Презентация на тему "КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ"

Содержание

• 
  Слайд 1

  КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

• 
  Слайд 2
  

  кислоты- вещества, способные в растворах отдавать протон основания - вещества, способные присоединять протон теория Бренстеда-Лоури протолитическая теория кислота сопряженная кислота основание сопряженное основание 2

• 
  Слайд 3

  Классификация органических кислот

  ОН-кислоты:спирты, фенолы, карбоновые кислоты, сульфокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты SH-кислоты: тиоспирты, SH-содержащие соединения NH-кислоты: амины, имины, гетероциклические соединения с атомом азота СН-кислоты:углеводороды, радикалы гетерофункциональных соединений Кислотность 3

• 
  Слайд 4
  

  алкилоксониевый ион алкиламмониевый ион Положительно заряженные ионы: Классификация органических кислот 4

• 
  Слайд 5
  

  pKa — количественная характеристика кислотных свойств ; pKa = -lgKa 5

• 
  Слайд 6
  

  Качественная характеристика кислотности – стабильность аниона, образующегося при диссоциации кислоты RH R- + H+ чемстабильнее анион, тем сильнее кислота 6

• 
  Слайд 7

  Стабильность аниона зависит:

  от природы атома: электроотрицательности и поляризуемости (радиуса) от степени делокализации отрицательного заряда в анионе от способности к сольватации 7

• 
  Слайд 8

  Электроотрицательность элементов кислотного центра

  учитывается, если кислоты имеют одинаковые радикалы и элементы кислотного центра расположены в одном периоде R-NH2 R-NH- + H+ R-OH R-O- + H+ 1 2 R-OH > R-NH2 > R-CH3 8

• 
  Слайд 9

  Радиус атома

  учитывается, если кислоты имеют одинаковые радикалы и элементы кислотного центра расположены в одной группе Rs > Ro R-SH R-S- + H+ R-OH R-O- + H+ 1 2 9

• 
  Слайд 10

  Если радикалы кислот одинаковы

  R-SH > R-OH > R-NH2 > R-CH3 10

• 
  Слайд 11

  Реакции замещения

  тиолы используют как антидоты при отравлении соединениями мышьяка, ртути, хрома, висмута 11

• 
  Слайд 12
  

  12

• 
  Слайд 13

  2,3-димеркапто-пропанол-1 БАЛ

  + нетоксичное производное люизит 13

• 
  Слайд 14

  Степень делокализации отрицательного заряда в анионе

  учитывается, если кислоты имеют одинаковые кислотные центры наличие сопряжения, электроноакцепторных заместителей увеличивает стабильность аниона наличие электронодонорных заместителей уменьшает стабильность аниона 14

• 
  Слайд 15
  

  Сравнение кислотности этанола и фенола 1 2 15

• 
  Слайд 16
  

  сравнение кислотности этанола и этановой кислоты + H+ + H+ - H+ делокализация заряда 1 2 16

• 
  Слайд 17

  сравнение кислотности этанола и этандиола

  + H+ + H+ 1 2 -IOH 17

• 
  Слайд 18
  

  сравнение кислотности фенола, п-аминофенола, п-нитрофенола NH2 -ЭД NО2 - ЭА 1 3 2 + H+ + H+ + H+ 18

• 
  Слайд 19

  сравнение кислотности этановой кислоты, этандиовой кислоты

  H+ H+ + + - ICOOH + ICH3 1 2 19

• 
  Слайд 20
  

  сравнение кислотности п-гидроксибензойной кислоты и о-п-гидроксибензойной кислоты рКа 4,58 рКа 2,98 20

• 
  Слайд 21

  кислотность гетероциклов

  1 2 21

• 
  Слайд 22
  

  1 2 ЭА 22

• 
  Слайд 23

  Влияние сольватации

  чем меньше размер иона, чем больше локализован заряд, тем лучше ион сольватируется 23

• 
  Слайд 24
  

  24

• 
  Слайд 25

  Основность по Бренстеду

  CH3OH молекулы - это способность присоединять протон основания анионы CH3O-

• 
  Слайд 26

  В зависимости от природы гетероатома

  n-основания π-основания аммониевые оксониевые тиониевые основания 26

• 
  Слайд 27
  

  чем выше рКвн+, тем сильнее основание рКвн+ = -lgКвн+ рКвн+ - количественная характеристика основности 27

• 
  Слайд 28
  

  Качественная характеристика основности–величина электронной плотности на основном центре

  Чем выше электронная плотность на основном центре, тем сильнее основание 28

• 
  Слайд 29

  Природа атома

  1 2 ЭON RО 29

• 
  Слайд 30

  Влияние радикала

  1 2 электронодонорные заместители повышают основность, электроноакцепторные - понижают 3 30

• 
  Слайд 31
  

  Влияние радикала +IСН3 метиламин диметиламин 1 2 .. .. 31

• 
  Слайд 32
  

  сопряжение +IСН3 1 2 Влияние радикала .. .. 32

• 
  Слайд 33

  Основность гетероциклов

  ЭА свойства второго атома азота 1 2 33

• 
  Слайд 34
  

  1 2 34

• 
  Слайд 35

  Реакции кислотно-основного взаимодействия

  + НОН НСl + 35

• 
  Слайд 36

  новокаин

  36

• 
  Слайд 37
  

  НСl Новокаина гидрохлорид 37

• 
  Слайд 38

  амиды кислот

  38

• 
  Слайд 39

  Амфотерность органических соединений

  спиртыгидроксикислотыфенолокислотыаминокислотыпуриновые и пиримидиновые основания 39

• 
  Слайд 40
  

  Водородные связи- проявление амфотерности 40

• 
  Слайд 41
  

  основный центр кислотный центр амфотерность спиртов 41

• 
  Слайд 42
  

  амфотерность аминокислот 42

• 
  Слайд 43
  

  гуанин цитозин 43

• 
  Слайд 44
  

  44

• 
  Слайд 45

  Электронная теория Льюиса

  кислота— акцептор пары электронов основание — донор пары электронов H+ + NH3 NH4+ Кислота Льюиса Основание Льюиса 45

• 
  Слайд 46

  Кислоты

  жесткие мягкие малый Rвысокая ЭОнизкая поляризуемость большой Rнизкая ЭОвысокая поляризуемость H+ H3C+ 46

• 
  Слайд 47

  Основания

  жесткие мягкие трудно окисляютсявысокая ЭОнизкая поляризуемость легко окисляютсянизкая ЭОвысокая поляризуемость OH- H2OROHRNH2 H- RS-RSH 47

• 
  Слайд 48
  

  ПЖМКО –принцип жестких и мягких кислот и оснований (Пирсона):жесткие кислоты будут преимущественно связываться с жесткими основаниями, а мягкие кислоты – с мягкими основаниями

  48

• 
  Слайд 49
  

  С2Н5О- Ж.О. С2Н5S-M.О. 49

• 
  Слайд 50

  Кислотность, основность в биологических системах

  Большинство БВС и лекарственных средств – слабые кислоты или основания Важное значение имеет степень ионизации соединения в определенной среде Различия в степени ионизации обеспечивают избирательность действия 50

• 
  Слайд 51
  

  ацетилсалициловая кислота рКа3,5 При рН = 3,5 50% - в ионизированном состоянии При ↑ рН (7,4) 99,99% ацетилсалициловой кислоты будет находиться в ионизированной форме При рН = 1 - в неионизированном состоянии 51

• 
  Слайд 52
  

  52

• 
  Слайд 53
  

  Классификация органических реакций 53

• 
  Слайд 54
  

  В органической химии субстрат – это соединение, молекула которого поставляет атом углерода для образования связи Реагент – это действующее на субстрат вещество Механизм реакции – детальное описание процесса в результате которого исходные вещества превращаются в конечные продукты 54

• 
  Слайд 55
  

  Для того чтобы осуществилась реакция, необходимо столкновение двух частиц, обладающих энергией, достаточной для преодоления энергетического барьера реакции Энергия необходимая для образования активированного комплекса называется энергией активации (Еа) 55

• 
  Слайд 56
  

  56

• 
  Слайд 57

  Классификация органических реакций

  По направлению реакций с учетом конечного результата: р. замещения Substitution- S р. присоединения Addition-A р. отщепления Elimination-E р. перегруппировки Isomerisation-I 57

• 
  Слайд 58
  

  р. окислительно-восстановительные р. кислотно-основного взаимодействия 58

• 
  Слайд 59
  

  мономолекулярные бимолекулярные По числу молекул, участвующих в стадии, определяющей скорость реакции: 59

• 
  Слайд 60

  По характеру изменений связей в субстрате и реагенте

  радикальные ионные согласованные 60

• 
  Слайд 61

  Радикальные реакцииГомолитический разрыв связи

  свободные радикалы: sp2-гибридизация плоскостное строение 61

• 
  Слайд 62

  Признаки радикальных реакций

  1.гомолитически разрывается неполярная ков. связь2.реакции протекают в газовой фазе или в неполярных растворителях3.инициируются физическими (излучения, t), а также химическими факторами (R-O-O-R, Fe2+) 62

• 
  Слайд 63
  

  4. чувствительны к действию акцепторов электронов 5. являются цепными самоускоряющимися рекциямиСтадии радикальных реакций:1. инициирование радикалов 2. рост цепи 3. обрыв цепи 63

• 
  Слайд 64
  

  Ионные реакцииГетеролитический разрыв связи 64

• 
  Слайд 65

  Реагенты:

  Нуклеофильные реагенты Nu Образуют новые ковалентные связи с партнером, предоставляя для этого пару электронов а) отрицательно заряженные ионы :Н:Вr:ОН:OR:SН:SR б) молекулы, имеющие неподеленную пару электронов HOH ROH RNH2 RSH 65

• 
  Слайд 66
  

  Реагенты: Электрофильные Е Образуют новые ковалентные связи за счет пары электронов партнера а) положительно заряженные ионы Н+ Н3С + Н5С2+ б) молекулы с частичным положительным зарядом на одном из атомов 66

• 
  Слайд 67

  Признаки ионных реакций

  1. гетеролитически разрывается полярная ков. связь 2. реакции протекают в полярных растворителях 3. катализируются кислотами или основаниями 67

• 
  Слайд 68

  Основность гетероциклов

  sp3 sp2 ЭА свойства второго атома азота 1 2 3 68

• 
  Слайд 69
  

  sp3 sp2 1 2 3 69

• 
  Слайд 70

  Окисление спиртов

  70

• 
  Слайд 71
  

  тиолы в мягких условиях окисляются до дисульфидов тиолы окисляются легко [O] диалкилдисульфид Антиоксиданты – вещества, препятствующие окислению 71

• 
  Слайд 72
  

  72

• 
  Слайд 73
  

  Степень ионизации зависит от рН раствора и рКакислоты (или рКвн+ основания) Степень ионизации кислоты = (% анионной формы) Степень ионизации основания = (% катионной формы) 73

• 
  Слайд 74
  

  Собственная кислотность проявляется в газовой фазе Определяется только структурой соединения 74