Содержание
-
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ
-
-
Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды)- это биополимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеотиды.
-
Нуклеиновые основания
Пиримидиновые основания в составе полинуклеотидов представлены лактамной формой, что обусловлено возможностью образования водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот: тимин – аденин, цитозин – гуанин в ДНК; урацил – аденини цитозин – гуанин в РНК. Урацил входит только в состав РНК, тимин – ДНК.
-
Аденин и гуанин являются представителями пуриновых нуклеиновых оснований. Эти гетероциклические соединения способны к лактим-лактамной таутомерии и таутомерии азолов. Гетероциклы имеют ароматический характер и плоское строение. Ароматичность гетероциклов является причиной их высокой термодинамической стабильности.
-
Редкие (минорные) компоненты нуклеиновых кислот
В ДНК встречаются метилированные основания: 5-метилцитозин, 6-N- метиладенин и др. В ДНК некоторых бактериофагов вместо цитозина встречается 5- гидроксиметилцитозин и его гликозилированные производные: -D-глюкопиранозил или - D-глюкопиранозил. В РНК редкие компоненты чаще всего содержатся в тРНК. Известны, например, производные урацила: 3-метилурацил, 4-тиоурацил.
-
Нуклеозиды
Гетероциклические основания образуют N-гликозиды (нуклеозиды) с D-рибозой или 2-дезокси-D-рибозой.. D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза в состав природных нуклеозидов входят в - фуранозной форме. Гликозидная связь осуществляется между аномерным атомом углерода С-1 рибозы (или дезоксирибозы) и атомом азота N-1 пиримидинового и N-9 пуринового оснований. Названия нуклеозидов строятся как для гликозидов, например -аденинрибофуранозид и т. п. Однако более употребительны названия, производимые от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с суффиксами -идину пиримидиновых и -озину пуриновых нуклеозидов. цитидин: цитозин и рибоза; дезоксицитидин: цитозин и дезоксирибоза; аденозин: аденин и рибоза; дезоксаденозин: аденин и дезоксирибозаи т.д. Исключение составляет название тимидин (а не дезокситимидин), для дезоксирибозидатимина, входящего в состав ДНК. В редких случаях, когда тимин встречается в РНК, нуклеозид называется риботимидином.
-
Структура нуклеозидов
-
В состав некоторых РНК входят необычные нуклеозиды. Например, инозин, который можно рассматривать как продукт дезаминированияаденозина, а также псевдоуридин, который является не N-, а С-гликозидом, с чем связана его высокая устойчивость к гидролизу. Лекарственные средства нуклеиновой природы. При лечении некоторых опухолевых заболеваний используют синтетические производные пиримидинового и пуринового рядов, по строению похожие на естественные метаболиты (нуклеиновые основания), но не полностью им идентичные, т.е. являющиеся антиметаболитами. Например,5-фторурацил выступает в роли антагониста урацила и тимина, 6-меркаптопурин – аденина. Конкурируя с метаболитами, они нарушают на разных этапах синтез нуклеиновых кислот в организме. Нуклеозиды-антибиотики. В клетках в свободном состоянии содержатся нуклеозиды, не являющиеся компонентами нуклеиновых кислот. Они обладают антибиотической активностью и приобретают все большее значение при лечении злокачественных образований. Нуклеозиды-антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов некоторыми деталями строения либо углеводной части, либо гетероциклического основания.
-
Нуклеотиды
Нуклеотиды - фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота обычно этерифицируетспиртовый гидроксил при С-5' или С-3' в остатке рибозы или дезоксирибозы (атомы цикла азотистых оснований нумеруют обычными цифрами, пентозного цикла – цифрами со штрихом). Нуклеотиды рассматривают и как эфиры нуклеозидов (фосфаты) и как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты). За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях при рН 7 находятся в ионизированном состоянии. Для нуклеотидов используют два вида названий. Одно включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка (например, аденозин-3'-фосфат, уридин-5'-фосфат), другое строится с добавлением суффикса -оваякислота к названию остатка пиримидинового или пуринового оснований (например, 3'-адениловая или 5'-уридиловая кислота). По отношению к свободным нуклеотидам в биохимической литературе широко используются их названия как монофосфатов с отражением этого признака в сокращенном коде, например AMФ(аденозинмонофосфат) для аденозин-5'-фосфата и т.д.
-
Структура некоторых нуклеотидов
-
Макроэргические связи — ковалентные связи, которые гидролизуются с выделением значительного количества энергии: 30 кДж/моль и более.
-
Строение полинуклеотидов
Многообразие молекул ДНК и РНК определяется их первичной структурой – последовательностью нуклеотидных остатков в составе полимерной цепи. Связи в цепи формируются за счет этерификации группы ОН у атома С3 пентозы одного нуклеотида фосфатным остатком другого нуклеотида. Такую связь называют фосфодиэфирной. В составе молекулы ДНК выделено значительно большее число нуклеотидных остатков, чем в молекуле РНК. Молекулярная масса ДНК порядка 10 млн; ДНК в условиях клетки нерастворима.
-
Первичная структура нуклеиновых кислот
Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидный состав и нуклеотидная последовательность, т.е. порядок чередования нуклеотидных звеньев. Устанавливают нуклеотидный состав, исследуя продукты гидролитического расщепления нуклеиновых кислот.
-
Нуклеотидный состав ДНК различного происхождения находится в соответствии с правилами Э.Чаргаффа: 1) Все ДНК независимо от их происхождения содержат одинаковое число пуриновых и пиримидиновых оснований. Следовательно, в любой ДНК на каждый пуриновый нуклеотид приходится один пиримидиновый. 2) Любая ДНК всегда содержит в равных количествах попарно аденин и тимин, гуанин и цитозин, что обычно обозначают как А = Т и G = C. 3) Количество оснований, содержащих аминогруппы в положении 4 пиримидинового ядра и 6 пуринового (цитозин и аденин), равно количеству оснований, содержащих оксо-группу в тех же положениях (гуанин и тимин), т. е. A + C=G + T. Наряду с этим было установлено, что для каждого типа ДНК суммарное содержание гуанина и цитозина не равно суммарному содержанию аденина и тимина, т. е. что (G+C)/(A+T), как правило, отличается от единицы (может быть как больше, так и меньше ее). По этому признаку различают два основных типа ДНК: А-Т-тип с преимущественным содержанием аденина и тиминаи G-C-тип с преимущественным содержанием гуанина и цитозина. Для РНК правила Чаргаффа либо не выполняются, либо выполняются с большим приближением.
-
Вторичная структура ДНК
Вторичная структура ДНК – это пространственная организация полинуклеотидной цепи. Водородные связи образуются между аминогруппой одного основания карбонильной группой другого, а также между амидным и иминным атомами азота.
-
В сдвоенной молекуле ДНК суммарно число групп Аравно числу групп Т, а число групп G - числу C. Комплементарность полинуклеотидных цепей служит химической основой главной функции ДНК - хранения и передачи наследственных признаков. Способность ДНК не только хранить, но и использовать генетическую информацию определяется следующими ее свойствами: 1) Молекулы ДНК способны к репликации (удвоению), т.е. могут обеспечить возможность синтеза других молекул ДНК, идентичных исходным, поскольку последовательность оснований в одной из цепей двойной спирали контролирует их расположение в другой цепи; 2) Молекулы ДНК могут совершенно точным и определенным образом направлять синтез белков, специфичных для организмов данного вида.
-
Вторичная структура РНК
Молекула РНК построена из одной полинуклеотидной цепи. Отдельные участки цепи РНК образуют спирализованные петли – «шпильки», за счёт водородныхсвязей между комплементарными азотистыми основаниями. Участки цепи РНК в таких спиральных структурах антипараллельны, но не всегда полностью комплементарны, в них встречаются неспаренные нуклеотидные остатки или даже одноцепочечные петли, не вписывающиеся в двойную спираль. Наличие спирализованных участков характерно для всех типов РНК.
-
Основная роль РНК - непосредственное участие в биосинтезе белка. Известны три вида клеточных РНК, которые отличаются по местоположению в клетке, составу, размерам и свойствам, определяющим их специфическую роль в образовании белковых макромолекул: 1) Информационные (матричные) РНК передают закодированную в ДНК информацию о структуре белка от ядра клетки к рибосомам, где и осуществляется синтез белка; 2) Транспортные РНК собирают аминокислоты в цитоплазме клетки и переносят их в рибосому; молекулы РНК этого типа "узнают" по соответствующим участкам цепи информационной РНК, какие аминокислоты должны участвовать в синтезе белка; 3) Рибосомные РНК обеспечивают синтез белка определенного строения, считывая информацию с информационной (матричной) РНК.
-
третичная структура ДНК
Третичная структура ДНК эукариот формируется путем взаимодействия с ядерными белками и на определенном этапе клеточного цикла приобретает форму хромосом.
-
Химические свойства нуклеиновых кислот
ДНК и РНК имеют много общих химических и физических свойств. Так, нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде и плохо растворяются в водных растворах кислот. Существенные различия ДНК и РНК связаны, в основном, с их отношением к гидролизу. Гидролиз в кислой среде Мягкий кислотный гидролиз ДНК оказывает весьма избирательное действие: он приводит к расщеплению N-гликозидных связей между пуриновыми основаниями и дезоксирибозой, связи пиримидин-дезоксирибоза при этом не затрагиваются. В результате образуется ДНК, лишенная пуриновых оснований. Гидролиз РНК, проводимый в аналогичных условиях, приводит к образованию пуриновых оснований и пиримидиновых нуклеозид-2'(3')-фосфатов. Кислотный гидролиз в жестких условиях, приводит к разрыву всех N-гликозидных связей как ДНК, так и РНК и образованию смеси пуриновых и пиримидиновых оснований.
-
Гидролиз в щелочной среде В щелочной среде РНК легко гидролизуются до нуклеотидов, которые в свою очередь, расщепляются с образованием нуклеозидов и остатков фосфорной кислоты. ДНК, в отличие от РНК, устойчивы к щелочному гидролизу. Ферментативный гидролиз Гидролиз ДНК и РНК также протекает и при участии специфических ферментов -нуклеаз. Эти ферменты избирательно действуют на 3'- и 5'-сложноэфирные связи. Так, фосфодиэстераза, выделенная из яда змей, расщепляет все 3'-связи как в ДНК, так и в РНК с образованием нуклеозид-5'-фосфатов. Фосфодиэстераза, выделенная из селезенки быка, наоборот, гидролизует только 5'-связи и высвобождает только нуклеозид-3'-фосфаты. Известны дезоксирибонуклеазы, расщепляющие связи только между определенными парами мононуклеотидов - их используют для направленного гидролиза РНК. Гидролиз ДНК И РНК проводят, в основном, для установления их нуклеотидного состава. Далее выделенные смеси анализируют с использованием хроматографических и спектральных методов анализа, а также электрофореза.
-
СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.