Презентация на тему "ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИКАФЕДРА ХИМИИ"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИКАФЕДРА ХИМИИ

  АЛКАНЫ 1. Классификация углеводородов. 2.Алканы: строение, физические и химические свойства. 3. Получение. Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химииСтепанова Ирина Петровна

• 
  Слайд 2
  

  Углеводороды Соединения, содержащие только углерод и водород, называются углеводородами.

• 
  Слайд 3
  

  Классификация углеводородов углеводороды Ациклические (алифатические) (незамкнутая цепь) Циклические (замкнутая цепь) Алициклические (циклоалканы, циклоалкены) Ароматические (арены) Насыщенные (алканы) Ненасыщенные (алкены, алкины, алкадиены и т.д.)

• 
  Слайд 4

  Гомологический ряд алканов

  Алканыимеют общую формулу СnH2n+2. Каждый последующий член гомологического рядаалканов отличается от предыдущего на постоянную группу атомов, которая называется гомологической разностью: (-CH2-). Отдельные члены этого ряда называются гомологами.

• 
  Слайд 5
  

  Метан (первый член гомологического ряда)

• 
  Слайд 6
  

  Этан (второй член гомологического ряда)

• 
  Слайд 7
  

  Пропан (третий член гомологического ряда)

• 
  Слайд 8
  

  Бутан (четвертый член гомологического ряда)

• 
  Слайд 9
  

  Пентан (пятый член гомологического ряда)

• 
  Слайд 10
  

  CH4 метан C2H6 этан C3H8 пропан C4H10 бутан C5H12 пентан C6H14 гексан C7H16 гептан C8H18 октан C9H20 нонан C10H22 декан C11H24 ундекан C12H26 додекан C13H28 тридекан C14H30 тетрадекан C15H32 пентадекан C16H34 гексадекан C17H36 гептадекан C18H38 октадекан C19H40 нонадекан C20H42 эйкозан Гомологический ряд метана

• 
  Слайд 11

  Общая формула гомологического ряда предельных углеводородов:

  Тесты

• 
  Слайд 12

  Алканомявляется вещество, формула которого:

  Тесты

• 
  Слайд 13

  Формулы только алканов записаны в ряду:

  Тесты

• 
  Слайд 14
  

  Строение алканов

• 
  Слайд 15
  

  Строение алканов Атом углерода в алканах находится в sp3-гибридизации.

• 
  Слайд 16
  

  Гибридизация – процесс выравнивания энергии и образование равноценных по форме и энергии орбиталей. Электронное строение атома углерода: Строение алканов

• 
  Слайд 17
  

  Атомы углерода в алканах находятся в sp3-гибридизации. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и трёх 2p-орбиталей, при этом образуются 4 одинаковые sp3-орбитали: Строение алканов

• 
  Слайд 18

  Только σ-связи имеются в молекулах:

  Тесты

• 
  Слайд 19
  

  Валентный угол и длина связи C-C в молекулах алканов соответственно равны:

  Тесты

• 
  Слайд 20
  

  Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?А. В молекулах алкановвсе атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.Б.Бутанспособен к образованию цис-транс-изомеров.

  Тесты

• 
  Слайд 21

  Зигзагообразное строение в пространстве имеет молекула:

  Тесты

• 
  Слайд 22

  Молекула бутана имеет строение:

  Тесты

• 
  Слайд 23
  

  Изомерия алканов Для алканов характерна разновидность структурной изомерии, называемая изомерией углеродного скелета. C13H28- 802 изомера C20H42- 366319 изомеров

• 
  Слайд 24
  

  Номенклатура алканов Найти самую длинную углеводородную цепь. Пронумеровать цепь, начиная с того конца цепи, к которому ближе находится разветвление. Назвать алкан, перечисляя алкильные заместители, указывая их количество и положение. метилпропан

• 
  Слайд 25
  

  Заместительная номенклатура ИЮПАК 1 2 3 4 5 6

• 
  Слайд 26
  

  Физические свойства алканов СН4до С4Н10 – газы, С5Н12до С15Н32– жидкости, последующие члены гомологического ряда – твердые вещества. Алканыявляются гидрофобными соединениями.

• 
  Слайд 27

  Газообразным веществом при нормальных условиях не является:

  Тесты

• 
  Слайд 28
  

  Химические свойства алканов Алканыявляются насыщенными углеводородами, поэтому не вступают в реакции присоединения. Для реакций алканов характерен радикальный механизм. Условия проведения радикальных реакций: высокая температура, действие света и т.д.

• 
  Слайд 29
  

  1. Реакции замещения 1) Галогенирование метан хлор хлорметан хлороводород Химические свойства алканов

• 
  Слайд 30
  

  Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц. Цепные реакции – химические реакции, идущие путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий. Н.Н. Семёнов (справа) и П.Л. Капица(слева), портрет работы Б.М. Кустодиева, 1921 Химические свойства алканов

• 
  Слайд 31
  

  Стадия 1. Инициирование. При облучении хлора УФ светом или при нагревании до 400oобразуются радикалы хлора: Химические свойства алканов

• 
  Слайд 32
  

  Стадия 2. Образование и рост цепи: Химические свойства алканов

• 
  Слайд 33
  

  Стадия 3. Обрыв цепи: Химические свойства алканов

• 
  Слайд 34
  

  пропан 2-бромпропан Предпочтительнее протекают реакции радикального замещения по третичному, затем по вторичному, и только затем по первичному атому углероду: Химические свойства алканов

• 
  Слайд 35

  При хлорировании метана можно получить:

  Тесты

• 
  Слайд 36

  Пропан взаимодействует с:

  Тесты

• 
  Слайд 37
  

  Основным продуктом реакции между 1 моль 2-метилбутана и 1 моль брома является:

  Тесты

• 
  Слайд 38

  Бромную воду не обесцвечивают вещества, указанные в паре:

  Тесты

• 
  Слайд 39
  

  2) Нитрование алканов (реакция Коновалова) алкан азотная кислота нитроалкан Химические свойства алканов

• 
  Слайд 40

  Реакция Коновалова – это взаимодействие алкана с:

  Тесты

• 
  Слайд 41

  Гексан не взаимодействует:

  Тесты

• 
  Слайд 42
  

  Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?А. В молекулах алкановвсе атомы углерода соединены между собой только σ-связями.Б. Качественной реакцией на алканы является обесцвечивание бромной воды.

  Тесты

• 
  Слайд 43
  

  Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?А. Алканы хорошо растворимы в воде.Б. Для алканов характерны реакции замещения.

  Тесты

• 
  Слайд 44
  

  Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?А. Алканы имеют молекулярное строение и молекулярную кристаллическую решетку.Б. Метан используется для получения ацетилена.

  Тесты

• 
  Слайд 45
  

  1) Дегидрирование алканов Происходит при нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO): Химические свойства алканов II. Реакции разложения

• 
  Слайд 46
  

  При нагревании алканов с большим количеством атомов углерода происходит дегидроциклизация– реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в цикл. Химические свойства алканов н-гексан циклогексан

• 
  Слайд 47
  

  Межмолекулярное дегидрирование метана (пиролиз метана) используется для промышленного получения ацетилена: Химические свойства алканов

• 
  Слайд 48
  

  Крекинг алканов(англ. cracking – расщепление) Термический крекинг. При температуре 500oС и под далением 80 атм молекулы алканов расщепляются и образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода: Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксиды алюминия и кремния, монтмориллонит – глинистый минерал) при температуре 450oС и меньшем давлении. Химические свойства алканов

• 
  Слайд 49
  

  III. Изомеризация алканов н-пентан 2-метилбутан Химические свойства алканов

• 
  Слайд 50

  Термическим разложением метана можно получить:

  Тесты

• 
  Слайд 51
  

  IV. Реакции окисления алканов Количественной характеристикой стойкости горючего к детонации является октановое число. Октановое число численно равно процентному (по объему) содержанию изооктана (октановое число которого принято за 100) в его смеси с н-гептаном (октановое число которого принято за равно 0), эквивалентной по детонационной стойкости испытуемому топливу. Химические свойства алканов

• 
  Слайд 52
  

  Частичное окисление алканов идёт с разрывом связи C-H или связи С-С: бутан уксусная кислота Химические свойства алканов Получение синтез-газа:

• 
  Слайд 53

  При горении 1 моль этана образуются вещества количеством:

  Тесты

• 
  Слайд 54

  Алканы:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 55

  Метан:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 56
  

  Получение алканов 1. Синтез из элементов: Газификация твердого топлива основана на гидрогенизации каменного или бурого угля в присутствии железных или молибденовых катализаторов при 400-450о под давлением 200-700 атм. Из тонны угля получают 0,8 тонны бензина и дизельного топлива и 0,2 тонны газа.

• 
  Слайд 57
  

  2. Восстановление угарного газа водородом: Получение алканов

• 
  Слайд 58
  

  3. Гидpиpованиенепpедельныхуглеводоpодов: алкеныалканы алканалканалкен Получение алканов 4. Крекинг нефти: t t

• 
  Слайд 59
  

  5. Реакция Вюpца хлорметан этан Получение алканов t

• 
  Слайд 60
  

  6. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью: ацетат натрия метан Получение алканов 7. Гидролиз карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 ↓ + 3CH4↑

• 
  Слайд 61
  

  8. Реакция Кольбе анод катод Получение алканов

• 
  Слайд 62

  При гидролизе карбида алюминия образуются:

  Тесты

• 
  Слайд 63

  Алканы:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 64
  

  Нахождение алканов в природе Атмосфера планет Юпитера, Сатурна, Урана, Нептуна и некоторых спутников содержит большое количество метана. На спутнике Сатурна Титане идут метановые дожди, и есть метаноёмы.

• 
  Слайд 65
  

  Природный газ. Метан является основной составной частью природного газа. Используется в основном как топливо. Нефть. Пенсильванскаяи кувейтская нефти содержат в основном алканы, а бакинская и калифорнийская нефти содержат в основном нафтены (циклоалканы). Путём перегонки из нефти получают: бензины, керосин, дизельное топливо и мазут. Попутный нефтяной газ (метан, этан, пропан, бутан). Применение алканов

• 
  Слайд 66
  

  30.11.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 66

• 
  Слайд 67
  

  Рудничный газ – метан, который выделяется из каменного угля в шахтах. Представляет опасность для шахтёров. Болотный газ – в основном метан, который образуется в результате метанового брожения на дне болот в анаэробных условиях. Соляные газы – метан, выделяющийся месторождениями калийных солей. Газовые гидраты углеводородов широко распространены в природе. Применение алканов

• 
  Слайд 68
  

  Озокерит (горный воск), природный нефтяной битум. Очищенный озокерит называется церезин. Битумы (лат. bitumen — горная смола), твердые или смолоподобные смеси углеводородов и их производных. Асфальт (греч. asfalto — горная смола), смесь битумов с минеральными веществами (известняком, песчаником). Применяют в смеси с песком, гравием, щебнем в основном для покрытия дорог. Асфальт иногда встречается в виде “озёр” – например тринидадское асфальтовое озеро Пич-Лейк. Применение алканов

• 
  Слайд 69
  
• 
  Слайд 70
  

  Общая формула циклоалкановСnH2n. ЦИКЛОАЛКАНЫ Циклоалканы(циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

• 
  Слайд 71
  

  Увеличение энергии, вызванное отклонением валентного угла от оптимального значения, называется угловым напряжением, или напряжением Байера. Циклоалканы

• 
  Слайд 72

  Конформациициклогексана

  ванна кресло

• 
  Слайд 73
  

  В конформации циклогексана “кресло” нет напряжений, поэтому шестичленные циклы особенно устойчивы и широко распространены в природе. Ось симметрии третьего порядка Циклоалканы

• 
  Слайд 74
  

  твист-форма полукреслоили полутвист ванна Циклоалканы

• 
  Слайд 75
  

  Структурная изомеpия Изомерия углеродного скелета циклопентанметилциклобутанэтилциклопропан изопропилциклопропанпропилциклопропан Изомерия циклоалканов

• 
  Слайд 76
  

  Изомерия положения заместителей в кольце 1,1-диметилциклопентан 1,2-диметилциклопентан 1,3-диметилциклопентан пропен циклопропан Циклоалканы Межклассовая изомерия с алкенами

• 
  Слайд 77
  

  Конформационная диастереомерия аксиальный метилциклогексанэкваториальный метилциклогексан Заместители, как правило, “предпочитают” находиться в экваториальном положении. Циклоалканы Стереоизомерия

• 
  Слайд 78
  

  Физические свойства Рис. Зависимость температуры кипения циколалканов от числа атомов в цикле

• 
  Слайд 79
  

  Пpиобычных условиях: циклопpопани циклобутан – газы, циклоалканыС5 – С15– жидкости, начиная с С16– твердые вещества. Циклоалканыявляются гидрофобными веществами, хорошо растворимыми в гидрофобных растворителях. Циклоалканыобладают наркотическими свойствами; циклопропан используется в медицине как средство для ингаляционного наркоза. Физические свойства

• 
  Слайд 80
  

  Химические свойства 1. Гидрирование – присоединение водорода:

• 
  Слайд 81
  

  2. Присоединение галогенов и галогеноводородов: 1-иодпропан 1,3-дибромпропан Химические свойства

• 
  Слайд 82
  

  3. Реакции радикального замещения: циклогексан хлорциклогексан Химические свойства 4. Дегидрирование – отщепление водорода:

• 
  Слайд 83
  

  5. Окисление Циклоалканы, как и любые другие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды. Циклоалканыне реагируют с раствором перманганата калия. Химические свойства

• 
  Слайд 84

  Циклопентан взаимодействует с:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 85

  Циклогексан взаимодействует с:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 86

  И для циклопропана, и для циклогексана, справедливы утверждения:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 87

  Для циклопропана, в отличие от циклогексана, справедливы утверждения:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 88
  

  1. Природные источники Циклоалканывпервые были обнаружены в нефти русским химиком В.В. Марковниковым. В некоторых нефтях содержится большое количество циклоалканов, главным образом производных циклопентана и циклогексана. Получение циклоалканов

• 
  Слайд 89
  

  2. Внутримолекулярная реакция Вюрца пентан циклопентан 1,3-дибромпропан циклопропан Получение циклоалканов 3. Дегидроциклизацияалканов

• 
  Слайд 90
  

  4. Гидрирование аренов Используя платину в качестве катализатора, бензол можно восстановить до циклогексана уже при комнатной температуре. Получение циклоалканов

• 
  Слайд 91

  Спасибо за Ваше внимание!