Презентация на тему "Непредельные углеводороды"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Непредельные углеводороды

  Подготовила Панфилова Л.А Учитель химии МБОУ СОШ №2

• 
  Слайд 2
  

  • Непредельные, или ненасыщенные,УВ содержат кратные углерод-углеродные связи
  • Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
• 
  Слайд 3
  

  • Алкены
  • Алкадиены
  • Алкины
• 
  Слайд 4

  Алкены

  • Изомерия
  • Номенклатура
  • Химическиесвойства
  • Получение
  • Применение
  • Физические свойства

• 
  Слайд 5
  

  • Алкены – это УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии Sp²-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
  • Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм.

• 
  Слайд 6

  Изомерия

  • Для алкенов возможны 4 типа изомерии:Изомерия углеродной цепиИзомерия положения двойной связиЦис,- транс- изомерия классов соединений (циклоалканы)

• 
  Слайд 7

  Номенклатура

• 
  Слайд 8

  Физические свойства

  • С2-С4 газы,
  • С5-С16 жидкости,
  • С>19 твердые,
  • р<1 г/см , мало растворимы в воде,
  • Ткип.(н)>Tкип.(разв.)
  • Ткип.(цис)>Tкип.(транс)
• 
  Слайд 9

  Химические свойства

  • Активны из-за наличия непрочной π- связи
  • Характерны реакции присоединения
  • Гидрирование( присоединение водорода)
  • СН3-СН=СН2 +Н2→ CH3-CH2-CH3(кат.Ni) Пропен пропан
  • Галогенирование( +Hal2 )
  • СН3-СН=СН2 +Br2 →CH3-CHBr-CH2Br пропен 1,2- дибромпропан
  • качественная реакция
  • Гидрогалогенирование( +HHal)
  • CH2=CH2 + HCl→ CH3 – CH2Cl этен хлорэтан
• 
  Слайд 10
  
• 
  Слайд 11
  
• 
  Слайд 12

  Реакции полимеризации

  • Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.
  • Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера)

• 
  Слайд 13
  

  • Исследования выдающегося русского химика Владимира ВасильевичаМарковникова явились блестящим подтверждением теории химического строения его учителя, А.М. Бутлерова. Результаты этих исследований послужили основой учения о взаимном влиянии атомов как одного из главных положений теории химического строения. В 1869 г. В.В. Марковников защитил докторскую диссертацию на тему « Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

• 
  Слайд 14

  Реакция Вагнера

  • Реакцию окисления олефинов водным раствором перманганата калия открыл в 1888 г. русский химик с немецкой фамилией – Егор Егорович Вагнер. С помощью этой качественной реакции Е.Е. Вагнер доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор этот процесс носит имя ученого – реакция Вагнера.
• 
  Слайд 15

  Получение алкенов

  • Крекинг нефтепродуктов С16Н34---С8Н18+С8Н16( t )
  • Дегидрирование алканов ( де + гидр + ирование= удалять +водород + действие) CnH2n+2 → CnH2n + H2 ( t, kat.) Отщепление водорода.
  • Гидрирование алкиновCnH2n-2+ H2 → CnH2n ( kat. Ni, Pt )
  • Дегидратация спиртов (t,kat:H2SO4, H3PO4, Al2O3,ZnCl2)CH3-CH2OH →CH2=CH2 +H2O (170 , Н2SO4конц.)
  • При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева)
• 
  Слайд 16
  

  • Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal)
  • Дегалогенирование (-2Наl) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С»действием Z n или Mq.
  • Вместо цинка может быть использован натрий или магний.

• 
  Слайд 17

  Применение алкенов

• 
  Слайд 18

  Правило Зайцева

  • Эта закономерность открыта в 1875 г. выдающимся русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем Зайцевым и носит название правило Зайцева.
  • Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.
  • Де+ гидро +галоген + ирование =удалять + водород+ галоген + (действие).
  • Отщепление галогеноводорода.
  • Дегидратация отщепление воды.
• 
  Слайд 19

  Алкадиены

  • Классификация
  • Изомерия и номенклатура
  • Химические свойства
  • Получение

• 
  Слайд 20

  Диеновые углеводороды (алкадиены)

  • Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.
  • Общая формула:CnH2n-2 , где n>3

• 
  Слайд 21

  Классификация

  • Диены с кумулированными связями
  • Две двойные связи находятся у одного атома углерода
  • СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
  • Диены с сопряженными связями
  • Двойные связи разделены одной одинарной связью
  • СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
  • Диены с изолированными связями
  • Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
  • СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4

• 
  Слайд 22

  Изомерия и номенклатура

  • Структурная изомерия цепи СН3-СН=СН-СН=СН-СН3гексадиен-2,4 СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2 3 -метилпентадиен-1,3
  • Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3 гексадиен-1,4СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2 гексадиен-1,5
  • Пространственная изомерия
  • Межклассовая изомерия СН=С-СН2-СН2-СН2-СН3 гексин-1 и его изомеры
  • Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10

• 
  Слайд 23

  Химические свойства

  • Реакции присоединения:галогенированиеСН2=СН-СН=СН2+Br2(H2O)→CH2Br-CH=CH-CH2Br+Br2(H20)→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
  • Бромная вода обесцвечивается.Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь.
  • Полимеризация

• 
  Слайд 24

  Получение алкадиенов

  • Каталитическое дегидрирование алканов
  • По способу Лебедева.

• 
  Слайд 25
  

  В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов.В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

• 
  Слайд 26
  

  Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт.Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

• 
  Слайд 27

  Понятие о терпенах

  Каучук- не единственное природное производное изопрена. В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула-(С5Н8)n. Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике, а лимонен- в кожуре цитрусовых.

• 
  Слайд 28
  

  Эфирными маслами называют нерастворимые в воде маслообразные продукты, которые в отличие от жирных масел полностью испаряются и не оставляют следов на бумаге. Их используют в производстве душистых веществ, для ароматизации косметических средств. Первые рецептуры таких композиций относятся ко временам царя Хаммурапи (2100г. до н.э.) Сквален выделяют из печени акулы.

• 
  Слайд 29

  Алкины

  • Изомерия
  • Номенклатура
  • Химические свойства
  • Получение
  • Применение
  • Физические свойства

• 
  Слайд 30

  Алкины (ацетиленовые УВ)

  • Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии SP-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью. Общая формула:CnH2n-2, n>2
  • Длина связи в алкинах равна 0,120 нм.

• 
  Слайд 31

  Изомерия

• 
  Слайд 32

  Номенклатура

  • Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью
  • Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.

• 
  Слайд 33

  Физические свойства

  • С2-С4-газы, С5-С16-жидкости,С>17 твердые вещества, растворимость в воде небольшая, но больше чем у алкенов и алканов, р<1г/ см,
  • Ткип( Н) > Т кип (разв), с увеличением Мr Tкип увеличивается.

• 
  Слайд 34

  Химические свойства алкинов

  Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью,чем алкены. Для алкинов,как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинампроисходит по правилуМарковникова.

• 
  Слайд 35
  

  • Реакции присоединения:Присоединение водорода Присоединение галогенов (галогенирование)
  • Бромная вода обесцвечивается.
• 
  Слайд 36
  

  • Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование)
  • Присоединение воды (гидратация)
• 
  Слайд 37
  

  • Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины.
  • Раствор KMnO4 обесцвечивается.
• 
  Слайд 38
  

  Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов.Атомводорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами.С2Н2 + 2 Na--- C 2Na2 + H2 ( в присутствии NH3)Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.С2Н2+ Ag2O --- C 2Ag 2 + H2O(хлопья серого осадка)Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания.

• 
  Слайд 39
  
• 
  Слайд 40
  

  В 1955г.Д. Натта с сотрудниками синтезировал полиацетилен, представлявший собой смесь цис-, трансизомеров: цис-полиацетилен, красного цвета, менее устойчив, транс- полиацетилен, синего цвета, более устойчив. Полиацетилен открыл новую эру токопроводящих полимеров. В 1976г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы было сделано удивительное открытие. Если пленку из этого материала обработать иодом, получается золотистое покрытие с металлическим блеском, которое проводит электрический ток в миллиард раз лучше, чем сам полиацетилен! Эти материалы используются в сотнях электронных и звуковоспроизводящихустройств.

• 
  Слайд 41

  Получение алкинов

  • Пиролиз метана (метановый способ)
  • Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
  • Карбидный способ

• 
  Слайд 42

  Применение ацетилена