Презентация на тему "ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ФЕНОЛЫ, ФЕНОЛОГЛИКОЗИДЫ, ОКСИКОРИЧНЫЕ КИСЛОТЫ И ЛИГНАНЫ"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ФЕНОЛЫ, ФЕНОЛОГЛИКОЗИДЫ, ОКСИКОРИЧНЫЕ КИСЛОТЫ И ЛИГНАНЫ

• 
  Слайд 2
  

  Фенологликозиды и простые фенолы - С6, С6-С1, С6-С2-соединения, т.е. простые фенолы с одной или несколькими ОН-группами и одним ароматическим кольцом (фенол, катехол, пирокатехин, пирогаллол, гидрохинон, флороглюцин и др.), а также производные бензойной кислоты, фенолоспирты или фенилуксусные кислоты. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными элементами более сложных соединений.

• 
  Слайд 3
  

  Фенологликозиды– соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Первый фенологликозид, выделенные из растений, - салицин (из коры ивы ) – представляет собой -глюкозид салицилового спирта. -глюкозид гидрохинона – арбутин - он накапливается в листьях брусники, толокнянки, бадана толстолистного и др. Часто ему сопутствует в растениях метиларбутин. Салидрозид - -глюкопиранозидп-тирозола, или п-гидроксифенил--этанола (кора ивы, подземные органы родиолырозовой).

• 
  Слайд 4
  

  Производные флороглюцина и масляной кислоты – флороглюцидыявляются действующие вещества мужского папоротника. Они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры или тримеры (флавастединовая и филиксовая кислоты). Глюкозид флороглюцинафлорин -содержится в кожуре плодов цитрусовых.

• 
  Слайд 5
  

  Гидроксибензойныекислоты, фенолоспирты и их производные. n-гидроксибензойная, протокатеховая, ванилиновая кислоты, обнаружены практически у всех покрытосеменных растений. Довольно часто встречаются также галловая и сиреневая, значительно реже салициловая: R1=H, R2=OH протокатеховая кислота R1=R2=H n-гидроксибензойная кислота R1=H, R2=OCH3  ванилиновая кислота R1=R2=OCH3  сиреневая кислота R1=R2=OH  галловая кислота Гидроксибензойные кислоты содержатся в растительных тканях в свободном и связанном виде. Они могут быть связаны друг с другом по типу депсидов или же существовать в виде гликозидов. Лишайниковые кислоты  специфические соединения, синтезируемые лишайниками. Исходным соединением при образовании лишайниковых кислот является орселлиновая кислота, широко распространенная в виде депсидалеканоровой кислоты, обладающей бактерицидными свойствами.

• 
  Слайд 6
  

  Физико-химические свойства. Качественный анализ и количественное определение. Свободные фенольные соединения и их гликозидные формы в индивидуальном состоянии представляют собой кристаллы, растворимые в воде, этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия. Под действием минеральных кислот и ферментов фенологликозиды способны расщепляться на агликон и углевод. Присутствие углевода в молекуле фенологликозида сообщает ей свойство оптической активности. Простые фенолы и агликоныфенологликозидов дают характерные для фенольных соединений реакции: с железоаммонийными квасцами, с солями тяжелых металлов, с диазотированными ароматическими аминами и др. Для определения арбутина в растительном сырье используют цветные качественные реакции: с сульфатом закисного железа, с 10%-ным раствором фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте. Фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии. При обработке специфическими реактивами и сканировании в УФ-свете они проявляются в виде окрашенных пятен с соответствующими значениями Rf. Для количественного определения фенольных соединений наиболее часто применяют спектрофотометрический и фотоколориметрический методы, а иногда оксидометрические методы. Так, содержание арбутина в листьях толокнянки и брусники по ГФ XI определяют иодометрическим методом, основанным на окислении иодом гидрохинона, полученного после извлечения и гидролиза арбутина.

• 
  Слайд 7
  

  Фармакологическое действие Низкомолекулярные фенольные соединения и их производные оказывают антисептическое и дезинфицирующее действие. Арбутин проявляет, кроме того, умеренный диуретический эффект. Фенологликозиды золотого корня (салидрозид, розавин) обладают адаптогенными и стимулирующими свойствами, подобно препаратам женьшеня. Флороглюциды папоротника мужского действуют как антигельминтные средства. Салициловая кислота и ее производные известны как противовоспалительные, жаропонижающие и болеутоляющие средства. Так, вытяжка из коры ивы белой, содержащая салицин, издавна используется в народной медицине при лихорадочных состояниях, при воспалении слизистой ротовой полости и верхних дыхательных путей (полоскания), при кожных заболеваниях (примочки).

• 
  Слайд 8
  

  Arctostaphylosuvaeursi - Толокнянка обыкновенная (медвежье ушко)сем. Вересковые - EricaceaeUvaeursifolia - Толокнянки листья, Uvaeursicormus - Толокнянки побеги

• 
  Слайд 9
  

  Действующие вещества – фенологликозиды. Главный компонент – арбутин – представляет собой -D-глюкопиранозид гидрохинона (до 16,8-17,4%). В меньшем количестве содержатся метиларбутин, гидрохинон, 2-О- и 6-О-галлоларбутин; флавоноиды – гиперозид, мирицетин и их гликозиды; катехины; тритерпеноиды – урсоловая кислота (0,4-0,7%); фенолкарбоновые кислоты – галловая, эллаговая. Листья богаты дубильными веществами (от 7,2 до 41,6%) гидролизуемой группы. В медицине применяют в виде настоя или отвара как антисептическое средство при заболеваниях почек и мочевыводящих путей. Входит в состав мочегонных сборов. Выпускают брикеты, экстракт толокнянки сухой (капсулы). При приеме больших доз препаратов может наблюдаться обострение воспалительных явлений в результате длительного раздражения почечных канальцев. Для устранения побочного действия препараты толокнянки следует использовать в комплексе с другими растениями, обладающими противовоспалительными свойствами. Кроме того, в листьях содержится много дубильных веществ, поэтому натощак это средство принимать нельзя (вяжущее действие). Применяется в гомеопатии и составе БАДов.

• 
  Слайд 10
  

  Vaccinumvitis-idaea - Брусника обыкновенная сем. Вересковые - EricaceaeFoliaVitis-idaeae - Брусники листья

• 
  Слайд 11
  

  Листья брусники содержат арбутин (4-9%), свободный гидрохинон; флавоноиды – гиперозид, кверцитрин, изокверцитрин, рутин, кемпферол; дубильные вещества преимущественно конденсированного ряда (до 15%); урсоловую, эллаговую и хинную кислоты. Назначают в виде отвара и настоя как дезинфицирующее и мочегонное средство, главным образом при почечно-каменной болезни, циститах, ревматизме и подагре. Препараты брусники обладают менее выраженным и более мягким диуретическим действием, чем препараты толокнянки, так как содержат меньше арбутина и дубильных веществ. Входят в сбор «Бруснивер». Применяется в гомеопатии и БАДах.

• 
  Слайд 12
  

  Rhodiolarosea - Родиоларозоваясем. Толстянковые - СrassulaceaeRhodiolaeroseaerhizomataetradices - Родиолы корневища и корни

• 
  Слайд 13
  

  Корневища и корни родиолырозовой содержат фенолоспирттиразол и его глюкозид салидрозид (около 1%), флавоноиды производные гербацетина, трицина и кемпферола; гликозиды коричного спирта розавин (до 2,5%), розарин, розин; флавонолигнанродиолин; монотерпенырозиридол и розиридин; дубильные вещества (около 20%), эфирное масло и органические кислоты. Корневища и корни родиолы используют для получения жидкого экстракта, который применяют как стимулирующее и тонизирующее средство при функциональных заболеваниях центральной нервной системы, гипотонии, нервном и физическом истощении. Применяется в гомеопатии и БАДах.

• 
  Слайд 14
  

  Dryopterisfilix-mas - Щитовник мужской (папоротник мужской) сем. Щитовниковые – DryopteridaceaeFilicismarisrhizomata - Щитовника мужского корневища

• 
  Слайд 15
  

  Щитовник мужской (а):б - лист кочедыжника женского и часть сегмента I порядка; в - листья страусника обыкновенного; 1 - корневище; 2 - корневище в разрезе; 3 - лист; 4 - часть сегмента с сорусами

• 
  Слайд 16
  

  Химический состав. В корневищах щитовника содержатся фенольные соединения флороглюциды (филиксовая и флаваспидиновая кислоты, аспидинол, альбаспидин), которые представляют собой моно-, ди- и тримерные производные флороглюцина. Кроме того, найдены дубильные вещества (7-8%), эфирное масло, горечи. Корневище щитовника мужского используют для производства густого экстракта, который применяется в капсулах в качестве средства для изгнания ленточных глистов. Применяется в гомеопатии.

• 
  Слайд 17
  

  Echinaceapurpurea - Эхинацеяпурпурнаясем. Астровые – AsteraceaeEchinaceaepurpureaeherba - Эхинацеи пурпурной трава

• 
  Слайд 18
  

  Трава эхинацеи содержит полисахариды, эфирное масло, флавоноиды, оксикоричные кислоты, дубильные вещества, сапонины, полиамиды, эхинацин (амид полиненасыщенной кислоты), ненасыщенный кетоспиртэхинолон, гликозид эхинакозид(при гидролизе расщепляющийся на пирокатехин, этанол, кофейную кислоты, две молекулы глюкоза и рамнозу), органические кислоты, смолы, фитостерины. Подземные органы содержат до 6% инулина, эфирное масло, жирное масло, фенолкарбоновые кислоты, смолы, гликозид эхинакозид. Все растение богато ферментами, микро- и макроэлементами. Измельченная трава эхинацеи пурпурной поступает на производство для изготовления препарата «Эстифан» (экстракт эхинацеи), применяемого как иммуностимулирующее средство. Корневища с корнями свежие применялись ранее для получения спиртовой настойки, которая входила в комплексный препарат «Ангиноль» («эхинор»), использовавшегося как антисептическое средство. феруловаяк-та кофейная к-та

• 
  Слайд 19
  

  Лигнаны– природные фенольные соединения, димерыфенилпропана, связанные ,  углеродными атомами боковых цепей. Исходными соединениями являются коричные спирты (но возможно, также, и коричные кислоты), такие, как п-кумаровый, конифериловый и синаповый спирты.

• 
  Слайд 20
  

  Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связей между ними, а также степенью насыщенности боковых цепей и степенью их окисления. Наиболее часто в составе ароматических колец имеются гидроксильные, метоксилиьные и метилендигидроксигруппы. При окислении углеродных атомов боковых цепей часто образуются оксидные и лактонныециклы. В настоящее время из разнообразных лигнанов можно выделить несколько типовых структур:

• 
  Слайд 21
  

  Производные дибензилбутана (диарилбутановый тип) – это лигнаны гваяковой смолы, получаемой из гваякового дерева. Например, гваяретовая кислота. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-лактона (1-фенилтетрагидронафталиновый тип) – это лигнаны смолы, получаемой из подземных органов подофилла щитовидного и п. Эмоди, например, подофиллотоксин.

• 
  Слайд 22
  

  Производные 2,6-дифенилтетрагидрофурана (циклогексалигнаны (сезаминовый тип)) – это сирингарезинол из корневищ и корней элеутерококка колючего и лигнансезамин из семян кунжута индейского.

• 
  Слайд 23
  

  Элеутерозид F (арктиин) ЭлеутерозидD (савинин) Производные дибензилбутиролактона

• 
  Слайд 24
  

  Производные дибензоциклооктадиена (циклоокталигнаны) – это схизандрин и схизандрол из плодов и семян лимонника китайского: Флаволигнаны, имеют более сложную структуру и сочетают в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например, силибин,силидианин и силихристин из плодов расторопши пятнистой.

• 
  Слайд 25
  

  Лигнаны представляют собой в большинстве твердые кристаллические вещества липофильной природы. В воде они не растворимы, их растворимость в спирте и хлороформе варьирует. В растении они бывают растворены в эфирном или жирном масле и могут выпадать в виде «бусин» (лигнаны семян лимонника). В УФ-светелигнаныфлюресцируютголубым или желтым цветом. Прочие свойства зависят от наличия тех или иных реакционных группировок. Заготовка, сушка, хранение сырья. Сроки сбора индивидуальны для каждого вида сырья. Корневища с корнями подофилла сушат при температуре не выше 400, корневища и корни элеутерококка – при 70-800. Хранят сырье по общему списку, сырье подофилла щитовидного по списку Б. Многие лигнановые соединения обладают ценными фармакологическими свойствами. Схизандрин, сирингарезинол и их производные обладают стимулирующими и тонизирующими свойствами. Лигнаныподофилла щитовидного, главным из которых является подофиллотоксин, оказывают влияние на деление клеток и обладают цитостатической активностью. Препарат «Подофиллин» нашел применение в качестве противоопухолевого средства при кандиломах наружно и при папиломатозе мочевого пузыря и гортани. Лигнаны кунжута обладают антигеморрагическими свойствами. Масляное извлечение из корней лопуха (репейное масло), в которое переходит лигнанартиин, укрепляет корни волос. Флаволигнанырасторопши пятнистой оказывают гепатозащитное действие (препараты силибор, легалок, карсил).

• 
  Слайд 26
  

  Schisandrachinensis- Лимонник китайскийсем. Лимонниковые - SchizandraceaeSchisandraesemina - Лимонника семена, Schisandraefructus - Лимонника плоды

• 
  Слайд 27
  

  Во всех частях лимонника содержатся лигнаны: в околоплоднике и семенах – до 4-5%. Это схизандрин, схизандрол, дезоксисхизандрин; в плодах обнаружены лигнаныгомизины. Именно они и обусловливают лечебное действие растения. Плоды богаты органическими кислотами: лимонной (11%), яблочной (10%), винной, щавелевой, янтарной, аскорбиновой (до 500 мг%). Имеются сесквитерпеноиды, пектиновые вещества и сахара. В семенах содержатся эфирные масла (1,9-2,9%), сесквитерпеновые кетоны, витамин Е, жирное масло (до 33%). Плоды и семена используют для получения настойки, которая применяется в качестве тонизирующего и стимулирующего центральную нервную систему средства. Плоды и семена оказывают общеукрепляющее действие на организм. Семена лимонника в виде порошка содержат больше лигнанов, чем настойка. Они широко применяются в народе как эффективное средство при гиперацидных гастритах (по 1 г 3 раза в день до еды), повышают также остроту зрения. Препараты лимонника противопоказаны при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, повышенном артериальном давлении и нарушениях сердечной деятельности. Используются в составе БАД к пище, влияющих на функции ЦНС.

• 
  Слайд 28
  

  Eleutherococcussenticosus - Элеутерококк колючийсем. Аралиевые – AraliaceaeEleutherococcirhizomata et radices - Элеутерококка колючего корневища и корни

• 
  Слайд 29
  

  Биологически активные вещества корневищ и корней элеутерококка колючего можно разделить на несколько групп. В первую группу входят четыре стерина, в числе которых идентифицированы -ситостерин, его гликозид даукостерин и тритерпеноиды. Вторая группа представлена веществами фенольной природы. Это ароматические спирты (в частности, моноглюкозидсинапового спирта – элеутерозид В); кумарины (глюкозид изофраксидина); лигнаны (арктиин, савинин и производное сирингарезинола – элеутерозид Е). Третью группу составляют смолы, липиды, полисахариды. Из сырья получают жидкий экстракт и сухой экстракт, который входит в состав таблеток, покрытых оболочкой. Все препараты обладают адаптогенным действием. Корневища и корни элеутерококка входят в состав сбора урологического (ВФС 42-2717-96). Элеутерозид В обладает противодиабетической активностью. В качестве сырья предложены листья для получения жидкого экстракта, рекомендованного к применению при климактерическом синдроме, а также стебли, которые имеют аналогичный подземным органам состав элеутерозидов. Это сырье можно заготавливать не только осенью, но и зимой. Используется в БАДах к пище, влияющих на функции ЦНС.

• 
  Слайд 30
  

  Podophyllumpellatum - Подофилл щитовидный, Podophyllumhexandrum - Подофиллшеститычинковыйсем. Барбарисовые – BerberidaceaePodophyllirhizomatacumradicibus - Подофилла корневища с корнями

• 
  Слайд 31
  

  Корневища с корнями подофилла содержат до 8% смолы – подофиллина, основными компонентами которого являются лигнановыеагликоныподофиллотоксин(до 40%), пельтатины и флавоноиды. Найдены также гликозилированные производные подофиллотоксина и пельтатинов. Сырье используют для получения препарата «Подофиллин» (список А), который применяют наружно при кандиломах, а также в качестве вспомогательного средства при папилломатозе мочевого пузыря и гортани. Препарат обладает цитостатической активностью и блокирует митоз на стадии метафазы. Кроме того, оказывает сильное слабительное и желчегонное действие, однако в виду токсичности с такой целью не используется. Подофилл щитовидный применяется в гомеопатии.

• 
  Слайд 32