Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Практические занятия E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2
  

  08.09.2017 2 Классификация

• 
  Слайд 3

  Ациклические

  08.09.2017 3

• 
  Слайд 4

  Число связей атома углерода

  08.09.2017 4

• 
  Слайд 5

  Циклические углеводороды

  08.09.2017 5

• 
  Слайд 6
  

  08.09.2017 6

• 
  Слайд 7

  Классификация по функциональным группам

• 
  Слайд 8

  Полифункциональные соединения

  08.09.2017 8

• 
  Слайд 9
  

  08.09.2017 9

• 
  Слайд 10

  Номенклатура соединений(по ИЮПАК (IUPAC)):

  заместительная радикально-функциональная 08.09.2017 10

• 
  Слайд 11

  Термины

  08.09.2017 11

• 
  Слайд 12
  

  08.09.2017 12

• 
  Слайд 13

  Заместительная номенклатура

  08.09.2017 13

• 
  Слайд 14

  Префиксы

  08.09.2017 14

• 
  Слайд 15

  Порядок старшинства

  08.09.2017 15

• 
  Слайд 16
  

  08.09.2017 16

• 
  Слайд 17
  

  08.09.2017 17

• 
  Слайд 18

  Радикально-функциональная номенклатура

  08.09.2017 18

• 
  Слайд 19
  

  08.09.2017 19

• 
  Слайд 20

  Контрольная работа

  08.09.2017 20

• 
  Слайд 21
  

  08.09.2017 21

• 
  Слайд 22
  

  08.09.2017 22

• 
  Слайд 23
  

  08.09.2017 23

• 
  Слайд 24

  Основные типы химических связей

  08.09.2017 24

• 
  Слайд 25

  Ионная связь

  08.09.2017 25 химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов В органических соединениях встречается редко, нпример, в органических солях: RCOO-Na+

• 
  Слайд 26

  Электроотрицательность

  08.09.2017 26 Способность атома удерживать внешние валентные электроны Подчиняется периодическому закону: растет слева направо в периодах и снизу вверх в главных подгруппах в таблице Д.И. Менделеева

• 
  Слайд 27

  Ковалентная связь

  08.09.2017 27 Связь, образованная путём обобществления пары электронов связываемых атомов

• 
  Слайд 28

  Свойства ковалентной связи

  08.09.2017 28 Направленность Насыщаемость Полярность Поляризуемость

• 
  Слайд 29

  Направленность

  08.09.2017 29 Молекулярное строение органических молекул имеет геометрическую форму. Количественной мерой направленности является угол между двумя связями (валентный угол)

• 
  Слайд 30

  Насыщаемость

  08.09.2017 30 Способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. Количество связей определяется числом внешних атомных орбиталей атома.

• 
  Слайд 31

  Полярность

  08.09.2017 31 Обусловлена неравномерным распределением электронной плотности вследствии различной электро-отрицательности атомов по шкале Л.Полинга:

• 
  Слайд 32
  

  08.09.2017 32 Ковалентные связи делятся на полярные и неполярные. Неполярные связи между двумя одинаковыми атомами: Н—Н, С—С.

• 
  Слайд 33
  

  08.09.2017 33 Полярные связи между двумя атомами с разной электроотрицательностью: Н—F, С—Сl.

• 
  Слайд 34

  Поляризуемость

  08.09.2017 34 Смещение электронов под воздействием внешнего электрического поля другой частицы.

• 
  Слайд 35

  Длина связи

  08.09.2017 35 Расстояние между центрами двух связанных атомов. На характеристики связей влияет их кратность

• 
  Слайд 36

  Энергия связи

  08.09.2017 36 Энергия, выделяемая при образовании связи или необходимая для разъединения двух связанных атомов

• 
  Слайд 37

  Дипольный момент (μилиD)

  08.09.2017 37 Величина, характеризующая полярность связи: l – длина связи q – эффективный заряд

• 
  Слайд 38
  

  08.09.2017 38

• 
  Слайд 39

  Контрольная работа

  08.09.2017 39

• 
  Слайд 40
  

  08.09.2017 40

• 
  Слайд 41
  

  08.09.2017 41

• 
  Слайд 42
  

  08.09.2017 42

• 
  Слайд 43
  

  08.09.2017 43

• 
  Слайд 44

  Механизмы образования связи

  Cвязь между атомами возникает при перекрывании их атомных орбиталей с образованием молекулярных орбиталей (МО). Различают два механизма образования ковалентной связи: обменный; донорно-акцепторный 08.09.2017 44

• 
  Слайд 45

  ОБМЕННЫЙ МЕХАНИЗМ

  08.09.2017 45 в образовании связи участвуют одноэлектронные атомные орбитали, т.е. каждый из атомов предоставляет в общее пользование по одному электрону:

• 
  Слайд 46

  ДOНОРНО-АКЦЕПТОРНЫЙ

  08.09.2017 46 образование связи происходит за счет пары электронов атома-донора и вакантной орбитали атома-акцептора:

• 
  Слайд 47

  Донорно-акцепторные связи

  Ковалентная связь, образующаяся за счет пары электронов одного из атомов, т.е. по донорно-акцепторному механизму, называется дoнорно-акцeпторной 08.09.2017 47

• 
  Слайд 48
  

  Донорно-акцeпторная связь отличается только способом образования; по свойствам она одинакова с остальными ковалентными связями 08.09.2017 48

• 
  Слайд 49

  Кратные связи

  образуются при обобществлении двумя атомами более чем одной пары электронов: Н2С : : СН2;    R2С : : О;    HС : : : CH;    RС : : : N 08.09.2017 49

• 
  Слайд 50
  

  являются сочетанием σ- и π-связей 08.09.2017 50 Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связей и осуществляется 4-мя общими электронами

• 
  Слайд 51
  

  являются сочетанием σ- и π-связей 08.09.2017 51 Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей и включает в себя шесть электронов

• 
  Слайд 52
  

  Число электронных пар, участвующих в образовании ковалентной связи называется порядком связи. порядок простой связи равен 1, двойной - 2, тройной - 3 08.09.2017 52

• 
  Слайд 53

  Электронные формулы молекул

  Для изображения электронного строения молекул, ионов или радикалов используются электронные формулы (структуры Льюиса) 08.09.2017 53

• 
  Слайд 54

  Делокализованные π-связи. Сопряжение

  связь, электронная пара которой рассредоточена между несколькими (более 2) ядрами атомов 08.09.2017 54

• 
  Слайд 55

  Делокализованные π-связи

  Рассредоточение электронов - энергетически выгодный процесс, т.к. приводит к снижению энергии молекулы 08.09.2017 55

• 
  Слайд 56
  

  08.09.2017 56

• 
  Слайд 57

  Система сопряжeния может быть открытой или замкнутой

  08.09.2017 57

• 
  Слайд 58

  Бензол

  08.09.2017 58

• 
  Слайд 59

  Водородные связи (Н-связи)

  Атом водорода, связанный с электро-отрицательным элементом (азотом, кислородом, фтором и др.), испытывает недостаток электронов и способен взаимодействовать с неподелённой парой электронов другого электроотрицательного атома. В результате возникает водородная связь, которая графически обозначается тремя точками: 08.09.2017 59

• 
  Слайд 60
  

  Эта связь значительно слабее других химических связей (энергия ее образования 10-40 кДж/моль) и в основном определяется электростатическим и донорно-акцепторным взаимодействиями: 08.09.2017 60

• 
  Слайд 61

  Образование водородных связей

  В молекуле спирта R-O-H химическая связь между атомом водорода и более электроотрицательным атомом кислорода весьма полярна. Водород имеет частичный положительный заряд (δ+), а кислород - частичный отрицательный (δ-): 08.09.2017 61

• 
  Слайд 62
  

  Следовательно, возможно образование водородных связей между молекулами спирта: 08.09.2017 62

• 
  Слайд 63
  

  Это приводит к ассоциации молекул и объясняет относительно высокую т.кип. спиртов: 08.09.2017 63

• 
  Слайд 64
  

  В присутствии воды возникают водородные связи между молекулами спирта и воды: 08.09.2017 64

• 
  Слайд 65

  Влияние водородных связей на свойства веществ

  Межмолекулярные водородные связи обусловливают ассоциацию молекул, что приводит к повышению температур кипения и плавления вещества. Например, этиловый спирт C2H5OH, способный к ассоциации, кипит при +78,3°С, а диметиловый эфир СН3ОСН3, не образующий водородных связей, лишь при 24°С (молекулярная формула обоих веществ С2Н6О). 08.09.2017 65

• 
  Слайд 66
  

  Образование Н-связей с молекулами растворителя способствует улучшению растворимости. Так, метиловый и этиловый спирты (CH3OH, С2Н5ОН), образуя Н-связи с молекулами воды, неограниченно в ней растворяются. 08.09.2017 66

• 
  Слайд 67
  

  Внутримолекулярная водородная связь образуется при благоприятном пространственном расположении в молекуле соответствующих групп атомов и специфически влияет на свойства. Например, Н-связь внутри молекул салициловой кислоты повышает ее кислотность. 08.09.2017 67

• 
  Слайд 68
  

  08.09.2017 68

• 
  Слайд 69

  Контрольная работа

  08.09.2017 69

• 
  Слайд 70
  

  Какие электронные формулы соответствуют соединениям с кратными связями? Ответ 1 : А, ГОтвет 2 : А, БОтвет 3 : Б, В, Г, ДОтвет 4 : Б, В, Д 08.09.2017 70

• 
  Слайд 71
  

  В каких молекулах имеются делокализованные p-связи? а) CH2=CH-CH2-CH=CH2 б) CH2=CH-CH=CH2 в) CH2=CH2 Ответ 1 : а, бОтвет 2 : б, вОтвет 3 : бОтвет 4 : а 08.09.2017 71

• 
  Слайд 72
  

  Укажите соединения, в которых есть атомы водорода, способные к образованию водородной связи: а) CH3-O-CH3 б) CH3-NH2 в) CH3-CH3 г) CH3-OH Ответ 1 : а, г Ответ 2 : б, гОтвет 3 : а, б, г Ответ 4 : б, в, г 08.09.2017 72

• 
  Слайд 73

  Взаимное влияние атомов

  Взаимное влияние атомов в молекуле, ионе, радикале осуществляется под влиянием электронных и пространственных эффектов. Это позволяет определить реакционную способность органических соединений. 08.09.2017 73

• 
  Слайд 74

  Заместители -

  08.09.2017 74 любой атом (кроме водорода), который непосредственно не участвует в реакции, но оказывает влияние на реагирующую часть молекулы: на положение и активность реагирующего центра.

• 
  Слайд 75

  Электронные эффекты

  08.09.2017 75 Смещение электронной плотности в молекуле, ионе, радикале под влияние заместителей, подразделяются на: - электронодонорные; - электроноакцепторные.

• 
  Слайд 76

  Электронодонорные заместители

  атомная группировка (или атом), повышающая электронную плотность на остальной части молекулы 08.09.2017 76

• 
  Слайд 77

  Электроноакцепторные заместители

  атомная группировка (или атом), понижающая электронную плотность на связанном с ним углеводородном фрагменте 08.09.2017 77

• 
  Слайд 78
  

  Два вида влияний заместителей: индуктивный эффект (±I); мезомерный эффект (±M). В зависимости от смещения плотности различают положительные и отрицательные эффекты. 08.09.2017 78

• 
  Слайд 79

  Индуктивный эффект

  Передача по цепи сигма-связей электронного влияния заместителей, которое обусловлено различиями в электроотрицательности атомов 08.09.2017 79

• 
  Слайд 80
  

  Направление смещения электронной плотности σ-связей обозначается стрелками и символами частичных зарядов (δ+ или δ-) 08.09.2017 80

• 
  Слайд 81
  

  Из-за слабой поляризуемостиσ-связей I-эффект быстро ослабевает с удалением заместителя и через 3-4 связи практически равен нулю. В зависмости от смещения наблюдают положительные +I-эффекты и олтрицательные -I-эффекты. I-эффект водорода равен нулю. 08.09.2017 81

• 
  Слайд 82

  -I-эффект

  Проявляет заместитель, уменьшающий электронную плотность Заместитель приобретает частичный отрицательный заряд, атом углерода – положительный. 08.09.2017 82

• 
  Слайд 83

  +I-эффект

  Проявляет заместитель, увеличива-ющий электронную плотность Заместитель приобретает частичный положительный заряд, атом углерода – отрицательный. 08.09.2017 83

• 
  Слайд 84

  Мезомерный эффект

  Передача электронного влияния заместителей по сопряжённой π-системе. Благодаря подвижности π-электронов передаётся по цепи без затухания 08.09.2017 84

• 
  Слайд 85

  Правила определения величины и знака М-эффекта

  08.09.2017 85

• 
  Слайд 86

  Правило 1.

  Величина М-эффекта растет с увеличением заряда заместителя. Ионы проявляют наиболее сильный М-эффект: 08.09.2017 86

• 
  Слайд 87

  Правило 2

  -М-эффект заместителей тем сильнее, чем больше электроотрицательность имеющихся в заместителе элементов: 08.09.2017 87

• 
  Слайд 88

  Правило 3

  Группа С=О в этом случае связана с группировками, +М-эффект которых в ряду O-, NH2, OH, OR уменьшается и, наконец, для CH3 и Н – равен нулю. 08.09.2017 88

• 
  Слайд 89
  

  В хлорацильной группе -С(О)Cl атом хлора проявляет +М-эффект, однако он значительно слабее -I-эффекта мезомерное взаимодействие невелико вследствие относительно малой степени перекрывания существенно различаю-щихся орбиталей – 2р-АО sp2-гибридизованного атома углерода и 3р-АО хлора 08.09.2017 89

• 
  Слайд 90

  Правило 4

  +М-эффект заместителя тем сильнее, чем меньше электроотрицательность гетероатома, входящего в его состав: 08.09.2017 90

• 
  Слайд 91
  

  Исключение составляют галогены: 08.09.2017 91

• 
  Слайд 92

  +М-эффект

  Характерен для групп:-OH, -NH2, -OR. В молекуле фенола C6H5-OH группа ОН проявляет +М-эффект за счёт неподелённых пар кислорода: 08.09.2017 92

• 
  Слайд 93

  -М-эффект

  Характерен для групп СOH, СООН, NО2. В молекуле фенола C6H5-СOH пи-орбиталь расположена перпендикулярно 08.09.2017 93

• 
  Слайд 94

  Суммарный электронный эффект

  В случае противоположной направленности индуктивного и мезомерного эффектов общее действие заместителя определяется более сильным эффектом. 08.09.2017 94

• 
  Слайд 95
  

  в молекуле анилина аминогруппа NH2 одновременно проявляет -I-эффект (за счет большей электроотрицательности атома азота по сравнению с углеродом) и +М-эффект (за счет участия неподеленной пары электронов в системе p-сопряжения): 08.09.2017 95

• 
  Слайд 96
  

  08.09.2017 96

• 
  Слайд 97

  Пространственные эффекты

  (стерические) эффекты определяют доступность реакционных центров в молекуле. Объёмные группы могут блокировать центры в молекуле и снижать её реакционную способность. 08.09.2017 97

• 
  Слайд 98
  

  Скорость реакции присоединения по С=О-группе снижается в ряду: 08.09.2017 98

• 
  Слайд 99

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 99

• 
  Слайд 100

  2. Контрольная работа

  08.09.2017 100 1 2 3 4

• 
  Слайд 101

  Углеводороды

  органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород. CH4, C2H6, C3H6, C6H6, C8H10 и т.п. В общем виде - СxHy. 08.09.2017 101

• 
  Слайд 102

  Многообразие углеводородов

  08.09.2017 102 - атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

• 
  Слайд 103
  

  08.09.2017 103 - даже при одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут отличаться числом атомов водорода: C6H14, C6H12, C6H10, C6H8, C6H6

• 
  Слайд 104
  

  08.09.2017 104 - одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле) может соответствовать несколько различных веществ – изомеров:

• 
  Слайд 105
  

  08.09.2017 105 Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений: - строение углеродной цепи (углеродного скелета); - наличие в цепи кратных связей С=С и С≡C (степень насыщенности)

• 
  Слайд 106

  Классификация углеводородов

  08.09.2017 106 1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы: - ациклические или алифатические; - циклические

• 
  Слайд 107
  

  08.09.2017 107 Среди циклических углеводородов выделяют: - алициклические (т.е. алифатические циклические); - ароматические (арены). В этом случае классификаци-онным признаком служит строение цикла.

• 
  Слайд 108
  

  2. По степени насыщенности различают: насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы); ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины) 08.09.2017 108

• 
  Слайд 109
  

  08.09.2017 109

• 
  Слайд 110

  Алканы

  алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи: 08.09.2017 110

• 
  Слайд 111
  

  Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений.Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода. 08.09.2017 111

• 
  Слайд 112
  

  углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода 08.09.2017 112

• 
  Слайд 113

  Приемы построения структурных формул изомеров

  1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет) на примере алкана С6Н14: 08.09.2017 113

• 
  Слайд 114
  

  2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения: 08.09.2017 114

• 
  Слайд 115
  

  3. Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом углерода Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода: 08.09.2017 115

• 
  Слайд 116
  

  4. После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все углеродные атомы в молекуле связями с водородом - С6Н14 соответствует 5 изомеров : 08.09.2017 116

• 
  Слайд 117

  Номенклатура

  Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии) 08.09.2017 117

• 
  Слайд 118

  Радикалы в ряду алканов

  Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – обpазовано заменой суффикса -ан на -ил: метан – метил, этан – этил, пpопан – пpопил Одновалентные pадикалывыpажаются общей фоpмулой СnН2n+1 : 08.09.2017 118

• 
  Слайд 119

  Радикалы

  Радикалы подразделяются на первичные, вторичные и третичные: 08.09.2017 119

• 
  Слайд 120

  Правила построения названий

  1. Для простейших алканов (С1-С4) приняты тpивиальные названия: метан, этан, пpопан, бутан, изобутан. 2. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д. 08.09.2017 120

• 
  Слайд 121
  

  3.В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами. 08.09.2017 121

• 
  Слайд 122

  Правила построения разветвлённых алканов

  корень+суффикс – название нормального алкана, приставки – цифры и названия углеводородных радикалов. Пример построения названия:. 08.09.2017 122

• 
  Слайд 123

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 123 1. Состав алканов отражает общая формула . . . а)CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) CnH2n-6     Варианты ответов (выберите правильный): Ответ 1: формула а Ответ 2: формула б Ответ 3: формула в Ответ 4: формула г

• 
  Слайд 124

  2. Контрольная работа

  08.09.2017 124 Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана: а) С2Н4     б) С3Н8     в) С4Н10     г) С5Н12     д) С7Н14 ? Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, дОтвет 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д

• 
  Слайд 125

  3. Контрольная работа

  08.09.2017 125 Укажите названия углеводородных радикалов: Ответ 1: а - н-пропил;     б - н-бутил;       в - изобутил;           г - втор-бутил;    д - изопропил;   е - трет-бутил. Ответ 2: а - изопропил;    б - н-бутил;       в - втор-бутил;           г - изобутил;      д - н-пропил;     е - трет-бутил. Ответ 3: а - изопропил;    б - н-пропил;     в - изобутил;           г - трет-бутил;    д - н-бутил;       е - втор-бутил

• 
  Слайд 126

  4. Контрольная работа

  08.09.2017 126

• 
  Слайд 127

  Химические свойства алканов

  определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними. Исходя из справочных данных о связях С–С и С–Н, можно предсказать, какие реакции характерны для алканов 08.09.2017 127

• 
  Слайд 128
  

  1. предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения. 08.09.2017 128

• 
  Слайд 129
  

  2. симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей (см. значения дипольных моментов в табл. 2.5.1) предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы 08.09.2017 129

• 
  Слайд 130

  Крекинг алканов

  реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов. Два вида крекинга: - термический (без доступа воздуха) - каталитический 08.09.2017 130

• 
  Слайд 131

  Галогенопроизводные алканов (галогеналканы)

  Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца-получение чётных алканов): 08.09.2017 131

• 
  Слайд 132
  

  Чтобы получить алкан с нечётным количеством атомов углерода потребуется два различных галогеналкана: 08.09.2017 132

• 
  Слайд 133

  Нуклеофильное замещение (SN)

  08.09.2017 133 положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклефофильными частицами (OH-, OR-, CN-, NH2- и др.) :

• 
  Слайд 134

  Механизм-1 (SN1) - двухстадийный

  08.09.2017 134 Cтадия 1. Алкилгалогенид, отщепляя галоген (электролитическая диссоциация), превращается в карбокатион: Стадия 1 является лимитирующей. Поскольку в ней участвует только одна частица

• 
  Слайд 135
  

  08.09.2017 135 Cтадия 2. Карбокатион взаимодействует с нуклеофилом (донором пары электронов) с образованием конечного продукта:

• 
  Слайд 136

  Механизм-2 (SN2) - одностадийный

  08.09.2017 136 заключается в практически одновременном отщеплении галогенид-иона и присоединении гидроксид-аниона (без образования карбокатиона):

• 
  Слайд 137

  Получение алканов

  08.09.2017 137 Алканы выделяют из природных источников: - природный и попутный газы, - нефть, - каменный уголь. Используются также синтетические методы.

• 
  Слайд 138

  1. Контрольная работа

  08.09.2017 138 Дайте названия радикалам следующих алканов: - пропан - декан - октан - этан - пентан - гексан

• 
  Слайд 139

  2.Контрольная работа

  08.09.2017 139 Напишите процесс расщепления для следующих алканов, используя общую формулу крекинга - октан - декан - гептан

• 
  Слайд 140

  Алкены

  (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов: 08.09.2017 140

• 
  Слайд 141

  Простейшие представители

  08.09.2017 141

• 
  Слайд 142

  Алкены

  В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами: В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии 08.09.2017 142

• 
  Слайд 143

  Номенклатура алкенов

  названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С → этан →этен;3 атома С →пропан →пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. 08.09.2017 143

• 
  Слайд 144
  

  Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например: 08.09.2017 144

• 
  Слайд 145
  

  В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов: 08.09.2017 145

• 
  Слайд 146
  

  Назовите следующие алкены: CH2=CH2 CH3—CH=CH2 CH3—CH3—CH=CH2 CH3—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH2 CH3—CH=CH2 | CH3 08.09.2017 146

• 
  Слайд 147

  Применение алкенов

  Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений. 08.09.2017 147

• 
  Слайд 148

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 148 Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

• 
  Слайд 149

  2. Контрольная работа

  08.09.2017 149 Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан - декан - октан - этан - пентан - гексан

• 
  Слайд 150

  3.Контрольная работа

  08.09.2017 150 Назовите соединение: Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

• 
  Слайд 151

  4. Контрольная работа

  08.09.2017 151 Двойная связь является сочетанием . . . Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

• 
  Слайд 152

  6. Контрольная работа

  08.09.2017 152 Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2

• 
  Слайд 153

  Алкины

  Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов: 08.09.2017 153

• 
  Слайд 154

  Простейшие представители

  08.09.2017 154

• 
  Слайд 155

  Алкины

  Тройную связь осуществляют шесть общих электронов: В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии. 08.09.2017 155

• 
  Слайд 156

  Номенклатура алкинов

  названия алкинов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С → этан →этин;3 атома С →пропан →пропин Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. 08.09.2017 156

• 
  Слайд 157
  

  Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например: 08.09.2017 157

• 
  Слайд 158
  

  Для простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1). В номенклатуре наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов: 08.09.2017 158

• 
  Слайд 159

  Назовите следующие алкины:

  CH2≡CH2 CH3—CH ≡ CH2 CH3—CH3—CH ≡ CH2 CH3—CH ≡ CH—CH3 CH2 ≡ CH—CH=CH2 CH3—CH ≡ CH2 | CH3 08.09.2017 159

• 
  Слайд 160

  Применение алкинов

  Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1). 08.09.2017 160

• 
  Слайд 161

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 161 Тройная связь является сочетанием:Ответ 1 : трех σ-связей Ответ 2 : одной σ- и двух π-связей Ответ 3 : двух σ- и одной π -связи Ответ 4 : трех π-связей

• 
  Слайд 162

  4. Контрольная работа

  08.09.2017 162 Какова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле: Ответ 1 : 1 – sp, 2 – sp, 3 – sp2, 4 – sp2, 5 – sp3Ответ 2 : 1 – sp, 2 – sp2, 3 – sp2, 4 – sp, 5 – sp3Ответ 3 : 1 – sp3, 2 – sp, 3 – sp, 4 – sp2, 5 – sp2Ответ 4 : 1 – sp2, 2 – sp3, 3 – sp3, 4 – sp, 5 – sp

• 
  Слайд 163

  АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

  соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей. Общая формула алкинов: 08.09.2017 163

• 
  Слайд 164

  Простейшие представители

  08.09.2017 164 Одноядерные арены: С6Н6 – бензол С7Н8 – толуол (метилбензол).

• 
  Слайд 165
  

  08.09.2017 165 Многоядерные арены: С10Н8 – нафталин С14Н10 – антрацен и др.

• 
  Слайд 166

  Арены

  Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализациейπ-электронов в циклической системе. Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. 08.09.2017 166

• 
  Слайд 167

  Критерии ароматичности аренов:

  Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение). Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2π-электронов (n – целое число) 08.09.2017 167

• 
  Слайд 168

  Номенклатура аренов

  Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R). 08.09.2017 168

• 
  Слайд 169
  

  Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень): 08.09.2017 169

• 
  Слайд 170
  

  Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например: 08.09.2017 170

• 
  Слайд 171
  

  Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-); мета- (м-); пара- (п-) 08.09.2017 171

• 
  Слайд 172
  

  орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-): 08.09.2017 172

• 
  Слайд 173
  

  Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5- (фенил) C6H5CH2- (бензил) 08.09.2017 173

• 
  Слайд 174

  Назовите следующие арены:

  по номенклатуре ИЮПАК и тривиальным названиям: 08.09.2017 174

• 
  Слайд 175

  Применение аренов

  Наибольшее практическое значение имеет бензол: 08.09.2017 175

• 
  Слайд 176

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 176 Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

• 
  Слайд 177

  2. Контрольная работа

  08.09.2017 177 Дайте названия следующих ароматических углеводородов:

• 
  Слайд 178

  3.Контрольная работа

  08.09.2017 178 Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола?Ответ 1: sp3Ответ 2: sp Ответ 3: sp3d Ответ 4: sp2

• 
  Слайд 179

  4. Контрольная работа

  08.09.2017 179 Нарисуйте следующие соединения:

• 
  Слайд 180

  Получение аренов

  Получение и свойства бензола. Напишите уравнение реакции: (видеоролик exp6.exe в папке лабораторные опыты) 08.09.2017 180

• 
  Слайд 181

  Кислородсодержащие органические соединения

  известно большое число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу. 08.09.2017 181

• 
  Слайд 182

  Основные кислородсодержащие соединения

  08.09.2017 182

• 
  Слайд 183

  Функциональные группы

  HO–R–CHO - гидроксиальдегиды HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны HO–R–COOH - гидроксикислоты ROR’ - простые эфиры RCOOR’ - сложные эфиры RCONH2 - амиды (RCO)2O - ангидриды RCOCl - хлорангидриды 08.09.2017 183

• 
  Слайд 184

  Строение кислорода

  Кислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы; порядковый номер 8; атомная масса 16; электроотрицательность 3,5. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4: 08.09.2017 184

• 
  Слайд 185

  sp3-состояние

  Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии: 08.09.2017 185

• 
  Слайд 186

  sp2-состояние

  sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О 08.09.2017 186

• 
  Слайд 187

  Гидроксисоединения

  вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом: спирты R–OH фенолы Ar–OH R – алкил (алифатический радикал); Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5) 08.09.2017 187

• 
  Слайд 188

  Спирты

  Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH. 08.09.2017 188

• 
  Слайд 189

  Классификация спиртов

  1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д): двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH 08.09.2017 189

• 
  Слайд 190
  

  2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты первичные   R–CH2–OH, вторичные   R2CH–OH, третичные   R3C–OH. 08.09.2017 190

• 
  Слайд 191
  

  3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: предельные, или алканолы (СH3CH2–OH) непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) ароматические (C6H5CH2–OH). 08.09.2017 191

• 
  Слайд 192

  Номенклатура спиртов

  Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо): 08.09.2017 192

• 
  Слайд 193
  

  Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи: 08.09.2017 193

• 
  Слайд 194
  

  В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триоли цифрами: 08.09.2017 194

• 
  Слайд 195
  

  Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений: C2H5OH - этиловый спирт;C2H5Cl - этилхлорид;CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир;CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон. 08.09.2017 195

• 
  Слайд 196
  

  Названия спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт: 08.09.2017 196

• 
  Слайд 197

  Назовите следующие спирты:

  CH3—OH CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 08.09.2017 197

• 
  Слайд 198

  Фенолы

  гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром: 08.09.2017 198

• 
  Слайд 199
  

  В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: 08.09.2017 199

• 
  Слайд 200

  Номенклатура фенолов

  Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола: 08.09.2017 200

• 
  Слайд 201
  

  В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета, пара, а сами фенолы называют крезолами: 08.09.2017 201

• 
  Слайд 202
  

  Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия: 08.09.2017 202

• 
  Слайд 203

  Образование сложных эфиров

  Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров): 08.09.2017 203

• 
  Слайд 204
  

  Название сложного эфира образуется от углеводородного радикала: Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным. 08.09.2017 204

• 
  Слайд 205

  Простые эфиры

  Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" - различные или одинаковые радикалы. 08.09.2017 205

• 
  Слайд 206
  

  Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова "эфир": CH3OCH3 - диметиловый эфир; C2H5OCH3 - метилэтиловый эфир. 08.09.2017 206

• 
  Слайд 207

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 207 Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу: Ответ 1 : алкановОтвет 2 : алкеновОтвет 3 : алканоловОтвет 4 : фенолов Ответ 5 : алкандиолов :

• 
  Слайд 208

  2. Контрольная работа

  08.09.2017 208 Дайте названия следующих спиртов, полученных из алканов: - бутан - гептан - октан - пропан - пентан - гексан

• 
  Слайд 209

  3. Контрольная работа

  08.09.2017 209 Водород выделяется в реакции ...Ответ 1: этанол + уксусная кислота Ответ 2: этанол + Na металлический Ответ 3: этанол + водный раствор NaOH Ответ 4: этанол + уксусный альдегид

• 
  Слайд 210

  Свойства спиртов

  Взаимодействие спирта и натрия Напищите уравнения реакций. (видеоролик op3.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения) 08.09.2017 210

• 
  Слайд 211
  

  Образование глицерата меди. Напишите уравнение реакции: (видеоролик ор2.exe в папке лабораторные -опыты кислородсодержащие соединения) 08.09.2017 211

• 
  Слайд 212

  Кислородсодержащие органические соединения

  Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа). Общая формула карбонильных соединений: 08.09.2017 212

• 
  Слайд 213

  Карбонильные соединения

  В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: альдегиды ( Х = Н ); кетоны ( Х = R, R' ); карбоновые кислоты ( Х = ОН ) производные (Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.). 08.09.2017 213

• 
  Слайд 214

  Альдегиды

  органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. Общая формула:   R–CН=O  или                  Функциональная группа –СН=О называется альдегидной. 08.09.2017 214

• 
  Слайд 215

  Кетоны

  органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общие формулы: R2C=O, R–CO–R'  или: 08.09.2017 215

• 
  Слайд 216

  Кислородсодержащие соединения

  08.09.2017 216

• 
  Слайд 217

  Номенклатура альдегидов

  Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода: 08.09.2017 217

• 
  Слайд 218
  

  Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении: 08.09.2017 218

• 
  Слайд 219

  Номенклатура кетонов

  Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (ИЮПАК): CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон); CH3CH2CH2–CO–CH3 – метилпропилкетон. 08.09.2017 219

• 
  Слайд 220
  

  В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура): CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон); CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2; CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2. 08.09.2017 220

• 
  Слайд 221

  Назовите следующие соединения:

  CH3—СO—С4H9 CH3—CH2—СOH CH3—CH2—CH2—СOH CH3—CH2—CH2—CH2—СOH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—СOH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—СOH CH3—CH2—СO—CH2—CH3 08.09.2017 221

• 
  Слайд 222

  1.Контрольная работа

  08.09.2017 222 Соединение CH3–CO–CH2–CH3 относится к классу: Ответ 1 : алкановОтвет 2 : алкеновОтвет 3 : алканоловОтвет 4 : кетоновОтвет 5 : альдегидов

• 
  Слайд 223

  2. Контрольная работа

  08.09.2017 223 Дайте названия следующих альдегидов, полученных из алканов: - бутан - гептан - октан - пропан - пентан - гексан

• 
  Слайд 224

  Свойства альдегидов

  Окисление бензальдегида аммиачным раствором серебра Напищите уравнения реакций. (видеоролик op6.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения) 08.09.2017 224

• 
  Слайд 225

  Свойства кетонов

  Взаимодействие ацетона с йодом. Напишите уравнение реакции: (видеоролик ор7.exe в папке лабораторные -опыты кислородсодержащие соединения) 08.09.2017 225