Презентация на тему "Анилин"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Анилин

  pptcloud.ru

• 
  Слайд 2

  История создания

  1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индигоисчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином. Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом. Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама. 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

• 
  Слайд 3

  Строение

  C6H5NH2-анилин

• 
  Слайд 4
  

  Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с -электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так: Молекула анилина представляет собой нечто среднее между изображенными структурами.

• 
  Слайд 5

  Общая информацияо строении

  Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара- положениях. М+ - у азота.Стрелками показано смещение электронной плотности. NH2 :

• 
  Слайд 6

  Физические свойства

  Анилин - бесцветная маслянистая жидкость. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. Температура кипения – 174 С. Проявляет слабые основные свойства. Ядовит.

• 
  Слайд 7

  Получение

  В промышленности C6H5NO2 + 3H2250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 + 2H2O C6H5NO2 + 6[H] Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O(Зинин, 1842) В лаборатории C6H5NO2 + 2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + +2Na[Al(OH)4] C6H5NО2 + 3Zn + 6HCl C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O C6H5Cl + 2NH3P,t,Cu2OC6H5NH2 + NH4Cl

• 
  Слайд 8

  Химические свойства

  Взаимодействие с HCl: Взаимодействие соли анилина с щелочью:

• 
  Слайд 9
  

  Взаимодействие с карбоновыми кислотами: Взаимодействие с ангидридами: ацетанилид

• 
  Слайд 10
  

  Алкилирование: Бромирование (качественная реакция): белый осадок

• 
  Слайд 11
  

  Сульфирование: Шиффово основание: +

• 
  Слайд 12
  

  Нитрование: C6H5NH2+NaNO2+2HCl [C6H5-NN]+Cl- +NaCl + 2H2O хлорид диазония Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах. При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2 появляетсяинтенсивное фиолетовое окрашивание.

• 
  Слайд 13

  Применение

  В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

• 
  Слайд 14
  

  Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого: H2SO4 NH2 NH2 HO3S сульфаниловая кислота NH2 HO3S HNO2 NN -O3S + 4-диазобензол-сульфокислота -O3S NN + NH2 HO3S HNO2 NN -O3S + + N(CH3)2 N(CH3)2 N=N HO3S метиловый оранжевый 1. 2. 3.

• 
  Слайд 15
  

  Конец!