Презентация на тему "Глюкоза"

Презентация: Глюкоза
Включить эффекты
1 из 9
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
2.6
4 оценки

Комментарии

Нет комментариев для данной презентации

Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.


Добавить свой комментарий

Аннотация к презентации

Презентация по химии на тему "Глюкоза" содержит информацию об элементе, его нахождении в природе, его получении, свойствах, а также некоторые интересные факты касательно этого элемента.

Краткое содержание

  1. Нахождение в природе
  2. Получение
  3. Свойства
  4. Рибоза и дезоксирибоза
  5. Интересные факты

Содержание

  • Презентация: Глюкоза
    Слайд 1

    Презентация на тему: Глюкоза

    Выполнила:

    Битус Полина 10А

    МОУ СОШ №2

  • Слайд 2

    Глюкоза

    • Формула глюкозы C6H12O6.
    • Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: -D-глюкоза и -D-глюкоза .
  • Слайд 3

    Нахождение в природе

    • В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
    • В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).
  • Слайд 4

    Получение

    • Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году:

    O Ca(OH)26H—C  C6H12O6\\H

    • Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.
    • H2SO4, t
    • (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
    • Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из дибромакролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.
    • В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:
    • хлорофилл
    • 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 - Q
    • В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.
  • Слайд 5

    Физические свойства

    • Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C6H12O6 H2O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
  • Слайд 6

    Химические свойства

    • D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен озанонуманнозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: -гликозан и левоглюкозан (-глюкозан).
    • Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.
  • Слайд 7

    Рибоза и дезоксирибоза

    • Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:

    H H H H O H H H H O

     //  //

    H  C  C  C  C  C H  C  C  C  C  C

     \  \

    OH OHOHOHH OH OHOH H H

    рибоза дезоксирибоза

  • Слайд 8

    Некоторые интересные факты№1

    • Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.
  • Слайд 9

    Некоторые интересные факты№2

    • Гликолиз
    • Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта" только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.
    • “Быть может, оно слишком долго лежало?" - озадаченно спросил один из них.
    • “Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно."
    • Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.
    • Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает" в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу, например, колет дрова. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее клетки “задыхаются" не сразу. Начинается любопытный процесс — гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара"). При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество — молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом.
    • Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух", восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.
Посмотреть все слайды

Конспект

Химия 10 класс. Разработка Переверзевой Елены Викторовны.

Тема урока: Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи урока:

Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, взаимное влияние атомов в молекуле на примере этилена и пропилена, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными способами получения.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания); наглядные (мультимедийное наглядное пособие).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), алгоритм решения задач и составления названий алкенов различного строения.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока.

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической значимости.

II. Изучение нового материала:

Решение задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества. (Слайд 2)

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Дано:

http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(C) = 85,7% (или 0,857) http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(Н) = 14,3% (или 0,143) D(H2) CxHy = 14

Решение:

M(CxHy) = 14•2 = 28 г/моль. Для 1 моль CxHy m(CxHy) = 28 г, m(C) = 28 (г)•0,857 = 24 г, n(C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль, m(Н) = 28 (г)•0,143 = 4 г, n(Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль. Формула углеводорода – С2Н4.

Найти:

CxHy

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C::C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). (Слайд 4) В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная. (Слайд 5)

Виды структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета

http://him.1september.ru/2004/17/21-3.jpg,

изомерия положения двойной связи

http://him.1september.ru/2004/17/21-4.jpg,

межклассовая изомерия

http://him.1september.ru/2004/17/21-5.jpg.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

http://him.1september.ru/2004/17/22-1.gif.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3

|

H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

(Слайд 6: Выполнение тестового задания № 1 для закрепления навыков составления структурных формул изомеров.)

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды. (Слайд 7)

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ π / \ /

C==C + A—B → C—C

/ σ \ / | σ | \

А В

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. (Слайд 8) Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование): Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

Присоединение галогенов: Н2С=СН2 + Cl2 → Cl−H2C—CH2−Cl

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

Присоединение галогеноводородов: H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?

(Слайд 9) Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.

http://www.himhelp.ru/pics/226_1444686417.gif

СН3−HСδ+=Сδ−Н2 + Н+Вr − → Н3С—CHВr−СН3

Реакция идет по ионному механизму.

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

Присоединение воды (реакция гидратации):

H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3

|

OH

Реакции окисления. (Слайд 10) Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов: H3C—CH=CH—CH3 + 2O2 → 2H3C—COOH

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Ag, 350°C

2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С—СН2

\ /

О

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации. (Слайд 11)

http://him.1september.ru/2004/17/23-9.gif

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

http://him.1september.ru/2004/17/23-10.gif

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

(Слайд 12: Выполнение тестового задания № 2 для отработки умений в написании уравнений химических реакций.)

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С5Н10 до С18Н36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

http://him.1september.ru/2004/17/22-7.gif

В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.

http://him.1september.ru/2004/17/22-6.gif

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

Из галогенопроизводных алканов:

http://him.1september.ru/2004/17/22-8.gif.

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3 (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

http://him.1september.ru/2004/17/22-5.gif

(Слайд 14: Выполнение тестового задания № 3 для обобщения знаний по изученному материалу.)

III. Выводы:

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.

Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

IV. Домашнее задание: § 12, № 3

V. Литература:

1. О.С. Габриелян и др. Химия 10 М.: Дрофа 2002

2. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е. Остроумова Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 М.: Дрофа 2003

3. В.Б. Воловик, Е.Д. Крутецкая Органическая химия упражнения и задачи СПб: Оракул 1999

4. А.К. Лёвкин, А.А. Карцова Школьная химия самое необходимое СПб Аволон Азбука-классика 2004

Химия 10 класс. Разработка Переверзевой Елены Викторовны.

Тема урока: Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи урока:

Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, взаимное влияние атомов в молекуле на примере этилена и пропилена, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными способами получения.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания); наглядные (мультимедийное наглядное пособие).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), алгоритм решения задач и составления названий алкенов различного строения.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока.

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической значимости.

II. Изучение нового материала:

Решение задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества. (Слайд 2)

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Дано:

http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(C) = 85,7% (или 0,857) http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(Н) = 14,3% (или 0,143) D(H2) CxHy = 14

Решение:

M(CxHy) = 14•2 = 28 г/моль. Для 1 моль CxHy m(CxHy) = 28 г, m(C) = 28 (г)•0,857 = 24 г, n(C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль, m(Н) = 28 (г)•0,143 = 4 г, n(Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль. Формула углеводорода – С2Н4.

Найти:

CxHy

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C::C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). (Слайд 4) В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная. (Слайд 5)

Виды структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета

http://him.1september.ru/2004/17/21-3.jpg,

изомерия положения двойной связи

http://him.1september.ru/2004/17/21-4.jpg,

межклассовая изомерия

http://him.1september.ru/2004/17/21-5.jpg.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

http://him.1september.ru/2004/17/22-1.gif.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3

|

H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

(Слайд 6: Выполнение тестового задания № 1 для закрепления навыков составления структурных формул изомеров.)

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды. (Слайд 7)

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ π / \ /

C==C + A—B → C—C

/ σ \ / | σ | \

А В

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. (Слайд 8) Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование): Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

Присоединение галогенов: Н2С=СН2 + Cl2 → Cl−H2C—CH2−Cl

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

Присоединение галогеноводородов: H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?

(Слайд 9) Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.

http://www.himhelp.ru/pics/226_1444686417.gif

СН3−HСδ+=Сδ−Н2 + Н+Вr − → Н3С—CHВr−СН3

Реакция идет по ионному механизму.

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

Присоединение воды (реакция гидратации):

H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3

|

OH

Реакции окисления. (Слайд 10) Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов: H3C—CH=CH—CH3 + 2O2 → 2H3C—COOH

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Ag, 350°C

2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С—СН2

\ /

О

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации. (Слайд 11)

http://him.1september.ru/2004/17/23-9.gif

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

http://him.1september.ru/2004/17/23-10.gif

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

(Слайд 12: Выполнение тестового задания № 2 для отработки умений в написании уравнений химических реакций.)

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С5Н10 до С18Н36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

http://him.1september.ru/2004/17/22-7.gif

В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.

http://him.1september.ru/2004/17/22-6.gif

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

Из галогенопроизводных алканов:

http://him.1september.ru/2004/17/22-8.gif.

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3 (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

http://him.1september.ru/2004/17/22-5.gif

(Слайд 14: Выполнение тестового задания № 3 для обобщения знаний по изученному материалу.)

III. Выводы:

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.

Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

IV. Домашнее задание: § 12, № 3

V. Литература:

1. О.С. Габриелян и др. Химия 10 М.: Дрофа 2002

2. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е. Остроумова Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 М.: Дрофа 2003

3. В.Б. Воловик, Е.Д. Крутецкая Органическая химия упражнения и задачи СПб: Оракул 1999

4. А.К. Лёвкин, А.А. Карцова Школьная химия самое необходимое СПб Аволон Азбука-классика 2004

Скачать конспект

Сообщить об ошибке