегда транс-сочленение Кольца А и В– как транс-, так и цис-сочленение Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло»

• 
  Слайд 7
  

  Стереохимия стероидов

• 
  Слайд 8
  

  Стереохимия сочленения колец А и В Более стабилен транс-декалин, он входит в состав почти всех стероидов (кроме желчных кислот)

• 
  Слайд 9
  

  Формулы стероидов

• 
  Слайд 10
  

  Циклический скелет стероидов относительно жесткий, и для него не характерны конформационные превращения, меняющие пространственное расположение заместителей.

• 
  Слайд 11
  

  Стерины радикал R у атома С-17 включает 8 атомов углерода

• 
  Слайд 12
  

  3 10 13 19 18 17 Холестерин

• 
  Слайд 13
  

  Холестерол (холестен-5-ол-Зβ) Холестерин («холе» — желчь, «стерин» — жирный

• 
  Слайд 14
  

  используется в качествестроительногокомпонента для всех клеток организма (холестерин можно обнаружить в большом количестве в мышцах, мозге и печени), а также участвует в выработке многих половых гормонов.

• 
  Слайд 15
  
• 
  Слайд 16
  

  Взаимодействие холестерола с фосфолипидами

• 
  Слайд 17
  

  (ЛПВП-холестерин, α-холестерин, «хороший» холестерин) (ЛПНП-холестерин, β-холестерин, «плохой» холестерин)

• 
  Слайд 18
  
• 
  Слайд 19
  

  (5β-холестанол-3β) холестанол (5α-холестанол-3β) образующийся из холестерина в кишечнике и поэтому присутствующий в фекалиях

• 
  Слайд 20
  

  Витамины группы D (антирахитические). выделен из дрожжей Они содержатся в яичном желтке, сливочном масле и рыбьем жире.

• 
  Слайд 21
  

  Желчные кислоты 5 атомов углерода атом С-17 Все гидроксильные группы имеют α-расположение, а кольца А и В - цис-сочленение. глицин таурин

• 
  Слайд 22
  

  Желчные кислоты Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей). Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров. Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.

• 
  Слайд 23
  

  - женские (гестагены и эстрогены) мужские половые гормоны (андрогены) кортикоиды

• 
  Слайд 24
  

  Женские половые гормоны - эстрогены Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении климактерических расстройств, гипертонии и других заболеваний. ароматическое кольцо А 17 кислсв-ва

• 
  Слайд 25
  

  А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Половые гормоны. Женские: эстрогены, гестагены Мужские: андрогены Для нормального функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и размножения животных. Эстрогены. У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами. Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica), маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus). Phoenix dactylifera Hyphaene thebaica Ilybius fenestratus

• 
  Слайд 26
  

  Эстрогенные препараты. Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы. Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)

• 
  Слайд 27
  

  Гестагены

• 
  Слайд 28
  

  Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях. Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша. «Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинил-эстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и лево-норгестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон). Гестагенные препараты Использование синтетических гестагенов и эстрагенов Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон), Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).

• 
  Слайд 29
  

  Андрогены. Боковая цепь у атома С-17 у этих кетостероидов отсутствует, но сохраняются обе «ангулярные» метильные группы.

• 
  Слайд 30
  

  Андрогены. Природные: Синтетические: Cochliobolus lunatus

• 
  Слайд 31
  

  Андрогенные препараты. Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Дростанолон, Гестринон, Местеролон, Прастерон, Андриол. Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза, при импотенции, при климактерических нарушениях, для уси- ления анаболических процессов (синтез белковых веществ в организме, формирование костной и мышечной ткани, повыше- ние выносливости и работоспособности). Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климакте- рических расстройствах, раке молочной железы, при эндомет- риозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой сис- темы в постклимактерический период, при остеопорозе, обус- ловленного андрогенной недостаточностью.

• 
  Слайд 32
  

  Анаболические стероиды андрогенные свойства резко ослаблены, а анаболические  почти полностью сохранены или усилены.

• 
  Слайд 33
  

  • Кортикостероиды можно разделить на две группы: -минералокортикостероиды, регулирующие водный и солевой обмен; - глюкокортикоиды, участвующие в регуляции углеводного обмена Кортикостероиды

• 
  Слайд 34
  

  Глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников. Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, проти-вошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты; для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, рев-матизма, астении. Кортикостероиды обладают выраженной противовоспалительной, глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуно-супрессивной активностью. Надпочечники человека секретируют за сутки 0.15 – 0.40 мг основного минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикосте-роида кортизола (он же - гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг, при стрессе - 300 - 400 мг.

• 
  Слайд 35
  

  стимулирует транспорт натрия через почечные канальцы

• 
  Слайд 36
  

  Глюкокортикостероиды система α, β-ненасыщенного кетона в кольце А Глюкокортикостероиды оказывают противовоспалительное, противошоковое, антиаллергическое действие. Их получают либо из коркового слоя надпочечников крупного рогатого скота, либо синтетически и используют при лечении бронхиальной астмы, экзем, инфекционного гепатита, артритов.

• 
  Слайд 37
  
• 
  Слайд 38