Презентация на тему "Фенолы" 10 класс

Содержание

• 
  Слайд 1

  МОУ«Средняя общеобразовательная школа № 36»

  Тема: Фенол (лекция в 10 кл.) ОН

• 
  Слайд 2
  

  Оборудование: компьютер,проектор, экран, учебник. Реактив: березовый деготь. Оборудование

• 
  Слайд 3

  План лекции

  1. Понятие о фенолах и ароматических спиртах. 2. Строение молекулы фенола. 3. Физические свойства фенола. 4. Химические свойства фенола. 5. Получение и применение.

• 
  Слайд 4

  Цель лекции

  1. Дать понятие о фенолах. Познакомить со строением, свойствами, применением фенола. 2.Уметь доказывать взаимное влияние атомов в молекуле фенола и подтверждать соответствующими уравнениями реакций. 3. Уметь определять фенол по характерным реакциям. Иметь представления об окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенол. 4. Продолжить формирование знаний о генетической связи между различными органическими веществами ( УВ и спиртами).

• 
  Слайд 5

  Понятие о фенолах

  Фенолы- это органические вещества, в составе которых присутствуют бензольные кольца, непосредственно связанные с одной или несколькими гидроксильными группами. ОН ОН ОН Фенол ОН Пирокатехин ОН НО Флороглюцин

• 
  Слайд 6

  Классификация фенолов

• 
  Слайд 7

  Строение фенола

• 
  Слайд 8

  Строение молекулы фенола

  Фенолы следует отличать от ароматических спиртов по строению. У ароматических спиртов гидроксильная группа связана с бензольным кольцом через боковую цепь , а у фенолов гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом, например: ОН Фенол СН2-СН2-ОН Ароматический спирт Гидроксидьная группа и бензольное кольцо в феноле оказывают друг на друга взаимное влияние. Н О

• 
  Слайд 9
  

  Суть влияния заключается в том, что неподеленная электронная пара атома кислорода вступает во взаимодействие (сопряжение) с ароматической системой. Таким образом, гидроксильный радикал в молекуле приводит к изменению пи- облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2,4, и 6-го атомов углерода (орто- ипара- положения). О Н 4 6 2 Бензольное ядро, в свою очередь оказывает влияние на подвижность водорода гидроксильной группы, Атом кислорода, потеряв за счет сопряжения часть электронной плотности, стремиться ее компенсировать за счет дополнительной поляризации связи O-H. Поэтому фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами.

• 
  Слайд 10

  Физические свойства фенола

  Фенол(С6Н5ОН) - кристаллическое бесцветное вещество с характерным резким запахом, розовеет на воздухе из за окисления. Фенол ядовит!При попадание на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. Феноли его производные обладают способностью убивать микроорганизмы. Благодаря этому их применяют как дезинфицирующие и антисептические средства. Н - р,0,5-3% водным растворами фенола дезинфицируют хирургические инструменты. фильм № 1

• 
  Слайд 11

  Химические свойства фенола

  1) Полное окисление (горение)-свойство, доказывающее состав данного веществаС6Н5ОН + О2? + ? 2) Свойство, сходное с одноатомными спиртами,- взаимодействие с металлическим натрием (р -я замещения) 2С6Н5ОН + 2Na 2С6Н5ОNa + Н2 фенол фенолят Техника безопасности.Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочными металлами.

• 
  Слайд 12
  

  Рассмотрим влияние радикала (С6Н5) на группу - ОН(взаимодействие со щелочью). С2Н5ОН + NaОН реакция не идет этанол С6Н5ОН + NaОН С6Н5ОNa + Н2Офенолят натрия 3) Свойства, отличные от спиртов (взаимное влияние атомов в молекуле фенола). Для доказательства взаимного влияния атомов в молекуле фенола сравним фенол. С одной стороны, с предельными одноатомным спиртом (этанолом), а с другой - с бензолом. или фенол фильм № 2

• 
  Слайд 13
  

  ОН влияние гидроксильной группы на радикал (С6Н5)(взаимодействие с бромной водой). ОН + Br2реакция не идет бромная вода + 3Br2 бромная вода ОН Br Br Br + 3НBr 2,4,6- трибромфенол фенол бензол Объяснение Бензол не реагирует с бромной водой. Вторая реакция идет потому, что гидроксильная группа влияет на бензольное ядро. 1-я качественная реакция фильм № 3

• 
  Слайд 14
  

  Реакция нитрования (взаимодействие фенола с азотной кислотой). ОН Н Н Н + 3НО -NO2 ОН ОН +3Н2О NO2 NO2 NO2 2,4,6- тринитрофенол или пикриновая кислота - взрывчатое вещество. Под воздействием гидроксильной группы в молекуле фенола у 2, 4 и 6 атомов углерода (орто- и пара- положения) электронная плотность возрастает, а у 3 и 5 атомов углерода (мета- положения) электронная плотность уменьшается. В ходе реакции нитрования фенола концентрированной азотной кислотой нитрогруппы легко встраиваются в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара- положения), получается 2,4,6-тринитрофенол.

• 
  Слайд 15

  Качественная реакция на фенол

  Фенолят железа (III) - темно- фиолетового цвета Качественной реакцией на фенол является взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) с образованием яркого сине-фиолетового или темно- фиолетового цвета комплексного соединения. 3С6Н5ОН+ FeCl3 (C6H5O)3Fe + 3HCl 2- я качественная реакция фильм № 4

• 
  Слайд 16

  Реакция поликонденсации

  Поликонденсация фенола сформальдегидомпроисходит с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров. Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой: фенолформальдегидная смола + СН2 СН2 СН2 СН2 ОН ОН ОН ОН ОН СН2- n n …. …. метаналь СН2 ОН СН2 ….

• 
  Слайд 17

  Реакция гидрирования

• 
  Слайд 18

  Получение фенола

  1. В промышленности фенол получают из каменноугольной смолы. 2. Кумольный способ: а)окисление изопрпилбензола или кумола- этот способ экономически наиболее выгоден. Он дает возможность получать два ценных продукта фенол и ацетон.

• 
  Слайд 19

  Получение фенола из бензола

• 
  Слайд 20

  Получение фенола

  Фенолы значительно слабее угольной кислоты. При действии на фенолят углекислотой образуется свободный фенол.

• 
  Слайд 21

  Применение фенола

  Фенол является важным сырьем для производства пластмасс, пикриновой кислоты, синтетических красителей, биологически активных веществ, моющих веществ, синтетических волокон, в медицине и т.д. Березовый деготь, содержащий большое количество фенолов, является сильным антисептическим (противомикробным) средством и применяется при кожных заболеваниях.

• 
  Слайд 22
  

  1-5-фенолоформальдегиднаясмола(линолеум 1, синтетические волокна 2,ДСП 3, мебель 4, клеи 5); 6,7- получение органических соединений .

• 
  Слайд 23

  Генетическая связь между фенолом и углеводородами

  Генетические связи различных классов соединений представляют собой схему возможных переходов представителей разных классов друг в друга, т.о. химические свойства веществ одного класса являются способами получения веществ другого класса. Стрелками показаны возможные химические превращения. Домашнее задание: Составить схему генетической связи и решить ее.

• 
  Слайд 24

  Литература

  «1C: Образовательная коллекция. Органическая химия. 10-11 классы». Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. http://www.edu.yar.ru CD Уроки химии КиМ (10-11 класс).