Презентация на тему "ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИКАФЕДРА ХИМИИ"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИКАФЕДРА ХИМИИ

  АРЕНЫ 1. Строение, изомерия. 2. Физические и химические свойства. 3. Получение. Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химииСтепанова Ирина Петровна

• 
  Слайд 2

  Арены

  2 . Ароматические соединения (арены) — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. Общая формула гомологического ряда ареновCnH2n-6.

• 
  Слайд 3
  

  Арены Бензол

• 
  Слайд 4

  Общая формула гомологического ряда ароматических углеводородов:

  Тесты

• 
  Слайд 5

  К соединениям с общей формулой СnН2n-6 относится:

  Тесты

• 
  Слайд 6

  Формулы только ароматических углеводородов записаны в ряду:

  Тесты

• 
  Слайд 7
  

  Последовательности алкан –циклоалкан – арен может соответствовать ряд веществ:

  Тесты

• 
  Слайд 8
  

  1825 год. При термическом разложении ворвани (китового жира) образуется вещество, которое называется “бикарбюрет водорода” М. Фарадей В 1833 году Э. Митчерлих получил то же вещество разложением бензойной кислоты и дал ему название “бензин”. Сейчас это вещество носит название бензол, а в англоязычной литературе используется слово “benzene”. Арены

• 
  Слайд 9
  

  Claus (1867)H. E. Armstrong (1887) J. Dewar (1867) A. von Baeyer (1888) A. Ladenburg (1869) A. Kekule (1865) F. K. J. Thiele (1899) Арены

• 
  Слайд 10
  

  Арены Памятник немецкому химику Августу Кекуле в Бонне

• 
  Слайд 11
  

  Гибридизация аренов Электронное строение атома углерода

• 
  Слайд 12

  Арены

  Атом углерода в аренах находится в состоянии sp2-гибридизации. Энергии одной 2s и двух 2p-орбиталей выравниваются, при этом образуются 3 одинаковые sp2- орбитали и остаётся одна негибридная p-орбиталь:

• 
  Слайд 13
  

  Длина связи С-С - 0, 140нм Н Н Н Н Н Н 6 σSP2-SP2 6 σS-SP2 sp2-Гибридные орбитали участвуют в образовании s-связей.

• 
  Слайд 14
  

  перекрывающиеся p-электроны общее p-электронное облако Шесть негибридных орбиталей перекрываются с образованием общего p-электронного облака:

• 
  Слайд 15
  

  общее p-электронное облако

• 
  Слайд 16
  

  Строение молекулы бензола C C C C C C H H H H H H 6 электроноввделокализованнойсвязи

• 
  Слайд 17
  

  Строение молекулы бензола

• 
  Слайд 18
  

  Строение молекулы бензола

• 
  Слайд 19

  Атомы углерода в бензоле находятся в гибридизации:

  Тесты

• 
  Слайд 20

  В молекуле толуола атомы углерода находятся в гибридизации:

  Тесты

• 
  Слайд 21

  Молекула бензола имеет строение:

  Тесты

• 
  Слайд 22
  

  Валентный угол и длина связи C-C в молекулах аренов соответственно равны:

  Тесты

• 
  Слайд 23

  Число σ-связей в молекуле бензола равно:

  Тесты

• 
  Слайд 24

  Число σ-связей в молекуле толуола равно:

  Тесты

• 
  Слайд 25
  

  Делокализация приводит к значительному уменьшению энергии. Разница энергий называется энергией сопряжения Арены Делокализованноая p-электронная система Е сопр. = -151 кДж/моль

• 
  Слайд 26
  

  Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола (высокая термодинамическая стабильность).

• 
  Слайд 27
  

  Номенклатура аренов

• 
  Слайд 28
  

  толуол о-ксилол м-ксилол п-ксилол этилбензол изопропилбензол (кумол) метилбензол 1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,2-диметилбензол Номенклатура аренов

• 
  Слайд 29
  

  Ароматические радикалы имеют общее название "арил". фенилбензил п-толил фенилуксусная кислота бензилциклогексанп-толилбромид (метаболит фенилаланина) Номенклатура аренов

• 
  Слайд 30

  Установите соответствие между формулой вещества и его названием.

  Тесты

• 
  Слайд 31

  Структурная изомерия аренов

  положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы).

• 
  Слайд 32
  

  2) Изомерия углеродного скелета алкильного заместителя, содержащего не менее 3-х атомов углерода. Например, пропилбензол и изопропилбензол. 3) Изомерия заместителей. Этилбензол и диметилбензолы имеют одинаковую молекулярную формулу: С8Н10. Структурная изомерия аренов

• 
  Слайд 33

  Изомером 1, 3-диметилбензола является:

  Тесты

• 
  Слайд 34

  Бензол и толуол являются:

  Тесты

• 
  Слайд 35

  Метилбензол и толуол являются:

  Тесты

• 
  Слайд 36

  Фенилметан и бензол являются:

  Тесты

• 
  Слайд 37

  Изомером 1, 2-диметилбензола является:

  Тесты

• 
  Слайд 38
  

  Физические свойства Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях.

• 
  Слайд 39
  

  Физические свойства Бензопирен – мощный канцероген.

• 
  Слайд 40
  

  Химические свойства I. Реакции замещения в бензольном кольце 1) Нитрование: нитробензол Нитробензол, C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость с характерным миндальным запахом. Применяется для получения анилина, в производстве красителей, как растворитель и окислитель.

• 
  Слайд 41

  Превращение бензола в нитробензолосуществляется с помощью реакций:

  Тесты

• 
  Слайд 42
  

  2) Галогенирование: Химические свойства

• 
  Слайд 43
  

  Галогенирование: гексахлорбензол Химические свойства / / / / / Cl Cl Cl Cl Cl 6 6

• 
  Слайд 44
  

  Взаимодействие бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия относится к реакциям:

  Тесты

• 
  Слайд 45
  

  Продуктом взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия является:

  Тесты

• 
  Слайд 46
  

  Продуктом взаимодействия бензола с хлором в присутствии бромида железа(III) является:

  Тесты

• 
  Слайд 47
  

  3. Алкилирование (введение алкильной группы в молекулу в бензольноеядро) — Реакция Фриделя -Крафтса: бензол метилбензол Химические свойства

• 
  Слайд 48
  

  Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917, США) Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция) Страница из блокнота Фриделя Химические свойства

• 
  Слайд 49
  

  Арены могут алкилироваться также под дейстиемалкенов: пропен изопропилбензол (кумол) Кумол (изопропилбензол), бесцветная жидкость, tкип152,4 °С. Применяется в промышленности для синтеза фенола и ацетона, а также как высокооктановая добавка к авиационным бензинам и как растворитель. Химические свойства

• 
  Слайд 50
  

  4. Ацилирование (введение ацильной группы а ядро бензола): ацетилхлоридацетофенон Ацетофенон(метилфенилкетон, ацетилбензол) – используется в производстве лекарственных препаратов и в качестве отдушки (запах черёмухи) в производстве мыла. Химические свойства

• 
  Слайд 51
  

  5. Сульфирование: бензолсульфокислота Химические свойства к

• 
  Слайд 52
  

  Ориентирующее действие заместителя По ориентирующему действию заместители можно разделить на 3 группы: Заместители первого рода: направляют замещение в орто- и пара-положения (алкильные группы, -OH, -NH2, CH3O-,).

• 
  Слайд 53
  

  толуол Химические свойства Заместители I рода

• 
  Слайд 54
  

  о-бромтолуол п-бромтолуол Химические свойства

• 
  Слайд 55
  

  Превращение толуола в 2,4,6-трибромтолуолосуществляется с помощью реакций:

  Тесты

• 
  Слайд 56
  

  Тротиловый эквивалент используется для оценки энергии, выделяющейся при ядерных взрывах, подрывах химических взрывчатых устройств, падениях астероидов, взрывах вулканов. 2,4,6-тринитротолуол (тротил) Химические свойства

• 
  Слайд 57
  

  фенол Заместители I рода Химические свойства

• 
  Слайд 58
  

  хлорбензол Заместители I рода Химические свойства

• 
  Слайд 59
  

  Химические свойства Заместители I рода NH2 анилин

• 
  Слайд 60
  

  анилин 2,4,6,-триброманилин Химические свойства

• 
  Слайд 61
  

  нитробензол 2. Заместители второго рода: направляют замещение в мета-положения (-COOH, -CHO, -CONH2, -SO3H, -NO2). Химические свойства

• 
  Слайд 62
  

  бензальдегид Заместители II рода Химические свойства

• 
  Слайд 63
  

  бензойная кислотам-бромбензойнаякислота Химические свойства

• 
  Слайд 64
  

  Реакции замещения в алкильном заместителе толуол бензилбромид свет Химические свойства

• 
  Слайд 65
  

  II. Реакции присоединения 1) Гидрирование: Химические свойства бензол циклогексан

• 
  Слайд 66
  

  Взаимодействие бензола с водородом в присутствии никеля при нагревании относится к реакциям:

  Тесты

• 
  Слайд 67
  

  Структура g-изомера -линдана 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран) Химические свойства 2) Галогенирование:

• 
  Слайд 68

  Взаимодействие бензола с хлором при освещении относится к реакциям:

  Тесты

• 
  Слайд 69

  Продуктом взаимодействия бензола с хлором на свету является:

  Тесты

• 
  Слайд 70
  

  III. Реакции окисления аренов 1) Окисление алкильных заместителей: толуол бензойная кислота Химические свойства

• 
  Слайд 71
  

  2) Окисление ароматического кольца: Химические свойства

• 
  Слайд 72
  

  Химические свойства

• 
  Слайд 73
  

  3) Горение бензола коптящим пламенем 6 Химические свойства

• 
  Слайд 74
  

  Установите соответствие между формулой вещества и продуктами его окисления перманганатом калия в присутствии серной кислоты

  Тесты

• 
  Слайд 75
  

  Установите соответствие между типом реакции, характерном для бензола, и продуктом этой реакции:

  Тесты

• 
  Слайд 76
  

  Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции:

  Тесты

• 
  Слайд 77

  Арены способны вступать в реакции:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 78

  Реакция присоединения бромоводорода возможна для:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 79

  Бензол взаимодействует с:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 80

  И бензол, и метилбензол взаимодействуют с:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 81

  Стирол, в отличие от бензола, реагирует с:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 82

  И для бензола, и для толуола характерны:

  Тесты Ответ .

• 
  Слайд 83
  

  Получение ароматических углеводородов 1) Природные источники: каменноугольная смола, нефть. 2) Циклизация и ароматизация гексан циклогексан бензол

• 
  Слайд 84
  

  3) Тримеризацияалкинов (Бертло) 4) Реакции алкилирования Получение ароматических углеводородов Cакт t

• 
  Слайд 85

  Спасибо за Ваше внимание!