Презентация на тему "ОВР в органической химии" 10 класс

Содержание

• 
  Слайд 1

  Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

  Горленко Анна Александровна – учитель химии МБОУ «Лицей №21 г. Курск» gorlenko.1972@list.ru

• 
  Слайд 2

  Цель:

  Расширить, углубить, обобщить знания в области окислительно-восстановительных реакций в органической химии. Записать уравнения окислительно-восстановительных реакций основных классов органических соединений. Рассмотреть примеры заданий №33 ЕГЭ, относящиеся к данной теме.

• 
  Слайд 3

  ОВР АЛКАНЫ

  СН4+СI2→ СН3СI +НСI С2Н6+СI2→ С2Н5СI +НСI КОНВЕРСИЯ МЕТАНА t,Ni СН4+Н2О → СО +3Н2 Р-я Коновалова СН4+НNO3 → СН3NO2+Н2O нитрометан

• 
  Слайд 4

  Окисление алканов

  РЕАКЦИЯ ПОЛНОГО ГОРЕНИЯ НЕПОЛНОЕ ГОРЕНИЕ t С3Н8+3.5О2 →3СО+4Н2О С3Н8+2О2 →3С+4Н2О – Желтое пламя

• 
  Слайд 5

  Электронный баланс

• 
  Слайд 6

  Каталитическое окисление метана

  480C 2CH4+O22CH3OH 200c,Pатм,Cu+,Аg+ CH4+O2 CH2O +H2O 200c,Pd,Pt 2CH4+3O22HCOOH+2H2O

• 
  Слайд 7

  Каталитическое окисление бутана

  t,кат 2CH3-CH2-CH2-CH3 +5O2 =4CH3COOH+2H2O

• 
  Слайд 8
  

  Окисление алкенов в нейтральной среде (мягкое окисление) – реакция Вагнера

  C2H4 + KMnO4 + H2O= CH2ОН― CH2ОН + …. +KOH                                                        

• 
  Слайд 9

  Электронный баланс

  2C-2 - 2ē = 2C-1 | 3 окисление Mn+7+ 3ē = Mn+4| 2восстановление 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O= 3CH2ОН― CH2ОН + 2MnO2 +2KOH

• 
  Слайд 10

  Окисление алкенов в кислой среде (этилен)

  CH2=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → K2SO4 + MnSO4 + H2CO3 + H2O ↙ ↘ CO2 H2O

• 
  Слайд 11

  Электронный баланс

  2C-2 – 12e- → 2C+4 |5 – окисляется, восстановитель; Mn+7 + 5e- → Mn+2 |12 -восстанавливается, окислитель -2 -2 +7 5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → +2 +4 6K2SO4 + 12MnSO4 + 10CO2 + 28H2O

• 
  Слайд 12

  Окисление алкенов в кислой среде (жесткие условия)

  Окисление пропена CH3-CH=CH2 + KMnO4+H2 SO4→ CH3C OOH +CO2+K2SO4+…+H2O Окисление пентена - 2 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O

• 
  Слайд 13

  Электронный баланс

  C-3 -10ē →C+7 1 Mn+7 + 5ē → Mn+2 2 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O Вывод: Если, в гомологах этилена двойная связь первая, образуется карбоновая кислота и углекислый газ. Если, в гомологах этилена двойная связь не первая, образуется две карбоновые кислоты соответственно.

• 
  Слайд 14
  

  При окислении в кислой среде алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат один углеродных радикала, происходит образование кетона и карбоновой кислоты:

• 
  Слайд 15
  

  При окислении в кислой среде алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, происходит образование двух кетонов:

• 
  Слайд 16

  Окисление алкенов в щелочной среде

  Окисление пропена CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH → CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4 Окисление пентена-2 CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 10KOH → CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 8K2MnO4

• 
  Слайд 17

  ОВР алкинов

  В кислотной среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа: 5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

• 
  Слайд 18
  

  Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

  3CH≡CH +8KMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

• 
  Слайд 19

  Окисление гомологов ацетилена

  Гомологи ацетилена окисляются до одноосновных карбоновых кислот и образуется углекислый газ, если тройная связь первая. -1 0 -3 +7 5CHΞC-CH3 +8KMnO4 +12H2SO4 → -3 +3 +4 +2 5CH3-COOH +5CO2 +4K2SO4+ 8MnSO4 + 12H2O

• 
  Слайд 20
  

  Гомологи ацетилена окисляются до одноосновных карбоновых кислот, если тройная связь вторая, третья и т.д. 5CH3-CΞC-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 4H2O

• 
  Слайд 21

  Окисление бензола и его гомологов

  Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

• 
  Слайд 22

  Окисление толуола, этилбензола

  C6H5CH3 +2KMnO4 →  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

• 
  Слайд 23
  

  Окисление гомологов бензола дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

  5С6Н5СН3+6КMnO4+9 H2SO4→ 5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O 5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4  → 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

• 
  Слайд 24

  Окисление стирола в кислотной среде

  C6H5–CH = СН2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  → C6H5COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

• 
  Слайд 25

  Окисление гомологов бензола в щелочной среде

  С6Н5СН3+6КMnO4+7 КОН→ С6Н5СООК+6К2MnO4 +5H2O C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 15КОН  → C6H5COOК + К2CO3 + 12К2MnO4 + 10H2O

• 
  Слайд 26

  Тематический тренинг (ЕГЭ №33)

  1500С СН3СI,AICI3 KMnO4,H+ СН4 → Х1→С6Н6 →Х2→ C2H5OH,H+ Х3→Х4 1. 2СН4 → С2Н2 + 3Н2 2. 3 С2Н2 → С6Н6 3. С6Н6 + СН3СI → С6Н5СН3 + НСI 4. 5С6Н5СН3+6KMnO4+9H2SO4 → 5С6Н5СООН+ 6MnSO4+3 K2SO4+14H2O 5. С6Н5СООН+C2H5OH → С6Н5СООC2H5+ H2O

• 
  Слайд 27
  

  Br2 KOH,H2O K2Cr2O7,H2SO4,H2O С2Н6→Х1 → Х2 → СН3СНО t, кат →Х3 → дивинил 1. С2H6+Br2 → С2H5Br+HBr 2. С2H5Br+KOH → С2H5OH+KBr 3.3 С2H5OH+K2Cr2O7+4H2SO4 → 3СН3СНO+ Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O 4. СН3СНO+H2 → СН3СН2OH 5.2СН3СН2OH →CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2

• 
  Слайд 28
  

  t, кат C2H5Br,AIBr3 CI2,свет гексан →бензол → Х1 → Х2 → Br2 винилбензол → Х3 1.C6H14 →C6H6+4H2 2. C6H6+C2H5Br →C6H5C2H5+HBr 3. C6H5C2H5+CI2 →C6H5CH(CI)CH3+HCI 4. C6H5CH(CI)CH3+KOH →C6H5-CH=CH2 +KCI+H2O 5. C6H5-CH=CH2+Br2 →C6H5CH(Br)CH2(Br)

• 
  Слайд 29
  

  Br2 KOH,H2O,t K2Cr2O7,H2SO4 Этан → Х1 →Х2 → этаналь → Х2 → дивинил 1. CH3CH3+Br2 → CH3CH2Br+HBr 2. CH3CH2Br+KOH →CH3CH2OH+KBr 3. CH3CH2OH+K2Cr2O7+4H2SO4 → 3CH3CHO+ Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O 4. CH3CHO+H2 → CH3CH2OH 5. 2CH3CH2OH →CH2=CH-CH=CH2+H2+2H2O

• 
  Слайд 30
  

  H20 1500C C(акт),tBr2,AIBr3 NH3,p,t AI4C3→ X1 → X2 → X3 → X4 → X5 H2,кат Na HCI KMnO4,H+ CH4 →HCHO → X1 →X2 → X1→X3