Содержание
-
Генри Томас Бокль. Британский мыслитель и историк. Знание — не инертный, пассивный посетитель, приходящий к нам, хотим мы этого или нет; его нужно искать, прежде чем оно будет нашим; оно — результат большой работы и потому — большой жертвы. pptcloud.ru
-
Назовите вещества по номенклатуре ИЮПАК
α β α β β α γ
-
Общие сведения о гетероциклах.
Гетероциклы как составные части биологически активных веществ, красителей, лекарств. Пиридин как представитель нитрогеносодердащих гетероциклических соединений
-
Задачи урока
познакомиться с составом, строением и свойствами гетероциклических соединений рассмотреть значение гетероциклов как составных частей биологически активных веществ, красителей, лекарств сформировать представление о составе, строении и свойствах гетероциклов на примере пиридина сравнить свойства пиридина и бензена научиться правильно оценивать значение нитрогеносодержащих гетероциклических соединений в жизни человека
-
Циклические органические вещества
-
Гетероциклические соединения -
Содержат в цикле 3,4,5,6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Содержат чередующиеся двойные и одинарные связи, есть сопряженные р-электроны. - это органические вещества, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома Карбона принимают участие и атомы других элементов (Нитрогена, Оксигена, Сульфура).
-
Формулы гетероциклических соединений разных групп
-
Классификация гетероциклическихсоединенний
Гетероциклические соединения ↓↓↓ Пятичленные Шестичленные Конденсированные гетероциклыгетероциклы системы С одним С двумя С одним С двумя Состоит Содержит гетеро- гетеро- гетеро- гетеро- из гетеро аромати атомом атомами атомом атомами циклов ческие ядра Пиррол пиразол пиридин пиримидин пурин индол Тиофен имидазол хинолин Фуран акридин
-
пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Пиррол - порфировый комплекс и железо являются основой гемоглобина - комплекс порфирина с магнием является основой хлорофилла - пиррольные ядра, связанные с кобальтом, входят в состав витамина В12 Фуран -нитропроизводные фуранового ряда являются лекарственными средствами (фурацилин, фурамедон). Фуран входит в состав наркотических веществ (морфин, героин, кодеин). Тиофен Близок к бензену по свойствам. Входит в состав ихтиоловой мази - Производным теофена является биотин (витамин Н), отсутствие которого в пище нарушает обмен белков и жиров в организме и ведет к кожным заболеваниям
-
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Пиридин Основа никотиновой кислоты, ее амид – никотинамид – витамин РР – применяется для лечения пеллагры. Кордамин – стимулятор нервной системы. это единственный витамин, который традиционная медицина считает лекарством. Возможно, что он фактически является самым эффективным 'лекарством', нормализующим содержание холестерина в крови, из всех существующих. -Витамин РР - компонент В-комплекса, имеющий решающее значение для выработки энергии и поддержания благополучия на многих уровнях, особенно для здоровья сердца и оптимального кровообращения. - Травы, богатые витамином PP: люцерна, корень лопуха, котовник кошачий, кайенский перец, ромашка, песчанка, очанка, семя фенхеля, пажитник сенной, женьшень, хмель, хвощ, коровяк, крапива, овес, петрушка, мята перечная, листья малины, красный клевер, плоды шиповника, шалфей, щавель.
-
Восстанови пропущенное
В состав гетероциклов кроме Карбона и Гидрогена входят атомы …. Примерами пятичленных гетероциклов являются…. Шестичленный гетероцикл с одним гетероатомом это … В состав пиролла входит …, а в состав тиофена - …. … является основой гема- сложного белка гемоглобина, отвечающего за перенос кислорода (порфириновый комплекс + железо (II)) … входит в состав наркотических веществ – морфина, героина, кодеина В состав ихтиоловой мази, обладающей противовоспалительным, антисептическим и местным обезболивающим действиями входит … … входит в состав витамина РР, влияющего на здоровье сердца и оптимальное кровообращение В состав комплекса порфирина с магнием, который является основой хлорофилла, входит … Фурацилин и фурамедон – это лекарственные средства, которые являются нитропроизводными….
-
Проверь себя:
Оксиген, Нитроген, Сульфур Пиррол, фуран, тиофен Пиридин Нитроген, Сульфур Пиррол Фуран Тиофен и его производные Пиридин Пиррол Фуран
-
Строение пиридина
это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомомНитрогена в цикле. По электронному строению пиридин напоминает бензен. Все пять атомов Карбона и атом Нитрогена находятся в состоянии sp2-гибридизации. Если в молекуле бензена заменить группу СН на атом Нитрогена, мы получим пиридин. Попробуйте написать структурную формулу пиридина
-
Физические свйоства пиридина
- это бесцветная жидкость с неприятным запахом, T кип = + 115*, T плавления = -42,7* хорошо растворимая в воде - с водой смешивается в любых отношениях. Ядовитая. Пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения.
-
Взаимосвязь между строением и свойствами пиридина
На основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина: Наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензеном позволяет предположить, что вещество обладает большой химической активностью: вступает в реакции присоединения, замещения В молекуле бензена каждый атом карбона, находясь в состоянии sр2-гибридизации, три электрона затрачивает на образование δ-связей и один электрон – на образование общего для молекулы π-облака (при боковом перекрывании облаков шести р -электронов). В молекуле пиридина одну группу СН заменяет атом нитрогена, и он «поставляет» два электрона на установление δ-связей с двумя соседними атомами карбона и один электрон – в систему π-облака, при этом, как и в молекуле бензена, образуется устойчивый секстет электронов. У атома нитрогена остается после этого еще пара свободных электронов, по месту которых могут идти реакции присоединения катиона Гидрогена. Следовательно, пиридин проявляет основные свойства. Гетероциклическое соединение пиридин – это азотистое основание ароматического характера
-
Химические свйоства пиридина
-
Как основание пиридин взаимодействует с водой и кислотами. C5H5N+HOН → [C5H5NH]OH гидроксид пиридина C5H5N+HC1→ [C5H5NH]C1 Пиридин хлорид Пиридин, как и бензен, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании
-
Применение пиридина
1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.
-
Информационная минутка
Ядро пиридина содержится в молекулах витамина РР, предупреждающего развитие пеллагры – заболевания кожи. Система пиридина входит в состав многих витаминов (пиридоксин – витамин В6) Встречается пиридин в алкалоидах, например, в никотине. Никотин – бесцветное масло с запахом табака, растворяется в воде. Ядовит. Летальная доза для человека – 40 мг. В малых дозах возбуждает нервную систему, повышает давление. В больших дозах вызывает паралич нервной системы. А что Вы знаете о никотине?
-
Бензен и пиридин – представители углеводородов с циклическим строением молекулы
-
Бензен и пиридин
-
выбери и реши:
А) найдите массу пиперидина, если для его получения взяли 7,9 г пиридина , а практический выход составляет 90%. Б) составьте и решите задачу, используя реакцию нитрования пиридина. В) найдите массу пиридин хлорида, если для его получения взяли 50 г 10% раствора пиридина. Г) напишите уравнения реакций, соответствующих схеме: Сульфопиридиннитропиридин пиридин Окись пиридина бромпиридин Пиперидин 3 –метилпиридин
-
Среди предложенных утверждений выберите истинные (да – нет)
1. Пиридин – шестичленный нитрогеносодержащийгетероцикл. 2. Пиридин кипит при 130 °С. 3. Пиридин плохо растворим в воде, неядовит 4. Пиридин обладает ароматическими и основными свойствами. 5. Основные свойства пиридина подтверждает его способность вступать в реакцию нитрования. 6. Неподеленная пара электронов атома нитрогена в молекуле пиридина участвует в образовании единой 6-электронной системы. 7. Источником промышленного получения пиридина служит каменноугольная смола. 8. Пиридиновые структуры присутствуют в молекулах хлорофилла, гемоглобина, биллирубина. 9. Пиридин применяется для синтеза пластмасс и каучуков 10. В молекуле гемоглобина пиридиновые структуры связаны с атомом меди. 11. Пиридин способен образовывать соли и гидроксиды 12. Пиридин входит в состав витаминов РР, В1, В6
-
Проверь решение
Задача А. Ответ: 7,65 г. Задача В Ответ: 7,3 г. Задание Г. Проверь уравнения по сравнительной таблице на слайде 21. Задание: да – нет Дешифратор: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 да нет нет да нет да дада нет нет да да
-
Угадай: два слова в одном
Соедини два слова и получи название одного из изученных гетероциклов.
-
гетероциклические соединения - являются производными аминокислот (триптофан, гистидин, пролин).- фурфурол - основа для фурановых смол, которые являются наполнителями стекло- и углепластиков, древесноволокнистых плит и т.д.- из всех лекарственных препаратов свыше 60% составляют гетероциклические соединения- индол применяют как фиксатор запахов в парфюмерной промышленности и при изготовлении некоторых лекарствГетероциклические соединения используются- как промежуточные продукты в химических реакциях и как растворители в фармацефтической, химической, текстильной, лакокрасочной, нефтеперерабатывающей промышленности - в фотографии. - в виде ускорителей вулканизации резины. - в пиротехнике-как модификатор ракетного топлива- для синтеза пестицидов- в шинном производстве для соединения корда и резины-для получения красок для полиграфической промышленности- как ингибиторы коррозии для меди- отвердители эпоксидных смол-микродобавки к топочному мазуту-как ароматизаторы в составе продуктов питания и напитков
-
Из истории фармацевтики:
Издавна люди лечили болезни , используя гетероциклические соединения из природной аптеки: листья, плоды и кору деревьев, корни и стебли трав, вытяжки из насекомых и т.д. Ни о каком из природных соединений не сложено столько историй, сколько о хинине. ХИНИН – представитель алкалоидов – азотосодержащих органических соединений растительного происхождения. Сыграл историческую роль в борьбе с малярией. ПАПАВЕРИН – тоже алкалоид, применяемый как спазмолитическое и сосудорасширяющее средство. КОФЕИН - мало кто из нас обходится без чашки кофе или чая, которые содержат этот алкалоид. Кофеин повышает жизнедеятельность, усиливает общий обмен веществ. На основе кофеина созданы препараты теофиллин и теобромин, которые применяются как сосудорасширяющие средства и диуретики. ПЕНИЦИЛЛЛИН и цефалоспорин – антибиотики, спасшие миллионы жизней
-
Современные лекарственные перпараты
Двадцатый век – век лекарственной революции. Первый ее прорыв – препарат пенициллин. В последние годы наметился прорыв в лечении вирусных заболеваний – за создание противовирусного препарата для лечения вирусного герпеса - АЦИКЛОВИРА американским ученым Эллиону и Хитчингсу в 1988 г. присуждена Нобелевская премия. Разработано средство против СПИДа – АЗИДОТИМИДИН. Поэтому вирусные инфекции отошли на третье место по смертности. На первое место вышли сосудистые и раковые заболевания – болезни ХХI века. Современные препараты психофармакологии –АМИНАЗИН, нитразепам, феназепам – позволили освободить несколько миллионов больничных коек. Ныне действующим противораковым средством является 5-ФТОРУРАЦИЛ.
-
В последние годы с гетероциклами тесно связана новая бурно прогрессирующая отрасль науки – супрамолекулярная химия, исследующая закономерности самоорганизации молекул и их распознавания друг другом. Она является основой для разработки и внедрения нанотехнологий в лечебное дело и фармацефтику.
-
Будь внимателен: опасные гетероциклы
Циангидриды – встречаются в растениях (слива (косточка), маниока, лен, клевер ползучий) – растения токсичны Когда вы готовите мясо, птицу и даже рыбу (к рыбе все это относится в гораздо меньшей степени), создаются вещества под названием гетероциклические амины. Это продукты реакций с животными белками в процессе поджаривания. Но они находятся не на поверхности куска. То есть недостаточно соскрести корочку с котлеты или цыпленка, чтобы избавиться от них. Гетероциклические амины появляются внутри мышечной ткани и находятся в глубине куска мяса. Однако большое значение имеет то, при какой температуре вы готовите. Высокие температуры, которые используются при жарке, гриле и барбекю, создают огромное количество опасных соединений. Запекание в духовке с жиром и без него производит меньше гидроциклических аминов, а тушение, варка и обработка в микроволновой печи практически безопасны. Еще одна опасность мяса, не связанная с содержанием жиров, - это возможное образование нитрозоаминов, веществ, которые могут вызвать любой тип рака. Нитрозоамины могут образовываться в желудке после поглощения нитрита натрия, который содержится в мясе, обработанном особым образом, - ветчине, хот-догах, салями и т. п., а также в беконе. Средства защиты растений – пестициды, гербициды, фунгициды – с ними надо работать только в защитных костюмах Барбитураты, наркотические вещества – о них было сказано выше
-
Домашнее задание
1) дополнить конспект урока материалом из Internet-ресурсов. http://www.youtube.com/watch?v=u1zv9VGTGQU http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10 klass/tema-8/ponyatie-o-geterociklicheskih-soedineniyah http://www.e eading.biz/chapter.php/88413/79/Titarenko_-_Shpargalka_po_organicheskoii_himii.html 2) творческое задание по выбору: - составить 5 тестов на соответствие к данной теме - создать развернутую презентация по одному из гетероциклов - реферат о значении гетероциклов в жизни человека
-
Использованные источники
ru.wikipedia.org/wiki/Гетероциклические_ соединения http://chemistry.narod.ru/himiya/uch_chem_organ10.html sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no58-ponatie-ob-azotsoderzasih-geterocikliceskih-soedineniah-cast-1 http://www.youtube.com/watch?v=u1zv9VGTGQU http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass/tema-8/ponyatie-o-geterociklicheskih-soedineniyah http://www.e-reading.biz/chapter.php/88413/79/Titarenko_-_Shpargalka_po_organicheskoii_himii.html
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.