Презентация на тему "АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ-ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ"

Включить эффекты
1 из 93
Смотреть похожие
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
5.0
1 оценка

Рецензии

Добавить свою рецензию

Аннотация к презентации

Презентация для школьников на тему "АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ-ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ" по химии. pptCloud.ru — удобный каталог с возможностью скачать powerpoint презентацию бесплатно.

  • Формат
    pptx (powerpoint)
  • Количество слайдов
    93
  • Слова
    химия
  • Конспект
    Отсутствует

Содержание

  • Слайд 1

    Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко

  • Слайд 2

    АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

    К азотсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения, так и синтетические, в молекулах которых содержатся атомы азота. К ним относятся белковые вещества, многие важнейшие физиологически активные соединения, полимерные материалы, красители, лекарственные препараты.

  • Слайд 3

    Студент должен:знатьстоение, номенклатуру, свойства, способы получения и применение азотсодержащих производных углеводородовуменьсоставлять названия и химические уравнения реакций азотсодержащих производных углеводородов

  • Слайд 4

    В настоящем лабораторном практикуме рассмотрены те азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых атом азота непосредственно связан с атомом углерода: амины, аминокислоты, белковые вещества, диазо- и азосоединения.

  • Слайд 5

    Амины алифатического ряда

    Амины - органические соединения, которые можно рассматривать как производные углеводородов, образованные в результате замещения атомов водорода в углеводородной молекуле остатками аммиака (аминогруппами). Амины рассматривают и как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены углеводородными радикалами R – H NH3 R – NH2 углеводородаммиакамин

  • Слайд 6

    Так как в аммиаке радикалами могут быть последовательно замещены все водородные атомы, существуют три группы аминов. Амины, в которых азот соединен с одним радикалом, называются первичными, с двумя радикалами – вторичными и с тремя радикалами – третичными R R | | R – NH2 R – NH R – N – R первичный вторичный третичный амин аминамин

  • Слайд 7

    Амины могут содержать одну, две и более аминогрупп, соответственно различают моноамины, диамины и т.д. Следует иметь в виду, что диамины с двумя аминогруппами при одном углеродном атоме не существуют. Поэтому простейшим диамином является этилендиамин, содержащий две аминогруппы при различных углеродных атомах: NH2 – CH2 – CH2 – NH2 этилендиамин (1,2 - этандиамин)

  • Слайд 8

    С аминами тесно связаны органические вещества, являющиеся производными аммониевых соединений. Производные гидроксида аммония, содержащие в комплексном аммониевом катионе вместо атомов водорода радикалы, называют гидроксидами замещенного аммония; соединения, содержащие ион четырехзамещенного аммония, в котором с азотом вместо всех четырех атомов водорода связаны четыре радикала, называют четвертичными аммониевыми основаниями:

  • Слайд 9

    [NH4]+ OH- гидроксид аммония гидроксид четырехзамещенного аммония (четвертичное аммониевое основание)

  • Слайд 10

    При замещении радикалами атомов водорода в аммониевых солях образуются соли замещенного аммония, например: [NH4] Cl хлорид аммония хлорид четырехзамещенного (соль аммония) аммония (соль четвертичного аммониевого основания)

  • Слайд 11

    Номенклатура аминов

    По правилам Международной номенклатуры, если аминогруппа в соединении является главной, наличие ее обозначают окончанием – амин; когда имеется несколько таких групп, используют окончание с греческими числительными –диамин, триамин и т.д.

  • Слайд 12

    Для наименования первичных аминов или диаминов с первичными аминогруппами указанные окончания добавляются к названиям соответствующих одновалентных или двухвалентных радикалов: CH3 | CH3–NH2CH3– CH – NH2 метиламин изопропиламин CH2– CH2–CH2–CH2 | | NH2NH2 тетраметилендиамин

  • Слайд 13

    Названия аминов могут быть произведены и от заместительных названий соответствующих углеводородов, тогда цифрами указывают атомы углерода главной цепи, связанные с аминогруппой. Например CH3 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCH3 NH2 4-метил-2-пентанамин

  • Слайд 14

    Названия вторичных и третичных аминов с одинаковыми радикалами образуются из названий этих радикалов и указывающих их число греческих числительных. Например: CH2 CH3 СH3 NH CH3 CH3CH2 N CH2CH3 диметиламин триэтиламин

  • Слайд 15

    Название соединений, содержащих ион замещенного аммония составляют из наименований радикалов: CH3 CH3 CH3 N+ CH3 OH- CH3 N+ CH3 Cl- CH3C2H5 гидроксид хлорид тетраметиламмония диметилэтиламмония

  • Слайд 16

    Химические свойства

    Как производные аммиака амины проявляют основные свойства и являются органическими основаниями. Подобно аммиаку амины с водой образуют катионы замещенного аммония и гидроксильные анионы: + CH3 NH2 + HOH CH3 NH3 + OH ¯ метиламин ион метиламина

  • Слайд 17

    Водные растворы аминов можно представить как растворы гидроксидов замещенного аммония; в случае метиламина – гидроксида метиламмония CH3NH3OH . Они имеют щелочную реакцию и окрашивают лакмус в синий цвет.

  • Слайд 18

    Под влиянием простейших алкильных радикалов основные свойства аминогруппы увеличиваются, поэтому амины жирного ряда являются более сильными основаниями, чем аммиак. Особенно сильные основные свойства проявляют четвертичные аммониевые основания.

  • Слайд 19

    Увеличение основных свойств аминогруппы в аминах сравнительно с аммиаком объясняется электронодонорными свойствами алкильных радикалов, их способностью отталкивать электроны связей,соединяющих их с другими атомами или группами: ●●●● CH3 N H CH3 N H H CH3 метиламин диметиламин

  • Слайд 20

    Алкилы увеличивают общую электронную плотность атома азота, несущего неподеленную электронную пару, и, следовательно, его способность присоединять протон. Как основание аммиак с кислотами дает соли аммония. Аналогично проявляются основные свойства аминов. Например:

  • Слайд 21

    CH3 NH2 + HCl CH3NH3Cl метиламин хлорид метиламмония CH3NH2 + H2SO4 CH3NH3SO4 2 сульфат метиламмония

  • Слайд 22

    Едкие щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей. CH3 NH3 Cl + NaOH CH3 NH2 + H2O + NaCl метиламин Реакция ускоряется при нагревании.

  • Слайд 23

    Реакции аминов с азотистой кислотой

    При действии азотистой кислоты (HNO2) на первичные амины выделяются газообразный азот и вода и образуется спирт: R N H2 + O = N OH R OH + N2 + H2O первичный азотистая спирт амин кислота Например: CH3 N H2 + O = N OH CH3OH + N2 +H2O метиламин метанол

  • Слайд 24

    Вторичные амины при действии на них азотистой кислоты образуют нитрозамины: RR N H + HO N = О N = N = О + H2O RR вторичный азотистая нитрозамин амин кислота

  • Слайд 25

    Например: CH3 CH3 N H + HO N = О N N = О +H2O CH3 CH3 диметиламин диметилнитрозамин Третичные амины, в которых при азоте нет водорода, не реагируют с азотистой кислотой.

  • Слайд 26

    Аминокислоты

    Аминокислотами называют карбоновые кислоты, в углеводородных радикалах которых один или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака - аминогруппами. Чаще всего атомы водорода замещаются на первичные аминогруппы. Тогда в общем виде строение аминокислот выражается формулой H2NRCOOH. Поскольку в аминокислотах находятся различные функциональные группы, они являются соединениями со смешанными функциями.

  • Слайд 27

    Строение, изомерия и номенкулатура

    Изомерия аминокислот определяется положением аминогрупп по отношению к карбоксильным группам; строением углеродного скелета и наличием асимметрических углеродных атомов. Названия аминокислот, поскольку в них главной функциональной группой является карбоксил, выводят из тривиальных или систематических названий соответствующих по углеродному скелету незамещенных кислот, добавляя к ним приставку амино-; положение аминогруппы по отношению к карбоксилу обозначают либо буквами греческого алфавита, либо цифрами. Для аминокислот общеприняты тривиальные названия.

  • Слайд 28

    Простейшей является аминоуксусная (аминоэтановая) кислота; иначе ее называют глицином или гликоколом: CH3COOHH2N CH2COOH уксусная аминоуксусная кислота кислота (глицин, гликокол)

  • Слайд 29

    Химические свойства

    Вследствие наличия в молекулах аминокислот одновременно карбоксильных и аминогрупп они могут реагировать как кислоты и как амины. Некоторые же свойства аминокислот являются результатом взаимного влияния и взаимодействия карбоксильных групп и аминогрупп.

  • Слайд 30

    Амфотерность аминокислот

    Аминокислоты – амфотерные соединения, образующие соли как с кислотами, так и с основаниями. В первом случае в реакции участвует аминогруппа, во втором – карбоксильная группа. NH2 CH2 COOH + HCl N+ H3 CH2COOH Cl¯ глицинхлороводороднаясоль глицина

  • Слайд 31

    NH2 CH2 COOH + NaOH NH2CH2 COONa +H2O натриевая соль глицина

  • Слайд 32

    Кислотная и основная группы внутри молекул аминокислот взаимодействуют друг с другом, благодаря этому молекулы аминокислот представляют собой биполярные ионы. Поэтому, например, водные растворы одноосновных моноаминокислот нейтральны. Для глицина это можно представить следующей схемой:

  • Слайд 33

    CH2COOH CH2 COO ¯ NH2+NH3 глицин внутренняя соль глицина Характерной особенностью аминокислот является способность к образованию внутрикомплексных солей с тяжелыми металлами.

  • Слайд 34

    Реакции аминогрупп в аминокислотах

    Аминокислоты с первичными аминогруппами реагируют с азотистой кислотой подобно первичным аминам. СH3 CH COOH + HO N = O NH2 α-аминопропионовая кислота CH3CH COOH+ N2 + H2O OH α-гидроксипропионовая кислота

  • Слайд 35

    Функциональные производные аминокислот

    Подобно незамещенным карбоновым кислотам, аминокислоты за счет карбоксильной группы образуют различные производные: сложные эфиры, галогенангидриды, амиды и т.п. Например: O O O C OH C OC2H5 C NH2 CH2 NH2 CH2 NH2 CH2 NH2 глицин сложный эфир амид глицина глицина

  • Слайд 36

    Отличительные свойства α, β, γ и δ-аминокислот

    Различное взаимное расположение аминогрупп и карбоксильных групп в молекулах аминокислот придает последним некоторые отличительные свойства. Например, молекулы α-аминокислоты в особых условиях могут реагировать друг с другом, образуя ациклические соединения типа амидов, называемые пептидами. Из двух молекул α-аминокислоты образуются дипептиды. Например:

  • Слайд 37

    H2NCHCOH + HNHCHCOH CH3OCH3O аланин аланин H2N CH C NH CH C OH + H2O CH3OCH3O дипептид

  • Слайд 38

    Таким же путем из многих аминокислотных молекул получают полипептиды. Образование полипептидов из α-аминокислотлежит в основе синтеза белковых веществ в организмах.

  • Слайд 39

    Белковые вещества.

    Белковые вещества, или белки, представляют собой природные высокомолекулярные азотсодержащие органические соединения, очень сложные молекулы которых построены из остатков α-аминокислот. Значение белков в природе исключительно велико, так как эти вещества играют первостепенную роль во всех явлениях жизни. Белки широко распространены в природе.Особенно много их содержат организмы животных и человека.Огромное значении белки имеют и дляжизнедеятельности растительныхорганизмов.

  • Слайд 40

    В природе существует огромное множество различных белков. Они различаются по молекулярной массе, свойствам и той роли, которую играют в различных природных процессах. Очень часто белковые вещества представляют собой сложные смеси различных белков. Элементный состав белков непостоянен. Все они содержат углерод (50-55%), водород (6,5-7,3%), кислород (21,5-23,5) и азот (15-18%), в состав многих входит сера (0,3-2,5%), некоторые содержат фосфор, железо, йод, медь.

  • Слайд 41

    При нагревании с кислотами или со щелочами, а также при обычных температурах под действием специальных ферментов белки расщепляются, подвергаясь гидролизу, т.е. разложению водой. Главными продуктами полного гидролиза белков являются смеси α-аминокислот. Из белковых гидролизатов выделено свыше 20 различных α-аминокислот. Именно α-аминокислоты, входящие в состав белков, определяют их пищевую ценность.

  • Слайд 42

    Каждый организм из аминокислот, получаемых с белками пищи, синтезирует свои, необходимые ему белки. При этом из 20 белков α-аминокислот наиболее важны восемь, которые называют незаменимыми аминокислотами; они поступают только с пищей и не могут образовываться в организме из остальных аминокислот или из других азотистых соединений. Остальные α-аминокислоты белков называются заменимыми – отсутствие или недостаток этих кислот в пище организм компенсирует, синтезируя их из других аминокислот или из иных азотистых соединений.

  • Слайд 43

    Строение белков.

    Различные α-аминокислоты, образуя белки, соединяются за счет аминогрупп и карбоксильных групп при помощи группировки CONH , названной пептидной связью. В белковых молекулах имеются полипептидные цепи. Если строение α-аминокислот представить общей формулой (I), то образование полипептидной цепи (II) можно изобразить схемой

  • Слайд 44

    nH2N CHCOH RO α-аминокислоты (I) H2N CH C NH CH C NH CH C NH C OH RO RO R OmO полипептидная цепь белковой молекулы (II)

  • Слайд 45

    Таким образом, белки, являющиеся природными высокомолекулярными соединениями, представляют собой продукты поликонденсации α-аминокислот. Полипептидные цепи белков строятся из десятков и сотен молекул, причем не одной, а различных аминокислот. Образуя цепь, они могут соединяться друг с другом в различной последовательности, что приводит к огромному многообразию комбинаций аминокислотных остатков в полипептидных цепях.

  • Слайд 46

    Природа белка определяется не только тем, какие аминокислоты входят в его состав, но особенно и тем, в какой последовательности они соединяются друг с другом. Последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи называется первичной структурой белка. Она строго специфична для белков каждого индивидуального организма.

  • Слайд 47

    Большое значение имеет образование между полипептидными цепями белков или между отдельными участками таких цепей водородных и дисульфидных связей. Возникновение такого рода связей внутриполипептидных цепей также приводит к замыканию их в циклы различных размеров, к скручиванию, к образованию складок.

  • Слайд 48

    Характерная особенность полипептидных цепей многих белков – склонность закручиваться в спираль. Между отдельными витками спирали образуются внутримолекулярные водородные связи, придающие ей устойчивость. В некоторых белках полипептидные цепи могут иметь так называемую β-форму, которая стабилизируется межмолекулярными водородными связями, соединяющими в своеобразные нити разные цепи. α-спиральная и нитевидная β-формы полипептидных цепей являются вторичной структурой белка.

  • Слайд 49

    Спирали и нити вторичной структуры, а также неупорядоченные участки полипептидных цепей могут различным способом сгибаться и складываться, образуя своеобразные «клубки»; таким образом создается третичная структура белка. Она стабилизируется внутримолекулярными взаимодействиями различного типа. Несколько «клубков» третичной структуры в некоторых белках ассоциируются, образуя еще более сложную четвертичную структуру белка.

  • Слайд 50

    Свойства белков.

    Белки – высокомолекулярные соединения. Некоторые из них обладают молекулярными массами порядка десятков (13000-68000), другие сотен (225000-300000) тысяч. Молекулярная масса отдельных белков достигает нескольких миллионов. Белковые вещества разнообразны по своему агрегатному состоянию.

  • Слайд 51

    Все белки нерастворимы в безводном спирте и других органических растворителях. Многие белки растворяются в воде и в разбавленных растворах солей, образуя коллоидные растворы. Имеются и белки, совершенно не растворяющиеся в воде. Белки, подобно аминокислотам, амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и с основаниями. В их полипептидных цепях имеются свободные карбоксильные группы и аминогруппы.

  • Слайд 52

    Наличие различных функциональных групп в боковых ответвлениях полипептидных цепей придает белкам способность вступать во множество реакций; этим объясняется огромная роль белков в химических процессах, протекающих в организмах и осуществляющих явления жизни. Для всех белков характерны некоторые общие свойства: осаждение из растворов и цветные реакции.

  • Слайд 53

    Осаждение белков из растворов.

    При добавлении к водным растворам белков концентрированных растворов минеральных солей (например, сульфата аммония) белки осаждаются (высаливаются). Осаждение их происходит и при добавлении органических растворителей (спирта, ацетона). Во всех этих случаях белки не изменяют своих свойств и при разбавлении водой вновь переходят в раствор.

  • Слайд 54

    Другие реагенты – соли тяжелых металлов (сульфат меди, ацетат свинца), а также кислоты (азотная, уксусная, пикриновая, трихлоруксусная) вызывают необратимое осаждение белков; под их воздействием происходит значительное изменение свойств (денатурация) белков, и они после осаждения теряют способность растворяться в воде и в разбавленных солевых растворах. При нагревании многие белки также денатурируются – свертываются (например, яичный белок) и осаждаются из растворов, теряя способность растворяться в воде.

  • Слайд 55

    Цветные реакции белков. Биуретовая реакция.

    При взаимодействии в щелочной среде с солями меди (CuSO4) все белки дают фиолетовое (при сильном разбавлении сиреневое) окрашивание. Аналогичную реакцию дает уже упомянутый ранее биурет NH2CONHCONH2, откуда происходит название этой реакции. В биурете имеются две пептидные группировки CO NH , которые и обуславливают появление окраски при взаимодействии с солями меди.

  • Слайд 56

    Таким образом, биуретовая реакция белков подтверждает наличие в их молекулах пептидных связей. Эту реакцию дают и полипептиды, образующиеся при гидролизе белков. При этом окраска, возникающая при взаимодействии с солями меди, для различных полипептидов не одинакова: дипептиды дают синюю окраску, трипептиды – фиолетовую, а более сложные полипептиды – красную.

  • Слайд 57

    Ксантопротеиновая реакция.

    Если белки или их растворы нагревают с концентрированной азотной кислотой, они окрашиваются в желтый цвет. Реакция объясняется наличием в белках аминокислот, содержащих группировки ароматических соединений. За счет этих группировок при взаимодействии с азотной кислотой образуются ароматические нитросоединения, окрашенные в желтый цвет.

  • Слайд 58

    Например, если в полипептидной цепи белка имеется звено фенилаланина, реакцию можно представить схемой: …HN CH CO… …NH CH CO … CH2C6H5CH2 C6H4NO2 звено фенилаланина нитросоединение

  • Слайд 59

    В отличие от биуретовой реакции ксантопротеиновую реакцию дают не все белки, поскольку в некоторых из них может и не быть α-аминокислот, содержащих группировки ароматических соединений.

  • Слайд 60

    Классификация белков.

    Среди белков различают две основные группы веществ: а) протеины, или простые белки, состоящие только из аминокислот и при гидролизе почти не образующие других продуктов; б) протеиды, или сложные белки, состоящие из собственно белковой части, построенной из α-аминокислот, и из соединенной с ней небелковой части, иначе называемой простетической группой; при гидролизе эти белки кроме α-аминокислот образуют и другие вещества: углеводы, фосфорную кислоту, гетероциклические соединения и т.п.

  • Слайд 61

    Среди протеинов выделяют несколько подгрупп, отличающихся преимущественно по растворимости. Протеиды подразделяют на подгруппы в зависимости от характера простетической группы, отщепляющейсяпри гидролизе от собственно белковой части.

  • Слайд 62

    Белковые вещества классифицируются также по форме их молекул: а) фибриллярные (волокнистые) белки, молекулы которых имеют нитевидную форму; к ним относят фиброин шелка, кератин шерсти; б) глобулярные белки, молекулы которых имеют округлую форму; к ним относятся, например, альбумины, глобулины и ряд других, в том числе и сложные белки.

  • Слайд 63

    Ароматические амины

    Производные ароматических углеводородов, содержащие в бензольном ядре взамен атома водорода остаток аммиака – аминогруппу, представляют собой ароматические амины. Подобно аминам жирного ряда, ароматические амины можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены углеводородными радикалами, но, по крайней мере, один из этих радикалов является ароматическим.

  • Слайд 64

    Номенклатура и изомерия

    Для многих ароматических аминов употребительны тривиальные названия. Простейший ароматический амин – производное бензола – анилин: C6H5NH2 или NH2 анилин (фениламин) Систематическое название анилина фениламин(фенил – одновалентный радикал бензола).

  • Слайд 65

    Простейшими гомологами анилина являются аминопроизводные толуола CH3C6H4NH2, называемые толуидинами; они существуют в виде орто-, мета- и пара-изомеров: CH3 CH3 CH3 NH2 NH2 NH2 о-толуидин м- толуидин n- толуидин (о-толиламин)(м-толиламин) (n-толиламин)

  • Слайд 66

    Толуидины по названию радикалов толуола можно назвать о-, м- и n-толиламинами. Ароматические амины, в которых, как в анилине, толуидинах, азот аминогруппы соединен только с одним ароматическим радикалом, являются первичными аминами; вторичные и третичные амины содержат в соединении с азотом соответственно два или три радикала и могут быть двух типов:

  • Слайд 67

    а) жирно-ароматические – содержат в соединении с азотом не только ароматический, но и алкильные радикалы, например: CH3 NH CH3 N CH3 N- метиламинN,N - диметиланилин (вторичный амин) (третичный амин)

  • Слайд 68

    б) чисто ароматические амины – в них азот связан только с ароматическими радикалами, например: NH N дифениламин трифениламин (вторичныйамин) (третичный амин)

  • Слайд 69

    Химические свойстваРеакции за счет аминогруппы

    Подобно аминам жирного ряда, ароматические амины проявляют свойства оснований и с кислотами образуют соли замещенного аммония. Например: C6H5NH2 + HCl [ C6H5NH3 ] Cl хлорид фениламмония C6H5NH2 + H2SO4 [ C6H5NH3 ]2SO4 сульфат фениламмония

  • Слайд 70

    Основные свойства у ароматических аминов гораздо менее выражены, чем у аминов жирного ряда, что объясняется влиянием бензольного кольца. Водный раствор анилина C6H5NH2 не показывает щелочной реакции на лакмус. Его соли с соляной или серной кислотой сильно гидролизуются, растворы этих солей в воде имеют кислую реакцию и окрашивают лакмус в красный цвет, так как они представляют собой растворы солей слабых оснований и сильных кислот.

  • Слайд 71

    Реакции с азотистой кислотой

    Первичные ароматические амины в реакции с азотистой кислотой (HNO2) отличаются от первичных аминов жирного ряда. Если на соль первичного ароматического амина подействовать на холоду азотистой кислотой, то образуется диазосоединение + + NH3 Cl¯+ O = N OH N ≡ N Cl ¯ + 2H2O соль анилина азотистая диазосоединение кислота (соль диазония) Вторичные ароматические амины, подобно аминам жирного ряда, с азотистой кислотой образуют нитрозамины.

  • Слайд 72

    Третичные ароматические амины, в отличии от третичных аминов жирного ряда, взаимодействуют с азотистой кислотой. Третичная аминогруппа проявляет себя как заместитель I рода, поэтому остаток азотистой кислоты – нитрозогруппа – легко замещает водород в бензольном ядре в пара- положении к аминогруппе: (CH3)2 N H+HONO (CH3)2 N + NO+H2O

  • Слайд 73

    Реакции за счет ароматического ядра

    Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре; при этом замещающие группы ставятся в орто- и пара-положения к аминогруппе. Например, при действии бромной воды из анилина получается 2,4,6 – триброманилин: NH2 NH2 Br Br + 3 Br2+ 3HBr Br анилин 2,4,6 – триброманилин

  • Слайд 74

    Действие окислителей.

    Под влиянием аминогруппы бензольное ядро теряет устойчивость к действию окислителей, и ароматические амины легко окисляются. Например, окисляя анилин (хромовой смесью K2Cr2O7 + H2SO4), получают хинон: NH2O + NH3 O анилин хинон

  • Слайд 75

    Способы получения ароматических аминов

    Наибольший интерес представляет метод синтеза первичных ароматических аминов путем восстановления нитросоединений (реакция Зинина) NO2 NH2 + 2H2O нитробензол анилин

  • Слайд 76

    Ароматические диазосоединения и азосоединения (азокрасители)

    Среди производных первичных ароматических аминов одними из наиболее важных являются диазосоединения и азосоединения. И те и другие содержат двухвалентную группу из двух атомов азота N= N, называемую азогруппой.

  • Слайд 77

    В диазосоединениях азогруппа связана только с одним ароматическим углеводородным радикалом (Ar) и с какой-нибудь группой, присоединенной не через углеродный атом, например, с гидроксильной (OH). В азосоединениях азогруппа непосредственно связана с двумя ароматическими углеводородными радикалами: Ar N = N OH Ar N = N Ar диазосоединение азосоединение

  • Слайд 78

    Диазосоединения существуют в нескольких формах, легко превращающихся одна в другую. Вещества, отвечающие формуле Ar N = N OH, называются диазогидроксидами, они обладают амфотерными свойствами. При взаимодействии с кислотами диазогидроксиды ведут себя как основания и образуют соли диазония: + Ar N = N OH + HCl Ar N N Cl¯ + H2O диазогидроксид соль диазония

  • Слайд 79

    Под действием щелочей соли диазония вновь переходят в диазогидроксиды: + Ar N N Cl¯ + NaOH Ar N = N OH + HCl соль диазония диазогидроксид Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, называется хлоридом бензолдиазония (это соединение называют также хлоридом фенилдиазония).

  • Слайд 80

    Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, называется хлоридом бензолдиазония (это соединение называют также хлоридом фенилдиазония).

  • Слайд 81

    Образование этой соли под действием соляной кислоты и обратный переход в диазогидроксид под влиянием щелочи можно представить схемой N = N OHN+ N Cl¯ NaOH диазогидроксид хлорид бензолдиазония Соли диазония – наиболее важная форма диазосоединений.

  • Слайд 82

    Получение ароматических диазосоединений

    Диазосоединения получаются при диазотировании первичных ароматических аминов, т.е. при действии на них азотистой кислоты. Так как азотистая кислота в свободном виде неустойчива, то обычно к раствору амина в избытке соляной кислоты прибавляют раствор соли азотистой кислоты – нитрита натрия NaNO2. Нитрит натрия разлагается соляной кислотой и выделяющаяся азотистая кислота HNO2 сразу же взаимодействует с амином. В этих условиях диазосоединения образуются в виде солей диазония, с которыми обычно имеют дело при практическом использовании диазосоединений.

  • Слайд 83

    Например, при диазотировании простейшего первичного ароматического амина протекают следующие реакции: + NH2 + HClNH3Cl¯ анилин соль анилина NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl нитрит натрия азотистая кислота

  • Слайд 84

    + NH3 Cl¯ + HO N = O N ≡ N Cl¯+ +H2O соль анилина азотистая диазосоединение кислота (соль диазония) Диазотирование ведут при охлаждении, так как диазосоединения нестойки.

  • Слайд 85

    Химические свойства диазосоединений

    Соли диазония – весьма реакционноспособные вещества. Используя их как промежуточные продукты, из первичных аминов можно получать разнообразные органические соединения. Различают два типа превращений диазосоединений:

  • Слайд 86

    Реакции, протекающие с выделением азота.

    Диазосоединения неустойчивы; в кислом растворе уже при слабом нагревании или под действием света они гидролизуются, выделяя азот, и превращаются в фенолы: + N ≡ N Cl ¯ + HOH OH+ + N2 +HCl диазосоединениефенол

  • Слайд 87

    Если соль диазония – хлорид, бромид или иодид – нагревать с соответствующей солью меди (CuCl, CuBr, CuJ), реакция протекает также с выделением азота. Вместо диазогруппы в бензольное ядро вводится галоген – образуются ароматические галогенпроизводные. Например: + N≡NCl ¯ Cl + N2 хлорид бензолдиазония хлорбензол

  • Слайд 88

    Реакции, протекающие без выделения азота.

    Среди реакций этого типа наиболее важны реакции взаимодействия солей диазония с фенолами и ароматическими аминами, приводящие к образованию азосоединений (азокрасителей). Простейшими азосоединениями является азобензол – вещество, в котором азогруппа ( N=N ) соединена с двумя остатками бензола: N = N Огромное значение имеют азосоединения, содержащие в ароматических ядрах гидроксильные группы или аминогруппы; они представляют собой большой класс красящих веществ, называемых азокрасителями.

  • Слайд 89

    Получение азосоединений

    Азосоединения получают при взаимодействии солей диазония с фенолами или ароматическимим аминами; эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета. + N ≡ N Cl¯ + H OH диазосоединение фенол из анилина N=NOH + HCl азокраситель (гидроксиазосоединение)

  • Слайд 90

    Если то же диазосоединение взаимодействует с диметиланилином (ароматическим амином), то получается азокраситель желтого цвета. С фенолами азосочетание ведут в щелочной среде, а с аминами в слабокислой или нейтральной. Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание, – азосоставляющей красителя.

  • Слайд 91

    Полная схема синтеза азокрасителя(азосоединения), известного под названием паракрасный. В качестве диазосостаавляющей берется n-нитроанилин, а в качестве азосоставляющей – β-нафтол. 1) диазотирование+ O2N NH2 O2N NH3 Cl¯ n-нитроанилин соль нитроанилина + _ O2NN ≡ NCl + 2H2O диазосоединение хлорид п-нитробензолдиазония

  • Слайд 92

    2) азосочетание OH + O2N N ≡ N Cl¯+ H β-нафтол (азосоставляющая) OH O2N N=N + HCl азокраситель (паракрасный) β-нафтол вступает в азосочетание за счет водорода в орто-положении к группе OH (заместителю I рода) (α-нафтол сочетается за счет водорода в пара положении к группе OH).

  • Слайд 93

    Рекомендуемая литератураПример списка литературы

    93 Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., 2000. - 558с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, 2001. - 743с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., 1983. Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, 2001. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.

Посмотреть все слайды

Предложить улучшение Сообщить об ошибке