Презентация на тему "Биополимеры и их структурные компоненты"

Содержание

• 
  Слайд 1

  № 14.

  1

• 
  Слайд 2
  

  2 «жизнь – это особая форма существования биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной чистотой и способностью к самоорганизации и саморепликации в условиях постоянного обмена с окружающей средой веществом, энергией и информацией» (акад. В.Гольданский, 1986 г.), Виталий Иосифович Гольданский

• 
  Слайд 3

  № 14. Углеводы

  «TheDiscoveryofHoney» — PierodiCosimo (1462). (CourtesyoftheWorcesterArtMuseum)

• 
  Слайд 4
  

  4 Общая формула простых моносахаридовCn(H2O)m гидратированные формы углерода, “углевод”. англ. Carbohydratecarbon(углерод) и (гидрат) – продукт присоединения воды hydrate

• 
  Слайд 5
  

  5 Карл Эрнст Генрих Шмидт автор русского слова «углеводы» (1844) Российский химик немецко-балтийского происхождения, профессор Дерптского университета (ныне Тартуский университет), член-корреспондент Петербургской Академии наук 13.06.1822 года- 27.02.1894года

• 
  Слайд 6

  Биологическая роль углеводов

  6 Структурная функция Строительный материал клетки (целлюлоза, хитин, мурамин) Энергетическая кладовая организма (крахмал, гликоген) Регулятор биохимических процессов Транспорт в клетки биологически активных веществ Составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины)

• 
  Слайд 7
  

  7 Химический состав клетки Жиры - 1- 5% Углеводы - 0,2-2,0% Нуклеиновые кислоты - 1-2% Низкомолекулярныеорганические вещества – 0,1-0,5% Белки - 10-20%

• 
  Слайд 8
  

  8

• 
  Слайд 9
  

  9 Врастениях реакция фотосинтеза, осуществляется за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла. 6СО2 + 6Н2О  С6Н12О6 + 6О2 Получение углеводов Солнечная энергия

• 
  Слайд 10
  

  10 27.10.2016 10 Elysiachlorotica Sea slug species Elysiachlorotica feeding on Vaucherialitorea, a yellow-green algae. Вид небольших морских слизней, относящийся к морским брюхоногим моллюскам.

• 
  Слайд 11
  

  11 Животные и человек не способны синтезировать углеводы и получают их с различными продуктами растительного происхождения

• 
  Слайд 12
  

  12 Классификация углеводов Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза) Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов, например сахароза). Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы).

• 
  Слайд 13
  

  13 Моносахариды (монозы) простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. mono – один) 27.10.2016 13

• 
  Слайд 14
  

  14 Альдозы n=1–8 Кетозы n=1–7

• 
  Слайд 15
  

  15 Классификация моносахаридов a) по числу атомов углерода в молекуле Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы. б) по функциональной группе Альдозы – содержат альдегидную группу Кетозы – содержат кетонную группу. совмещённая классификация : альдопентоза – альдоза и пентоза (рибоза) кетогексоза – кетоза и гексоза (фруктоза)

• 
  Слайд 16
  

  16 Стереоизомерия моносахаридов. 23=8 24=16 23=8

• 
  Слайд 17
  

  17 Наиболее важные пентозы Альдопентозы Кетопентозы

• 
  Слайд 18
  

  18 Наиболее важные гексозы

• 
  Слайд 19

  Эпимеры

  Эпимераминазываются диастереомеры моносахаридов, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, исключая последний. ЭпимеромD-глюкозы по С4 является D-галактоза, а по С2 Dманноза. 19

• 
  Слайд 20

  Относительная конфигурация.

  20 конфигурационный стандарт

• 
  Слайд 21
  

  21

• 
  Слайд 22
  

  22 Семейство D-адьдоз

• 
  Слайд 23
  

  23 Энантиомеры

• 
  Слайд 24

  Буквенные обозначения моноз

  24

• 
  Слайд 25
  

  Экспериментальные факты, которые невозможно объяснить, исходя из формул Фишера

  Количество изомеров у моносахаридов оказалось вдвое больше, чем следует из формул Фишера. В растворах моносахаридов наблюдается явление мутаротации. Моносахариды не проявляют некоторые типичные альдегидные реакции. Один из гидроксилов проявляет специфические свойства. 25

• 
  Слайд 26
  

  26 Циклические формы А.А. Колли (1870) Б. Толленс (1883) Гликозидный -ОН AN AN

• 
  Слайд 27
  

  27 Циклические формы диастереомеры

• 
  Слайд 28
  

  28 Циклические формы

• 
  Слайд 29

  УолтерХеуорс(1927 г)

  29

• 
  Слайд 30

  SirWalterNormanHaworth

  30 УолтерНорменХеуорс 1883 - 1950 английский химик-органик и биохимик Лауреат Нобелевской премии по химии 1937

• 
  Слайд 31
  

  31

• 
  Слайд 32
  

  32

• 
  Слайд 33
  

  33

• 
  Слайд 34
  

  34

• 
  Слайд 35
  

  35 МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы

• 
  Слайд 36
  

  36

• 
  Слайд 37
  

  37 МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы

• 
  Слайд 38
  

  38 Конформациимолекул моносахаридов -Аномер -Аномер -Аномер -Аномер

• 
  Слайд 39
  

  39 Изменение во времени угла оптического вращения свежеприготовленных растворов моносахаридов, за счет установления равновесия, называют мутаротацией. Кольчато-цепной(цикло-оксо-) таутомерией называют динамическое равновесие между циклической и открытой формами моносахаридов в растворе. α-D-глюкопираноза +112°  -D-глюкопираноза +19° равновесие +52,5°

• 
  Слайд 40
  

  40 Мутаротация

• 
  Слайд 41
  

  41

• 
  Слайд 42
  

  42 Конформации

• 
  Слайд 43
  

  43 Конформации

• 
  Слайд 44
  

  44

• 
  Слайд 45
  

  45 Свойства отдельных моносахаридов и их производных Глюко́за («виноградный сахар», декстроза) глюконеогенез Гала́ктоземи́я Левулеза, плодовый сахар токсическое действие на центральную нервную систему, печень и хрусталик глаза

• 
  Слайд 46
  

  46 Производные моносахаридов . НЕКЛАССИЧЕСКИЕ САХАРА Дезоксисахара рибоза2-дезокси-D-рибоза 2-дезокси- -рибофураноза -D 2 2 β

• 
  Слайд 47

  Дидезоксисахара

  47 D-дигитоксоза Сердечные гликозиды — группа лекарственных средств растительного происхождения, оказывающих в терапевтических дозах кардиотоническое и антиаритмическое действие.

• 
  Слайд 48

  Наперстянкапурпурная

  48 D-дигитоксоза

• 
  Слайд 49

  Сердечный гликозид

  49

• 
  Слайд 50
  

  50 Аминосахара D-глюкозамин(2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза)

• 
  Слайд 51
  

  51 Аминосахара D-галактозамин(2-амино-2-дезокси-D-галактопираноза)

• 
  Слайд 52
  

  52 Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий перец, другие фрукты и овощи. У большинства животных может синтезироваться в организме. Суточная потребность - 25-75 мг. Применяется для лечения цинги, геморрагических диатезов, кровотечениях, ряда инфекционных и иммунных заболеваний, для нормализации липидного обмена при атеросклерозе, при усиленном физическом и умственном напряжении, простуде.

• 
  Слайд 53
  

  53 водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека понижает сопротивляемость к заболеваниям, вызывает цингу, заболевание, ранее уносившее десятки тысяч жизней. Слово “аскорбиновая” происходит от а – отрицающая частица и scorbutus – цинга. То есть аскорбиновая кислота означает “противоцинготная” кислота Витамин С.

• 
  Слайд 54
  

  54 -лактон 2-оксо-L-гулоновой кислоты

• 
  Слайд 55
  

  55 Физические свойства Концентрированные растворы сахаров в воде называются сиропами. Сладкий вкус

• 
  Слайд 56
  

  56

• 
  Слайд 57
  

  57 Сахарин(E954) , 500 раз имид 2-сульфобензойной кислоты сахарин негативно влияет на усвоение биотина сам по себе даёт не очень приятный металлический привкус. производные используются в качестве фунгицидов, гербицидов и антибактериальных препаратов. его кальциевые и цинковые соли входят в состав композиций, использующихся для изготовления тонеров лазерных принтеров и копировальных аппаратов. подсластитель

• 
  Слайд 58
  

  58 Этоксифенилмочевина (дульцин), 200 раз Цикаламаты (циклогексилсульфаматы) (E952)30-50р. ( запрещ.в США) Ацесульфам (E950) , 200 раз Аспартам (метиловый эфир L-аспартил-L-фенилаланина, E951), 200 раз Метилфенхиловый эфир L-аспартиламиномалоновойкислоты, 33000 раз Сукроновая кислота, 200000 раз.

• 
  Слайд 59
  

  59 белок монеллиниз тропического растения Dioscoreophyllumcumminsii в 3000 раз слаще сахарозы белок тауматин (E957)из тропического растения Thaumacoccusdanielliiслаще сахара в 750-1000 раз, а его комплекс с ионами алюминия – талин – уже в 35000 раз слаще сахарозы

• 
  Слайд 60
  

  60 Гликопротеид миракулин из Synsepalumdulcificum не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус кислых продуктов на сладкий

• 
  Слайд 61
  

  61 лимоны-сладкие-как-конфеты

• 
  Слайд 62
  

  62 Название миракулин происходит от англ. miracle — чудо. Вещество было названо в честь магического фрукта японским профессором Кэндзо Курихирой , который выделил его в 1968 году.

• 
  Слайд 63
  

  63 РЕАКЦИИ НЕЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ. I. РЕАКЦИИ >C=O. 1.Окисление. Окислениевщелочной среде. I

• 
  Слайд 64
  

  64 Слабые окислители реактив Толленса– аммиачный раствор окиси серебра [Ag(NH3)2]OH;

• 
  Слайд 65
  

  65 “Реакция серебряного зеркала".

• 
  Слайд 66
  

  66 2) реактив Фелинга–смесь Cu(OH)2 с калий-натрий-тартратом (калийно-натриевой солью винной кислоты)

• 
  Слайд 67
  

  67 Эпимеризациямоноз - "перегруппировка Лобри-де-Брюина Ван-Экенштайна"

• 
  Слайд 68
  

  68

• 
  Слайд 69
  

  69 Эпимеризация моноз D -глюкоза D -манноза D -фруктоза

• 
  Слайд 70
  

  70

• 
  Слайд 71

  Мягкое окисление

  71 ( Гликоновая кислота ) раствор брома в воде (бромная вода).

• 
  Слайд 72
  

  72 Окисление (сильное) в кислой среде. альдаровыекислоты

• 
  Слайд 73
  

  73 МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства. Окисление

• 
  Слайд 74
  

  74 Гликуроновые (уроновые) кислоты глюкуроноваягалактуроноваяманнуроновая кислота кислотакислота Окисление конц. азотной кислотой

• 
  Слайд 75
  

  75 Уроновые кислотывыполняют важную биологическую функцию – вывод из организма ксенобиотиков и токсичных веществ. Ксенобиотики (от греч. eno — чужой и bio — жизнь), чужеродные для организмов соединения (промышленные загрязнения, пестициды, препараты бытовой химии, лекарственные средства и т. п.).

• 
  Слайд 76

  О-глюкурониды

  76 Биосинтетический процесс конъюгации

• 
  Слайд 77
  

  77 N-глюкурониды

• 
  Слайд 78
  

  78 2.Восстановление моносахаридов. Альдиты (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40 %. заменитель сахара обладает желчегонным эффектом от кашля

• 
  Слайд 79
  

  79 Ксилоза → ксилит (E967), xylitol Манноза → маннит, mannitol Глюкоза → глюцит (сорбит) E420 Обладает желчегонным и послабляющим действием при употреблении около 50 г в сутки. подсластитель, влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор. количество 10 г и более сорбита может вызвать желудочно-кишечную недостаточность.

• 
  Слайд 80
  

  80 МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства. Восстановление кетоз.

• 
  Слайд 81
  

  81 3. Реакция удлинения цепи (циангидринныйсинтез, синтез Килиани-Фишера) γ Килиани-Фишер

• 
  Слайд 82
  

  82 4.Образование фенилозазоновпри действии на монозы 3-х количества фенилгидразина: 3 фенилозазон альдоза

• 
  Слайд 83
  

  83 1. Эта реакция используется для доказательства того, что исследуемые монозы отличаются только конфигурацией атома С2 фенилозазон

• 
  Слайд 84
  

  84 2. Переход от альдоз к кетозам фенилозазон кетоза

• 
  Слайд 85
  

  85 II. ИЗМЕНЕНИЕ УГЛЕРОДНОГОСКЕЛЕТА. 1.УДЛИНЕНИЕ ЦЕПИ (синтез Килиани-Фишера ). 2.Укорочение цепи моноз (синтез Воля) Для укорочения цепи используют оксим монозы, получаемый при обработке альдозгидроксиламиномNH2OH.

• 
  Слайд 86

  Укорочение цепи моноз (синтез Воля)

  86 +

• 
  Слайд 87
  

  87 РЕАКЦИИ ЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ. III. РЕАКЦИИ ГЛИКОЗИДНОГО ГИДРОКСИЛА. Алкилирование моноз Ацетали, гликозиды

• 
  Слайд 88
  

  88

• 
  Слайд 89
  

  89

• 
  Слайд 90
  

  90 IV. РЕАКЦИИ СПИРТОВЫХ ОН-ГРУПП. 1. Простые эфиры "исчерпывающе метилированные монозы"

• 
  Слайд 91
  

  91 2. Сложные эфиры. Ацилирование моноз

• 
  Слайд 92
  

  92 Сложные эфиры

• 
  Слайд 93
  

  93 Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах

• 
  Слайд 94
  

  94 Радикал, замещающий атом водорода в гликозидном гидроксиле, называется агликоном. Помимо О-гликозидов, существуют также N-гликозиды и С-гликозиды:

• 
  Слайд 95
  

  95 . Большое количество О-гликозидов с агликонами, принадлежащими к различным классам органических соединений, встречается в растениях Лигнин

• 
  Слайд 96
  

  96 . горький вкус и специфический аромат миндаля

• 
  Слайд 97
  

  97 Наиболее распространёнными в природе N-гликозидами являются компоненты нуклеиновых кислот нуклеозиды.

• 
  Слайд 98
  

  98 нуклеозиды

• 
  Слайд 99
  

  99 С-Гликозиды, в которых агликонами служат остатки аденина, а также остатки гетероциклических оснований, не встречающихся в составе ДНК и РНК, являются антибиотиками. С-гликозиды входит в состав некоторых РНК.

• 
  Слайд 100
  

  100 Антибиотики – природные вещества микробного (позднее – растительного и животного) происхождения и продукты их химической модификации, способные в низких концентрациях (10–3–10–2 мкг/мл) подавлять развитие бактерий, низших грибов, простейших, вирусов или клеток злокачественных опухолей.

• 
  Слайд 101
  

  101 Спасибо за Ваше внимание!