Презентация на тему "Карбоновые кислоты"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Карбоновые кислоты

• 
  Слайд 2
  

  Карбоновыекислоты Давайте вспомним, какие классы кислородсодержащих органических веществ мы уже знаем. Каким образом генетическикарбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?

• 
  Слайд 3

  Что мы узнаем на этом уроке

  1.Определение карбоновых кислот 2. Классификация 3.Электронное строение 4. Изомерия и номенклатура 5.Нахождение в природе 6. Получение 7.Физичесике свойства 8. Химические свойства 9.Применение

• 
  Слайд 4

  Историческая справка

  С древнейших времен использовали уксус, образующийся при скисании вина, листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, листья кислицы в качестве кислой приправы Что вызывало кислый вкус? Никто об этом не задумывался фермент СН3 – СН2 – ОН + О2→ СН3 – СООН + Н2О

• 
  Слайд 5

  Кто получил кислоты?

  Уксусная кислота СН3СООН – известна с 8 века Безводная уксусная кислота – 1789г., Товий Егорович Ловиц, обезвоживал активированным углем При t=16,50С кристаллизуется, напоминает лед → «ледяная кислота»

• 
  Слайд 6

  Муравьиная кислота

  16 век – обнаружено, что «кислый пар» из муравейников изменяет цвет растительных красителей на красный Дж. Рей – получил муравьиную кислоту перегонкой муравьев и дал ей название

• 
  Слайд 7

  Карл Вильгельм Шееле

  Конец 18 века – выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и другие кислоты Но до 60-х годов 19 века химическое строение карбоновых кислот оставалось невыясненным

• 
  Слайд 8
  

  Карбоновые кислоты— класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствуетобщей формуле

• 
  Слайд 9
  

  Номенклатура IUPAC для карбоновых кислот Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней. Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота». Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Отсутствие дефиса считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

• 
  Слайд 10
  

  Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот – СnH2nO2 Уксусная Щавелевая Лимонная Назовите вещество Выведите общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот

• 
  Слайд 11
  

  Алифатические Алициклические (циклогексанкарбоновая кислота) бензойная пропионовая акриловая Дайте характеристику фталевой кислоте C6H11COOH Гексагидробензойная кислота

• 
  Слайд 12
  

  Назовите вещество Назовите вещество Назовите вещество Назовите вещество

• 
  Слайд 13
  
• 
  Слайд 14
  
• 
  Слайд 15

  Изомерия

  1.Изомерия углеродной цепи Составьте изомеры по углеродному скелету для валериановой кислоты и назовите вещества 2. Изомерия положения кратной связи: СН2=СН—СН2—СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН3—СН=СН—СООН Бутен-2-овая кислота (кротоноваякислота) 3. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия: 4. Межклассовая изомерия: например: С4Н8О2 СН3 — СН2— СО — О — СНзметиловый эфир пропановой кислоты СН3 — СО — О — CH2— СН3 этиловый эфир этановой кислоты С3Н7 – СООН бутановая кислота

• 
  Слайд 16

  Строение карбоксильной группы

  Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

• 
  Слайд 17
  

  ● Влияние атома С на ОН-группу. Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена в сторону О, как более электроотрицательного элемента. Карбонильный атом С приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома О ОН- группы. Электронная плотность на атоме О понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в ОН-группе возрастает, Н становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот. ● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому С. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов Н затрудняется. Как следствие – самая сильная органическая кислота -муравьиная кислота. ● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

• 
  Слайд 18

  Физические свойства

  Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С8Н17СООН — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

• 
  Слайд 19
  

  Возгонка– переход вещества из твердого состояния в газообразное, минуя жидкое

  Бензойная кислота и некоторые другие сублимируют

• 
  Слайд 20
  

  Почему среди карбоновых кислот нет газообразных веществ? Межмолекулярная водородная связь

• 
  Слайд 21
  

  Карбоновые кислоты являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе RCOOH + Mе® RCOOMе + H2 СH3COOH + Mе® CH3COOMе + H2­ СH3COOH + МеO ® CH3COOМе + H2O HCOOH + МеOH ® HCOOМе + H2O HCOOH + соль слабой кислоты ® HCOOМе + H2O Формиаты – соли муравьиной кислоты Ацетаты – соли уксусной кислоты Диссоциация HCl = H+ + Cl- Взаимодействие с металлами Mg + 2 HCl = MgCl2 + H2↑ Взаимодействие с основными оксидами MgO + 2 HCl = MgCl2 + H2O 4. Взаимодействие с основаниями Mg(OH)2 + 2 HCl = MgCl2 + 2 H2O 5. Взаимодействие с солями более слабых кислот MgCO3 + 2 HCl = MgCl2 + H2O + CO2↑ Вспомните свойства неорганических кислот:

• 
  Слайд 22
  

  С увеличением углеводородного радикала сила кислот уменьшается

• 
  Слайд 23
  

  Химические свойства карбоновых кислот Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот: 1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску). 2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.

• 
  Слайд 24
  

  Химические свойства карбоновых кислот 3. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды. 4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами. Задание:Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом меди, назовите получившуюся соль.

• 
  Слайд 25
  

  2СН3-СООН +Сu(OH)2→(СН3-СОО)2Сu + 2H2O Ацетат меди (II) Составьте уравнение реакции гидроксида натрия с муравьиной кислотой, разберите его как ионное уравнение (составьте полное ионное и сокращенное ионное уравнение). Назовите получившееся вещество. НСООН + NaOH →НСООNa + H2O Молекулярное уравнение НСООН + Na+ + OH-→НСОО- + Na+ + H2O Полное ионное уравнение НСООН +OH-→НСОО- + H2O Сокращенное ионное уравнение

• 
  Слайд 26
  

  Химические свойства карбоновых кислот 5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей. 6. Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Задание:Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-1, назовите получившийся эфир. Карбоновая кислота

• 
  Слайд 27
  

  Химические свойства карбоновых кислот 7. Кислоты могут образовывать кислотные оксиды (или ангидриды кислот). Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами. Какая из этих кислот сильнее? Почему?

• 
  Слайд 28
  

  Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной. Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена

• 
  Слайд 29

  Галогензамещенныекислоты

    CH3–CH2–COOH + Br2® CH3– CH–COOH + HBr IBr Образуются при замещении водорода на галоген в углеводородном радикале (в α-положении) Назовите полученное вещество и напишите с ним реакцию дальнейшего бромирования

• 
  Слайд 30

  Примеры химических реакций для уксусной кислоты

  CH3COOH Zn + 2CH3COOH = ZnO + 2CH3COOH = 4) Zn(OH)2 +2CH3COOH = 5)ZnCO3 +2CH3COOH = Уксусная кислота Ацетат- ион Ацетат цинка CH3COO- + H+ Zn(CH3COO)2 + H2 Zn(CH3COO)2 + H2O Zn(CH3COO)2+2H2O Zn(CH3COO)2 +CO2+ H2O Изменяет окраску индикатора

• 
  Слайд 31
  

  Получение карбоновых кислот 1. Окислением спиртов 2. Окислением альдегидов Существуют и другие способы получения карбоновых кислот [O] – оксид хрома (VI)в H2SO4

• 
  Слайд 32

  Получение карбоновых кислот

  3. Окислением углеводородов Практическое значение имеет каталитическое окисление метана до муравьиной кислоты. Другие алканы при окислении претерпевают разрыв С-С цепи примерно посередине. УВ с длинной цепью (>C25) под действием О2 воздуха в (ж) фазе в присутствии солей тяжелых Ме превращаются в смесь к/кислот с С12-С18→ МЫЛО и ПАВ kat. С36Н74 + 2,5О2 →2 С17Н35СООН + Н2О + Н2О +2,5 Николай Маркович Эмануэль – получил уксусную кислоту окислением бутана

• 
  Слайд 33
  

  Получение карбоновых кислот 4. Окислением алкенов 5. Реакции гидролиза производных кислот Существуют и другие специфические способы получения карбоновых кислот СН3 – СН = СН – СН3 + 4 [O] → 2 СН3 - СООН [O] – KMnO4 (кипящий р-р), О2 (кат., t) R-СН2-Cl + NaCN→R-CH2-C≡N + NaCl H+ + HCl R-CH2-C≡N + 2 H2O→R–CH2–COONH4 → R–CH2–COOH + NH4Cl

• 
  Слайд 34

  Специфические способы получения отдельных кислот

  Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой

• 
  Слайд 35

  Получение карбоновых кислот

  Молочную кислоту получают молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция): C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21,8·104 Дж

• 
  Слайд 36

  Особенности муравьиной кислоты

  H2SO4 (конц.) HCOOH → CO + H2O (получение СО в лаборатории) Двойственность свойств - альдегидокислота Альдегидная группа Карбоксильная группа О О || || Н – С – ОН + [О] → НО – С – ОН → СО2 + Н2О О О СО2 || || Н – О – С – Н + Ag2O → 2 Ag + Н – О – С – О – Н Н2О аммиачный р-р угольная кислота Реакция серебряного зеркала Сильный восстановитель

• 
  Слайд 37
  

  Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений Составьте уравнения реакций по данной цепочке превращений, взяв за основу этан Найдите информацию о наиболее распространенных и используемых карбоновых кислотах

• 
  Слайд 38
  

  СН3–CH2–Cl

• 
  Слайд 39

  Акриловая и метакриловая кислоты

  являются непредельными карбоновыми кислотамии проявляют свойства алкенов СН2=СН-СООН и СН2=С(СН3)-СООН MoO3, t СН2=СН-СН3+ 3 [O] → СН2=СН-СООН + H2O пропен t СН2=СН-СN + 2 H2O →СН2=СН-СООН + NH3 нитрил акриловой кислоты

• 
  Слайд 40

  Высшие карбоновые кислоты

  Число атомов С – больше 10 Обычно имеют четное число атомов С Встречаются обычно в виде сложных эфиров с низшими спиртами – в эфирных маслах, с высшими спиртами – в воске, с глицерином – в жирах Важнейшие: стеариновая, пальмитиновая с неразветвленной цепью, нерастворимые в воде Получают каталитическим окислением парафина или гидролизом жиров Используются: изготовление мыла, ПАВ, стеариновых свечей Кислотные свойства можно обнаружить, если капнуть расплавленную свечу на индикаторную бумагу → покраснеет Получение стеариновой кислоты из мыла: р-р мыла + HCl = белые хлопья на поверхности жидкости

• 
  Слайд 41
  

  Высшие непредельные карбоновые кислоты: С17Н33СООН – олеиновая (1 двойная связь) С17Н31СООН – линолевая (2 двойные связи) С17Н29СООН – линоленовая (3 двойные связи) Имеют цис-расположение заместителей при двойных связях Проявляют свойства карбоновых кислот и алкенов: Реагируют по карбоксильной группе (св-ва кислот) Реагируют по двойной связи (св-ва алкенов) Линоленовая и линолевая кислоты не синтезируются в организме, поступают с растительными маслами, способствуют снижению уровня холестерина Способность окисляться используется при изготовлении олифы из льняного и конопляного масла (в составе сложных эфиров олеиновая и линолевая кислоты)

• 
  Слайд 42

  Стеариновая кислота и ее соли стеараты

  С17Н35СООН относится к высшим карбоновым кислотам Стеараты кальция, магния и железа, как и кислота, в воде нерастворимы. Стеараты щелочных металлов, например, стеарат натрия С17Н35СООNa, хорошо растворимы в воде. Они являются основой мыл: хозяйственного, банного, туалетного, детского.

• 
  Слайд 43

  Бензойная кислота

  С6Н5-СООН, в составе природных смол, в плодах, ягодах, сильнее алифатических кислот Применяется в оргсинтезе для получения лекарств, душистых в-в, красителей, в качестве консерванта (пищевая промышленность) Соли - бензоаты В промышленности получают каталитическим окислением толуола: t, Р, каt. (соли Со) 2 С6Н5-СН3 + 3 О2→ 2 С6Н5-СООН + 2 Н2О Склонность к декарбоксилированию (t): С6Н5-СООН → С6Н6 + СО2

• 
  Слайд 44

  Щавелевая кислота

  НООС-СООН – двухосновная кислота, содержится в листьях щавеля, ревеня, кислицы Соли – оксалаты Оксалат Са – образуется в виде камней в почках при нарушении обмена в-в Сильнее, чем монокарбоновые кислоты Окисляется р-ром перманганата калия в кислой среде: 5 Н2С2О4 + 2 KMnO4+ 3 H2SO4→ 10 CO2 + 2 MnSO4 + K2SO4 + 8 H2O При нагревании с H2SO4(к) разлагается: Н2С2О4→ CO2+ СО + H2O Применяется в текстильной, кожевенной, пищевой промышленности

• 
  Слайд 45
  

  Применение карбоновых кислот Гербициды Консервант, приправа Парфюмерия, косметика

• 
  Слайд 46
  

  Муравьиная кислота - в качестве восстановителя, в медицине -муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты) – дезинфицирующее ср-во, протрава при крашении шерсти, консервант фруктовых соков, отбеливатель, пропитка тканей (формиат алюминия), сложные эфиры – растворители, душистые в-ва.

• 
  Слайд 47
  

  СН3 - СООН синтез красителей (индиго) Синтез медицинских препаратов Синтез сложных эфиров Консервант, вкусовое ср-во ядохимикаты 2,4 - Д оргстекло ацетатное волокно Негорючая кинопленка

• 
  Слайд 48
  

  Выводы: Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.

• 
  Слайд 49
  

  Решите задачи Задача 1. Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 40%, водород – 6,67%, кислород – 53,33%. Плотность паров этой кислоты по аргону равна 1,5. Исходя из этих данных, найдите молекулярную формулу этой кислоты. Задача 2. Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 48,65%, водород – 8,11%, кислород – 43,24%. Плотность паров этой кислоты по водороду равна 37. Найдите формулу этой карбоновой кислоты. Ответьте на вопросы: Как происходит перераспределениеэлектроннойплотностивкарбоксильнойгруппе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это отражается на химических свойствах карбоновых кислот?

• 
  Слайд 50
  

  Решите задачи Задача 3. Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 62%, кислород – 27,6%. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров и назовите их по международной номенклатуре. Задание 4. Расположите в порядке усиления кислотных свойств перечисленные соединения: 1уровень: а) фенол, б) муравьиная кислота, в) соляная кислота, г) пропанол-1, д) вода. 2 уровень: а) этанол, б) п-крезол, в) бромоводородная кислота, г) вода, д) уксусная кислота, е) угольная кислота

• 
  Слайд 51
  

  С какими из ниже перечисленныхвеществ будет реагировать уксусная кислота? Напишите уравнения возможных реакций и назовите вещества.

  Допишите реакции Al(OH)3, Cu, NaCl, Mg, BaCO3, FeO, CO2,KOH, СН3ОН, НСОН, Na2SO4, О2

• 
  Слайд 52

  Задания

  Расположите в ряд по усилению кислотных свойств перечисленные кислоты и их производные: а) уксусная, б) пропионовая, в) хлоруксусная, г) дихлоруксусная, д) стеариновая. Какая из кислот будет реагировать с металлическим магнием с максимальной скоростью, а какая – с минимальной: а) пропановая, б) 2-хлорпропановая, в) 3-хлорпропановая? Напишите уравнения соответствующих реакций.

• 
  Слайд 53

  Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

• 
  Слайд 54
  

  Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС3Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3[Cr(OH)6]. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН3СООС2Н5 + NaOH CH3COONa + С2Н5ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 + + 11H2O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH3COONa + C2H5I СН3СООС2Н5 + Nal. 5) Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов:                CH3COONa + HCl СН3СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН3СООН + С2Н5ОН СН3СООС2Н5 + Н2О

• 
  Слайд 55
  

  Из перечисленных формул выберите формулу карбоновой кислоты

• 
  Слайд 56
  

  СН3-СН2-СН2-СН-СН-СООН ll СН3 СН3 СН3 СН3 ll 2. СН3-СН-С-СООН l СН3 Назовите карбоновые кислоты Проверь себя: 3,4 – диметилгексановая кислота 2,2,3 – триметилбутановая кислота

• 
  Слайд 57
  

  Номенклатура сложных эфиров Сложные эфиры в природе Назовите данные природные эфиры 1. 2. 3.

• 
  Слайд 58
  

  1. Изобутилацетат или изобутиловый эфир уксусной кислоты 2. Изопентилацетат или изопентиловый эфир уксусной кислоты 3. Этилпропионат или этиловый эфир пропионовой кислоты.