Презентация на тему "Загадка бензола"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Загадка бензола

  профессор СПбГУ, доктор химических наук Карцова Анна Алексеевна Санкт-Петербург 2010

• 
  Слайд 2
  

  1825г.Майкл Фарадей из светильного газа С6Н6 «карбюрированный водород» 2

• 
  Слайд 3
  

  Майкл Фарадей(1791 - 1867) Английский физик и химик, член Лондонского королевского общества. Один из основателей количественной электрохимии. 1823 г. впервые получил жидкие хлор, сероводород, оксид углерода(IV), аммиак, оксид азота(IV). 1825 г.- открыл бензол, изучил его физические и химические свойства. Положил начало исследованиям каучука. 1833 - 1836 гг. - установил количественные законы электролиза. 3

• 
  Слайд 4
  

  1825г.Майкл Фарадей из светильного газа С6Н6 «карбюрированный водород» 4 Митчерлих О. Лоран «фенол» (греч. «файно»- «освещать»)С6Н5 – «фенил» Либих - «бензол» «бензин»

• 
  Слайд 5
  

  Бензол. Физические свойства Бесцветная, летучая жидкость Температура кипения +80 °С Плотность 0,86 г/см3 Tпл= +5,50 СC6H6 Тпл(толуола) = - 950 СC6H5–CH3 Горит коптящим пламенем «С»=93% Характерный запах! 5

• 
  Слайд 6
  

  «…Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами… Длинные цепи иногда тесно группировались и поворачивались подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила свой собственный хвост. И эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы насмехаясь надо мной. Как от вспышки молнии, я пробудился. Остаток ночи я провел, обдумывая следствие из гипотезы …» А. Кекуле 6

• 
  Слайд 7
  

  1845 г. Структурные формулы бензола Армстронг 1865 г. Кекуле Бензол Дьюара Клаус «призман» Ладенбурга Август Кекуле(1829-1896) Немецкий химик органик.Предложил в1865 г. структурную формулу бензола 1861 г. Лошмидт Н Н Н Н Н Н С6 7

• 
  Слайд 8
  

  8

• 
  Слайд 9
  

  1865 г. А. Кекуле Формула Кекуле и ее противоречивость CnH2n-6 1. 2. 3. 9 1. 2. 3. против! за!

• 
  Слайд 10
  

  Электронное и пространственное строение бензола 10 Л. Полинг. Теория резонанса

• 
  Слайд 11
  

  Схема образования π-связей в молекуле бензола Длина C-C связи 0,140 нм Делокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ-связей в молекуле бензола с участием sp2 – гибридных орбиталей атомов углерода Строение молекулы бензола Модели молекул бензола: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) Масштабная модель молекулы бензола с обозначением делокализованного 6-электронного облака 11

• 
  Слайд 12
  

  12

• 
  Слайд 13
  

  13 3 4 циклооктатетраен Сакт, 6000С Новая проблема ?

• 
  Слайд 14

  Строение молекулы бензола

  14

• 
  Слайд 15
  

  Ароматичность Правило Хюккеля Циклические плоские сопряженные полиеновые системы, содержащие (4n+2) делокализованных π-электронов, где n=0,1,2,3 и т.д. n=0 n=1 n=1 n=2 µ=0 µ>0 µ>0 15

• 
  Слайд 16
  

  Нафталин Антрацен Тетрацен Пентацен Конденсированные ароматические структуры 16

• 
  Слайд 17
  

  Циркуллены 17 Кекулен

• 
  Слайд 18
  

  Дициклопентадиенилжелезо Ферроцен используют для получения ферроцерона – лекарственный препарат при лечении заболеваний, вызванных дефицитом железа в организме. Молекула «бутерброд» 18

• 
  Слайд 19
  

  Химические свойства бензола 1. 2. 3. 4. 5. 1. 2. 3. hν hν 19

• 
  Слайд 20
  

  20

• 
  Слайд 21
  

  Реакция алкилирования (Реакция Фриделя — Крафтса) Шарль Фридель (1832-1899) Джеймс Мейсон Крафтс(1839-1917) 21

• 
  Слайд 22
  

  орто- ,пара- ориентанты мета- ориентанты X: Y: а)R-, -OH, -NH2, -NHR, -NR2, -OR б) F-, Cl-, Br-, I- R- - NO2, -COOH, -C=O, -SO3HH 22

• 
  Слайд 23
  

  Согласованная и несогласованная ориентация 1 2 согл. несогл. согл. несогл. согл. несогл. 23

• 
  Слайд 24
  

  24

• 
  Слайд 25

  Циклофаны

  25

• 
  Слайд 26

  Высокосопряженные системы

  26

• 
  Слайд 27

  Графин

  27

• 
  Слайд 28
  

  28 Основныетипы фуллероидныхнаночастиц Фуллерен C-60 (0,67 nm) Фуллерен C-70 (o,69 nm) Однослойные углеродные нанотрубки (диаметр 1 nm) Астралены (средний размер – 45 nm) Многослойные углеродные нанотрубки (диаметр 6-60 nm)

• 
  Слайд 29
  

  Нобелевская премия по физике, 2010 г. Графен 29

• 
  Слайд 30
  

  2010 г.– Нобелевская премия по физике за открытие и исследование графена - двумерной формыуглерода. Константин Сергеевич Новосёлов Андрей Гейм Идеальная кристаллическая структура графена представляет собой гексагональную кристаллическую решётку. Слои интеркалированного графита можно легко отделить друг от друга. 30

• 
  Слайд 31
  

  31

• 
  Слайд 32
  

  Спасибо за внимание!