Презентация на тему "Углеводы, моносахариды"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Углеводы.Моносахариды

  Курский государственный медицинский университет Кафедра биоорганической химии pptcloud.ru

• 
  Слайд 2

  Цель лекции:

  сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств моносахаридов

• 
  Слайд 3

  План лекции

  Медико-биологическое значение моносахаридов; Стереоизомерия моносахаридов; Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов; Реакции циклических форм моносахаридов; Реакции ациклических форм моносахаридов;

• 
  Слайд 4

  Классификация моносахаридов по характеру оксогруппы

  альдозы кетозы

• 
  Слайд 5

  Классификация моносахаридов по числу атомов углерода в цепи

  триозы тетрозы пентозы гексозы

• 
  Слайд 6

  Стереоизомерия моносахаридов

  CH2 CH H CH CH CH C O OH OH OH OH OH альдогексоза * * * * N=2n=24=16 8 пар энантиомеров

• 
  Слайд 7
  

  C O H H H H H CH2OH HO OH OH OH 6 5 4 3 2 1 CHO CH2OH H OH D-глицериновый альдегид D-глюкоза C O H HO HO H H CH2OH HO H H OH L-глюкоза энантиомеры

• 
  Слайд 8
  

  C O H H H H H CH2OH HO OH OH OH 6 5 4 3 2 1 D-глюкоза HO HO C O H H H H H CH2OH OH OH 6 5 4 3 2 1 D-галактоза C O H H H H H CH2OH HO OH OH HO 6 5 4 3 2 1 D-манноза эпимеры эпимеры диастереомеры

• 
  Слайд 9
  

  C O H H OH OH CH2OH H OH H CH2 C O H H OH CH2OH H OH C O H H H OH CH2OH HO OH H D-рибоза D-ксилоза D-дезоксирибоза альдопентозы

• 
  Слайд 10
  

  CH2OH O H H H C CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 D-фруктоза кетогексоза

• 
  Слайд 11

  Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов

• 
  Слайд 12
  

  .. δ+

• 
  Слайд 13
  

  R-C O H + HO-R’ R-C OH H O- .. полуацетальный гидроксил R’ кислородный «мостик»

• 
  Слайд 14
  

  C O H CH2OH HO OH OH OH 6 5 4 3 2 1 O OH C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 O HO α β аномеры

• 
  Слайд 15
  

  O OH C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 α α-D-глюкопираноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса 1

• 
  Слайд 16
  

  O HO C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 β β-D-глюкопираноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса

• 
  Слайд 17
  

  C O H CH2OH HO OH OH OH 6 5 4 3 2 1 O OH C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 α O HO C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 β

• 
  Слайд 18
  

  O OH C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 α α-D-глюкофураноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса 1

• 
  Слайд 19
  

  O HO C H CH2OH HO OH OH 6 5 4 3 2 1 β β-D-глюкофураноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса

• 
  Слайд 20
  
• 
  Слайд 21
  
• 
  Слайд 22
  

  Моносахариды – циклические полуацетали многоатомных альдегидо- (кетоно-) спиртов, находящиеся в равновесии со своими ациклическими формами

• 
  Слайд 23

  Реакции циклических форм моносахаридов

• 
  Слайд 24

  Образование O-гликозидов

  OH OH OH HO CH2OH β-D-глюкопираноза CH3OH HCl газ OCH3 OH OH HO CH2OH + O-метил-β-D- глюкопиранозид H2O

• 
  Слайд 25

  Гидролиз гликозидов

  OC2H5 OH OH HO CH2OH β-D-глюкопираноза H2O H+ OH OH OH HO CH2OH + O-этил-β-D- глюкопиранозид C2H5OH

• 
  Слайд 26
  

  OH OH OH CH2OH β-D-рибофураноза C2H5NH2 NHC2H5 OH OH CH2OH N-этил-β-D- рибофуранозид + H2O Образование N-гликозидов

• 
  Слайд 27

  Образование простых эфиров

  OH OH OH HO CH2OH β-D-глюкопираноза CH3I изб. NaOH OCH3 OСH3 OСH3 H3СO CH2OСH3 + H2O + NaI O-гликозидная связь простая эфирная связь

• 
  Слайд 28
  

  OCH3 OСH3 OСH3 H3СO CH2OСH3 H2O, H+ OH OСH3 OСH3 H3СO CH2OСH3

• 
  Слайд 29
  

  Образование сложных эфиров OH OH OH HO CH2OH (CH3CO)2O избыток O-C-CH3 OCOCH3 OAc AcO CH2OAc O Ac β-D-глюкопираноза пентаацетилглюкоза

• 
  Слайд 30

  Гидролиз сложных эфиров

  O-C-CH3 OCOCH3 OAc AcO CH2OAc O Ac H2O, H+ OH OH OH HO CH2OH + 5 CH3COOH пентаацетилглюкоза β-D-глюкопираноза

• 
  Слайд 31
  

  O-C-CH3 OCOCH3 OAc AcO CH2OAc O Ac H2O, NaOH OH OH OH HO CH2OH + 5 CH3COONa пентаацетилглюкоза β-D-глюкопираноза

• 
  Слайд 32
  

  OH OH OH O=P-O-CH2 HO HO 5-фосфат β-D-рибофуранозы 5

• 
  Слайд 33
  

  OH OH OH HO CH2-O-P=O OH OH 6 6-фосфат β-D-глюкопиранозы

• 
  Слайд 34

  Реакции ациклических форм моносахаридов

• 
  Слайд 35

  Восстановлениемоносахаридов

  C O H H H H H CH2OH HO OH OH OH [H] CH2OH H H H H CH2OH HO OH OH OH D-глюкоза глюцит (сорбит)‏

• 
  Слайд 36
  

  [H] D-ксилоза ксилит CH2OH H H OH CH2OH HO OH H C O H H H OH CH2OH HO OH H

• 
  Слайд 37

  Окисление моносахаридов

  Слабыми окислителями в щелочной среде C O H H H H H CH2OH HO OH OH OH D-глюкоза Ag(NH3)2OH to продукты окисления глюкозы + Ag + NH3 + H2O Cu(OH)2 to продукты окисления глюкозы + Cu2O + H2O

• 
  Слайд 38

  Качественной реакцией на фруктозу реакция Селиванова

• 
  Слайд 39

  Окисление моносахаридов

  Слабыми окислителями в нейтральной и слабокислой среде C O H H H H H CH2OH HO OH OH OH D-глюкоза Br2, H2O (HOBr)‏ C O OH H H H H CH2OH HO OH OH OH D-глюконовая кислота

• 
  Слайд 40
  

  C O OH H H H H CH2OH HO OH OH OH Ca(OH)2 C O O - H H H H CH2OH HO OH OH OH 2 Ca2+ D-глюконовая кислота глюконат кальция

• 
  Слайд 41

  Окисление моносахаридов

  Сильными окислителями в сильнокислой среде C O H H H H H CH2OH HO OH OH OH HNO3 COOH H H H H COOH HO OH OH OH D-глюкаровая кислота D-глюкоза разбавл.

• 
  Слайд 42
  

  Получение глюкуроновой кислоты НО НО НО НО

• 
  Слайд 43
  

  НО

• 
  Слайд 44

  Реакции брожения глюкозы

  глюкоза C6H12O6 C2H5OH этанол + CO2 CH3-CH-COOH OH молочная кислота HOOC-CH2-С-CH2-COOH COOH OH лимонная кислота

• 
  Слайд 45

  D-глюкозамин

• 
  Слайд 46

  N-ацетил-D-глюкозамин

• 
  Слайд 47

  Аскорбиновая кислота (витамин С)‏