Презентация на тему "Возникновение органической химии как науки"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко

• 
  Слайд 2
  

  Возникновение органической химии как науки.

• 
  Слайд 3
  

  Студент должен: Знать: основы теории строения органических соединений Уметь: описывать свойства органических соединений на основе теории их строения, взаимного влияния атомов

• 
  Слайд 4
  

  Первые классификации (по происхождению): ВЕЩЕСТВА МИНЕРАЛЬНЫЕ РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИВОТНЫЕ

• 
  Слайд 5
  

  Й. БЕРЦЕЛИУС: ВЕЩЕСТВА, ПОЛУЧАЕМЫЕ ИЗ ОРГАНИЗМОВ (РАСТИТЕЛЬНОГО И ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ) - ОРГАНИЧЕСКИЕ, НАУКА, ИХ ИЗУЧАЮЩАЯ - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. ОШИБКА БЕРЦЕЛИУСА: ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧАТЬ В ЛАБОРАТОРИИ, КАК НЕОРГАНИЧЕСКИЕ. ОНИ СОЗДАЮТСЯ ОРГАНИЗМАМИ ПОД ВЛИЯНИЕМ «ЖИЗНЕНОЙ СИЛЫ» ВИТАЛИСТИЧЕСКОЕ УЧЕНИЕ О «ЖИЗНЕННОЙ СИЛЕ» ОШИБОЧНО (от лат. VITA – ЖИЗНЬ)‏

• 
  Слайд 6
  

  В 1824 г. НЕМЕЦКИЙ ХИМИК Ф. ВЕЛЕР (УЧЕНИК БЕРЦЕЛИУСА) СИНТЕЗИРОВАЛ ИЗ НЕОГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВЩАВЕЛЕВУЮ КИСЛОТУ. 1828 г.- МОЧЕВИНУ (Ф. ВЕЛЕР)‏ 1845 г.- УКСУСНУЮ КИСЛОТУ (А. КОЛЬБЕ)‏ 1854 г.- ЖИРЫ (М. БЕРТЛО)‏ 1861 г.- САХАРИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА (А. БУТЛЕРОВ)‏

• 
  Слайд 7
  

  Вещества органические и не органические. Состав и некоторые свойства органических веществ.

• 
  Слайд 8
  

  ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ НАРЯДУ С ДРУГИМИ ЭЛЕМЕНТАМИ ВСЕГДА СОДЕРЖИТ УГЛЕРОД* Разнообразного состава, нет такого хим. Элемента, который присутствовал бы во Всех веществах * И ее соли содержат углерод, но не относятся к органическим веществам.

• 
  Слайд 9
  

  Большинство органических веществ горючи, легко разлагаются (t=400-600 С), легко взаимопревращаются. Углерод в органических веществах обнаруживают по образованию оксида углерода (IV) - , по выделению копоти при горении, по обугливанию.

• 
  Слайд 10
  

  Органическая химия – это химия соединений углерода; химия углеводородов и их производных.

• 
  Слайд 11
  

  ДОСТРУКТИВНЫЕ ТЕОРИИ Теория радикалов(30 гг. XIXв. Й. Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма)‏ А) в состав органических веществ входят радикалы; Б) радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую; В) радикалы могут существовать в свободном виде. Понятие «радикал» прочно вошло в химию. Теория впоследствии отвергнута.

• 
  Слайд 12
  

  Теория типов (30 гг. XIXв. Ш. Жерар, А. Кекуле и др.)‏ А) все органические вещества – производные простейших неорганических – типа водорода, воды, аммиака и др. тип водорода тип воды Б) формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы. Метан Этан Спирт Простой эфир

• 
  Слайд 13
  

  Б) формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы. В) невозможно познать строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует. Теория позволила классифицировать органические вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание – химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

• 
  Слайд 14
  

  Связь понятий теории химического строения Качественный и количественный состав Свойства Химическое строение Взаимное влияние атомов Структурная изомерия

• 
  Слайд 15
  

  Предпосылки возникновения теории химического строения органических веществ «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть» (Из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.)‏

• 
  Слайд 16
  

  Основные «противоречия» органической химии: Многообразие веществ – образовано небольшим числом элементов; Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах - ; Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу. - глюкоза, фруктоза; - бутиловый спирт, диэтиловый эфир.

• 
  Слайд 17
  

  Предпосылки возникновения теории: 1.Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карлсруэ, 1860); 2.Установление понятия валентности (Э. Франкланд, 1853); 3.Понятие четырех валентности углерода (А.Кекуле, 1858); 4.Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А.Кекуле, А.Купер, 1857). Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

• 
  Слайд 18
  

  Теория химического строения органических соединений. Основные положения (А.М. Бутлеров 1861 – 1864 гг.)‏

• 
  Слайд 19
  

  1. Атомы и молекулы реально существуют. Атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определенной последовательности. Н Н Н Н С

• 
  Слайд 20
  

  2. Атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью. Углерод в органических соединениях четырех валентен; его атомы обладают свойством соединяться друг с другом в цепи. С С С Н Н Н Н Н Н

• 
  Слайд 21
  

  А)‏ Б)‏ Структурная формула показывает порядоксоединения атомов в молекуле, их взаимосвязь друг с другом. (а – развернутая; б – сокращенная)‏

• 
  Слайд 22
  

  3. Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, от взаимного влияния их друг на друга.

• 
  Слайд 23
  

  4. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии. Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие по этому различными свойствами.

• 
  Слайд 24
  

  Состав Mr Строение Ткип С С5Н12 72 СН3-СН3-СН3-СН3-СН3 +36,07 С5Н12 72 +9,5

• 
  Слайд 25
  

  5. Химическое строение молекул позноваемо. Оно может быть установлено путем синтеза из веществ известного состава и продуктов его превращений.

• 
  Слайд 26
  

  Дальнейшее развитие теории: Изучение пространственного расположения атомов – стерео химия; Изучение органических веществ с применением электронного учения строения атома. «Вряд ли можно называть другую отрасль науки, в которой единственная теория занимала бы такое доминирующее и определяющее курс положение, как теория строения А.М.Бутлерова в органической химии. Более ста дет она служит стержнем развития и расцвета этой науки» (акад. А.Н.Несмеянов)‏

• 
  Слайд 27
  

  Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета).

• 
  Слайд 28
  

  Алгоритм поиска Пример 1. Расположить все шесть атомов углерода линейно друг за другом и пронумеровать их; 2. Укоротить углеродную цепь на один атом и присоединить «оторванный» атом ко второму атому углерода; 3. Передвинуть «оторванный» атом к третьему; Изомер №2 Изомер №1 Изомер №3

• 
  Слайд 29
  

  4. ПЕРЕДВИНУТЬ «ОТОРВАННЫЙ» АТОМ К ЧЕТВЕРТОМУ МОЖНО, НО НУЖНО ЛИ? (СРАВНИТЬ С ПУНКТОМ 2); 5. «ОТОРВАТЬ» ЕЩЕ ОДИН АТОМ УГЛЕРОДА И ПРИСОЕДЕНИТЬ ОБА КО ВТОРОМУ; Изомер №2 При нумерации цепи справа налево Изомер №4

• 
  Слайд 30
  

  6. ОБА «ОТОРВАННЫХ» АТОМА ПРИСОЕДЕНИТЬ К ТРЕТЬЕМУ АТОМУ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ (СРАВНИТЬ С ПУНКТОМ 5); 7. «ОТОРВАННЫЕ» АТОМЫ ПРИСОЕДЕНИТЬ КО ВТОРОМУ И ТРЕТЬЕМУ АТОМАМ УГЛЕРОДА. Изомер №5 Изомер №4

• 
  Слайд 31
  

  Классификация химических реакций, типичных для органических соединений

• 
  Слайд 32
  

  По типу химического превращения реакции замещениясопровождаются образова­нием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомом) на другие атомы или группы.

• 
  Слайд 33
  

  реакции присоединения(синтеза) сопровож­даются образованием новых б (сигма) - связей за счет разрыва  (пи) - связей.

• 
  Слайд 34
  

  реакции разложениясопровождаются образованием новых более простых по составу молекул.

• 
  Слайд 35
  

  По способу разрыва связи реакции с образованием радикаловсопровождаются симметричным разрывом связи (гомолитический разрыв). Общая электронная пара делится между атомами, образуя радикалы. метан Радикал метил Радикал водород

• 
  Слайд 36
  

  реакции с образованием ионов сопровождаются несимметричным разрывом связи (гетеролитический разрыв). Общая электронная параостается у одного атома, образуя ионы. МЕТИЛХЛОРИД МЕТИЛ-КАТИОН ХЛОРИД-АНИОН

• 
  Слайд 37
  

  КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ

• 
  Слайд 38
  

  УГЛЕВОДОРОДЫ АЦИКЛИЧЕСКИЕ (алифатические)‏ ЦИКЛИЧЕСКИЕ Молекулы содержат незамкнутые (открытые) цепи атомов углерода. Цепи могут быть прямыми и разветвленными. Цепи из атомов углерода замкнуты в кольца (циклы). ПРЕДЕЛЬНЫЕ (АЛКАНЫ)‏ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ (АРЕНЫ)‏ АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ МНОГОЯДЕРНЫЕ (НАФТАЛИН)‏ ОДНОЯДЕРНЫЕ ЦИКЛОПАРАФИНЫ (ЦИКЛОАЛКАНЫ)‏ ЦИКЛООЛЕФИНЫ (ЦИКЛОАЛКЕНЫ)‏ ЭТИЛЕНОВЫЕ (АЛКЕНЫ, ОЛЕФИНЫ)‏ ДИЕНОВЫЕ (АЛКАДИЕНЫ)‏ АЦЕТИЛЕНОВЫЕ (АЛКИНЫ)‏

• 
  Слайд 39
  

  МЕТАН. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ. СН 4 МЕТАН БОЛОТНЫЙ ГАЗ Легче воздуха Взрывоопасен!!!

• 
  Слайд 40
  

  Два «противоречия» в строении метана: Валентность углерода равна четырем – в наличии только 2 валентных электрона Выход – возбужденное состояние углерода n=2 S P n=2 P S

• 
  Слайд 41
  

  2. В молекуле все четыре связи одинаковые – по теории – одна ss связь и три sp связи. Выход – Гибридизация – изменение формы и энергии различных орбиталей одного атома, приводящее к образованию одинаковых (гибридных) орбиталей.

• 
  Слайд 42
  

  sp 3 Четыреорбитали max удаления заряженных электронных облаков составляет 0,154 нм

• 
  Слайд 43
  

  тетраэдр (плотность электронного облака max вдоль оси, соединяющей ядра атомов)‏

• 
  Слайд 44
  

  Алканы

• 
  Слайд 45
  

  (Предельные или насыщенные углеводороды, парафины, жирные или алифатические соединения)‏ Соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной ( - сигма) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

• 
  Слайд 46
  

  Соединения, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп , называют гомологами. ГРУППА - ГОМОЛОГИЧЕСКАЯ РАЗНОСТЬ.

• 
  Слайд 47
  

  ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА - ГАЗЫ, - ЖИДКОСТИ, - ТВЕРДЫЕ ВЕЩЕСТВА, В ВОДЕ НЕРАСТВОРИМЫ, МОГУТ РАСТВОРЯТСЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ. НЕРАЗВЕТВЛЕННЫХ ВЫШЕ, РАЗВЕТВЛЕННЫХ НИЖЕ. ТЕМ ВЫШЕ, ЧЕМ МАССА МОЛЕКУЛЫ. Зигзагообразная цепь может принимать различные пространственные формы. Атомы в молекуле свободно вращаются вокруг химических связей. гибридизация

• 
  Слайд 48
  

  Изомеры и гомологи

• 
  Слайд 49
  

  Понятие Качественный состав Количественный состав Химическое строение Химические свойства Изомеры Одинаковый Одинаковый Различное Различные Гомологи Одинаковый Различный Сход ное Сходные

• 
  Слайд 50
  
• 
  Слайд 51
  

  Алканы (неразветвленного строения) и алкины Молекулярная формула Название Радикал Название радикала - ан - ан - ил МЕТАН МЕТИЛ ЭТАН ЭТИЛ ПРОПАН ПРОПИЛ БУТАН БУТИЛ ПЕНТАН ПЕНТИЛ ГЕКСАН ГЕКСИЛ

• 
  Слайд 52
  

  Номенклатура Химическая номенклатура – это система формул и названий химических веществ. Она включает правила составления формул и названий.

• 
  Слайд 53
  

  Рациональная номенклатура Углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Метан триметилметан Триметил-этилметан

• 
  Слайд 54
  

  54 Рекомендуемая литература Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., 2000. - 558с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, 2001. - 743с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., 1983. Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, 2001. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.