Презентация на тему "Основные способы получения кислородсодержащих соединений"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  16(А17) Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории)

• 
  Слайд 2
  

  ПОЛУЧЕНИЕ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

• 
  Слайд 3
  

  ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОВ (в лаборатории) Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей CH3–Br + NaOH(водн.)CH3–OH +NaBr бромметан метанол

• 
  Слайд 4
  

  2. ГИДРАТАЦИЯ АЛКЕНОВ: присоединение воды к несимметричным алкенам идет поправилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов (современный промышленный способ). CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH CH3–CH=CH2 + H2OCH3-CH-CH3Ι Ι CH3–C=CH2 + H2O→CH3 –C–СH3 Ι Ι СН3СН3 t⁰, H t⁰, H t⁰, H этилен этанол 2 –метилпропилен 2-метилпропанол-2 пропилен пропанол-2 ОН ОН

• 
  Слайд 5
  

  3.ВОССТАНОВЛЕНИЕ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. При гидрировании альдегидов получаются первичные спирты: СН3-С=О + Н2CH3-CH2-OH этанальэтанол Н При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты: СН3-С=О + Н2CH3-CH-OH  СН3 СН3 пропанон пропанол-2 t,kat t,kat

• 
  Слайд 6
  

  4. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. CH3-C=O + H2O  CH3-COOH + C2H5OH Ιэтилацетат уксусная кислота этанол OC2H5 H2SO4,t

• 
  Слайд 7
  

  СПЕЦИФИЧЕСКОЕ ПОЛУЧЕНИЕ 1. ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНОЛА ИЗ СИНТЕЗ-ГАЗА. 1 стадия: Конверсия природного газа в синтез-газ : СН4 +Н2О = СО + 3Н2 метан синтез-газ (+ водород) 2стадия: Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H2), обогащенный водородом (наибольшее промышленное значение): монооксид углерода метанол

• 
  Слайд 8
  

  2. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТАНОЛА СПИРТОВЫМ БРОЖЕНИЕМ. Спиртовое брожение глюкозы. С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза этиловый спирт фермент

• 
  Слайд 9
  

  ПОЛУЧЕНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

• 
  Слайд 10
  

  ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И ГЛИЦЕРИНА 1. ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОВ (лабораторный способ): Cl-СН₂-СН₂-Cl+ 2HOH → ОН-CH₂-CH₂-OH + 2HCl 1,2-дихлорэтан этандиол-1,2

• 
  Слайд 11
  

  2. ЗАМЕЩЕНИЕ ГАЛОГЕНОВ НА ГИДРОКСОГРУППУ (водный раствор щелочи – образуются полиолы): СН2- СН - СН2 + 3KOH СН2- СН - СН2 + 3KCl Ι Ι Ι Ι Ι Ι ClСl Cl OH OH OH 1,2,3 – трихлорпропанпропантриол -1,2,3 вод.р-р

• 
  Слайд 12
  

  3.ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПОЛИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДО МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ: O=CH – CH =O + H2CH2-CH2 диальдегидΙ Ιэтиленгликоль (этандиол) OH OH t,kat

• 
  Слайд 13
  

  СН₃-CH=CH2 + KMnO4 + H2O СН ₃- CH - CH2 +MnO2 + KOH пропенΙΙпропандиол OH OH 4.ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ХОЛОДНЫМ ВОДНЫМ РАСТВОРОМ KMnO4(окисляются до многоатомных спиртов (полиолов) ) Раствор фиолетовый обесцвечивается и выпадает бурый осадокMnO2 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH этилен этиленгликоль

• 
  Слайд 14
  

  В промышленности ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ получают из этилена в две стадии а)окисление этилена СН₂ =СН₂ → СН₂ – СН₂ \/ О б) гидратация этиленоксида СН₂ – СН₂ → СН₂ – СН₂ \ / ΙΙ ООН ОН 280⁰С, p, Ag H₂O, H⁺, 200⁰С этиленоксид

• 
  Слайд 15
  

  ГЛИЦЕРИН ПОЛУЧАЮТ: 1. ГИДРОЛИЗОМ ЖИРОВ а) водный б) щелочной (омыление)

• 
  Слайд 16
  

  2. ПОЛУЧЕНИЕ ГЛИЦЕРИНА ИЗ ПРОПИЛЕНА Хлорирование пропилена при 500° С: CH₂=CH-CH₃ + Cl ₂ → CH ₂=CH-CH₂-Cl 2. Омыление хлористого аллила в аллиловый спирт: CH₂=CH-CH₂-Cl + H₂O → CH₂OH-CHCl-CH₂OH + CH₂Cl-CHOH-CH₂OH 3. Омыление монохлоргидринов глицерина: CH₂OH-CHCl-CH₂OH + H₂O →CH₂OH-CHOH-CH₂OH 450⁰С щелочная среда щелочная среда

• 
  Слайд 17
  

  ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛОВ

• 
  Слайд 18
  

  1. ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ. + Cl2C6H5Cl + HCl (получение хлорбензола) Хлорбензол обрабатывают избытком щелочи, получая водный раствор фенолята натрия: C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl хлорбензол фенолятнатрия Фенол выделяют, пропуская через фенолят углекислый газ или смешивая с раствором серной кислоты. С6H5ONa + CO2 +H2O  C6H5OH + Na2CO3 фенолятнатрия фенол 2С6H5ONa + H₂SO₄ 2C6H5OH + NaHSO4 AlCl3 t,p фенолятнатрия фенол бензол

• 
  Слайд 19
  

  2. в промышленности КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ (Метод Сергеева) Алкилирование бензола пропеном (наиболее экономичен): + CH3-CH=CH2 2) Окисление кумола кислородом на катализаторе: AlCl₃ или H3PO4 фенол пропилен (пропен) кумол (изопропилбензол)

• 
  Слайд 20
  

  3. ЩЕЛОЧНОЕ ПЛАВЛЕНИЕ СУЛЬФОКИСЛОТ C₆H₅SO₃Na + 2NaOH → C₆H₅ONa + 2Na₂SO₄ + H₂O сульфофенолят натрия фенолят натрия C₆H₅ONa + H₂SO₄ (р-р) → C₆H₅OН + 2Na₂SO₄ фенолят натрия фенол 4. ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ ПРОДУКТОВ КОКСОВАНИЯ УГЛЯ.

• 
  Слайд 21
  

  ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

• 
  Слайд 22
  

  1.ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ CuO, KMnO₄, K₂Cr₂O₇, O₂ в присутствии катализаторов)(эти методы используется и в лаборатории): а) при окислении первичных спиртов → альдегиды CH₃-CH₂-OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O этанол этаналь б) при окислении вторичных спиртов → кетоны CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O пропанол-2 пропанон t t

• 
  Слайд 23
  

  2. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ а)ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНОЛА → МЕТАНАЛЬ СН3-ОН+O₂HCHO + 2H2O б) ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНА →МЕТАНАЛЬ СН4+ O₂HCHO + 2H2O t, кат. t, кат. в) ОКИСЛЕНИЕ ЭТИЛЕНА →ЭТАНАЛЬ (катализаторы - хлориды Pd и Cu) метанол метаналь метаналь этилен этаналь

• 
  Слайд 24
  

  3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ОКИСИ УГЛЕРОДА→ ФОРМАЛЬДЕГИД СО + Н₂ → HCHO метаналь

• 
  Слайд 25
  

  4. ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ: нагревание над медной или серебряной сеткой (первичные → альдегиды, вторичные → кетоны).

• 
  Слайд 26
  

  5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ВОДНЫМИ РАСТВОРАМИ ЩЕЛОЧЕЙ - : 1- дихлоралканы – альдегиды, остальные – кетоны СН3–CH2- CHCl2+ 2 KOH (водн)CH3- CH2 - C=O+2KCl+H2O \ H СН3–CCl2- CH3+ 2 KOH (водн) CH3- CO - CH3+2KCl+H2O 1,1-дихлорпропан пропаналь 2,2-дихлорпропан пропанон

• 
  Слайд 27
  

  6. ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (реакция Кучерова)– взаимодействие с водой в присутствии солей ртути (II) ацетилен → ацетальдегид, другие алкины →кетоны ацетилен пропин

• 
  Слайд 28
  

  7. ПИРОЛИЗ КАЛЬЦИЕВЫХ И БАРИЕВЫХ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ →кетоны.Смеси таких солей с формиатами (солями муравьиной кислоты) дают альдегиды.  (СН3-СОО)2Са CaCO3 + CH3-CО-CH3 ацетат кальция пропанон t

• 
  Слайд 29
  

  8.ВОССТАНОВЛЕНИЕ ХЛОРАНГИДРИДОВ КИСЛОТ хлорангидрид уксусной кислоты этаналь

• 
  Слайд 30
  

  9.КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОНА

• 
  Слайд 31
  

  ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

• 
  Слайд 32
  

  2. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ (соли марганца, соли карбоновых кислот и т.д.): I. В ПРОМЫШЛЕННОСТИ 1. ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ ПРИРОДНЫХ ПРОДУКТОВ (жиров, восков, эфирных и растительных масел) метан муравьиная кислота церезин стеариновая кислота бутан уксусная кислота

• 
  Слайд 33
  

  3. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ:                        CH2=CH2+ O2 → CH3COOH этилен уксусная кислота                                   СH3-CH=CH2 + 4[O]   →  CH3COOH + HCOOH пропен                               уксусная кислота         муравьиная кислота                                                   t,kat t,kat

• 
  Слайд 34
  

  4. ОКИСЛЕНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА (получение бензойной кислоты): 5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O  толуол                                                  бензойная кислота KMnO4,H+ C6H5-CnH2n+1 + 3n[O]    →     C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

• 
  Слайд 35
  

  5.  ПОЛУЧЕНИЕ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ ИЗ УГАРНОГО ГАЗА:                      1 стадия:   CO + NaOH  →  HCOONa окись углерода формиат натрия                                                         2 стадия:   HCOONa+ H2SO4 → HCOOH + NaHSO4     формиатнатрия муравьиная кислота t,p t,p

• 
  Слайд 36
  

    6. ПОЛУЧЕНИЕУКСУСНОЙКИСЛОТЫ ИЗ МЕТАНОЛА:                    CH3OH + CO →   CH3COOH метанол уксусная кислота t,p

• 
  Слайд 37
  

  R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl соль кислота II. В ЛАБОРАТОРИИ 1. ИЗ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ: СН₃-COONa + HCl → СН₃ -COOH + NaCl ацетат натрия уксусная кислота

• 
  Слайд 38
  

  2. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ образуется спирт и кислота: сложный эфир кислота спирт                              OH- R-COOR1 +  H2O ↔ RCOOH +  R1-OH                              H+                             OH- СН₃-COO-С₂Н₅ +  H2O ↔ СН₃-COOH +  С₂Н₅-OH  этилацетат H+уксусная кислота этиловый спирт                            

• 
  Слайд 39
  

  3. ГИДРОЛИЗ АНГИДРИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В ВОДЕ: (R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH СН₃(-CO)2O + H2O → 2 СН₃ -COOH ангидрид уксусной кислоты уксусная кислота ангидрид кислоты кислота

• 
  Слайд 40
  

  4. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ: СН₃ - C = O +  NaOH → СН₃-COOH + NaCl      Ι    Cl R- C = O +  NaOH → R-COOH + NaCl      Ι     Cl хлорангидридуксусная уксусной кислоты кислота хлорангидрид кислота кислоты

• 
  Слайд 41
  

  5. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ТРИХЛОРИДОВ: R-CCl3 + 3NaOH [R-C(OH)3] + 3NaCl неустойчивое вещество [R-C(OH)3]  RCOOH + H2O СН₃ -CCl3 + 3NaOH [СН₃ -C(OH)3] + 3NaCl неустойчивое вещество [СН₃ -C(OH)3] СН₃ COOH + H2O 1,2,3-трихлорэтан уксусная кислота уксусная кислота трихлорид

• 
  Слайд 42
  

  5. ГИДРОЛИЗ НИТРИЛОВ (ЦИАНИДОВ). СН₃ -CN + 2H2O СН₃ -COOH +NH₃↑ R-CN + 2H2O R - COOH+NH₃↑ H+ H+ метилцианидуксусная кислота цианид кислота

• 
  Слайд 43
  

  6. ИЗ ЦИАНИДОВ (НИТРИЛОВ) МОЖНО НАРАЩИВАТЬ УГЛЕРОДНУЮ ЦЕПЬ:   СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr                            СH3-CN + 2H2O → CH3COONH4                                   CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl бромэтан цианид натрия метилцианид нитрил уксусной кислоты метилцианид ацетат аммония t H+ ацетат аммония уксусная кислота

• 
  Слайд 44
  

  7. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ РЕАКТИВА ГРИНЬЯРА С СО2РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА - органические соединения, содержащие магний, например, магнийметилиодид (СН3МgI) и магнийбензолбромид (C6H5MgBr).  R-MgBr + CO2 R-COO-MgBr R-COO-MgBr  R-COOH +Mg(OH)Br H2O СН3-MgBr+ CO2СН3-COO-MgBr СН3-COO-MgBrСН3-COOH +Mg(OH)Br магнийметилбромид уксусная кислота гидроксобромид магния H2O

• 
  Слайд 45
  

  ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ (в жестких условиях ) раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании. ОКИСЛЕНИЕ СН3-СН2-ОН + KMnO4 + H2SO4 → CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O этанол уксусная кислота

• 
  Слайд 46
  

  ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ. РЕАКЦИЯ "СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА" – окисление аммиачным раствором оксида серебра: СН₃–CH=O+2[Ag(NH3)2]OH СН₃ COONH4 +2Ag↓ + 3NH3 + H2O этанальэтаноат аммония серебряный налет При подкислении реакционной смеси выделяется карбоновая кислота, а в случае муравьиного альдегида – углекислый газ. Иногда пишут упрощенный вариант реакции: RCH=O + Ag2O  RCOОH + 2Ag↓ NH3

• 
  Слайд 47
  

  2. ОКИСЛЕНИЕ ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)→ КИСЛОТЫ при нагревании с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O: СН₃-CH=O +2Cu(OH)2 СН₃COOH+Cu2O↓+2H2O этанальуксусная кислота красный осадок t

• 
  Слайд 48
  

  СПЕЦИФИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ: 1. Муравьиную кислоту нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой: 200 °С, Р H2SO4

• 
  Слайд 49
  

  2. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: 2С4Н10 + 5O2 → 4СН3СООН + 2Н2О. бутан уксусная кислота

• 
  Слайд 50
  

  3. Бензойную кислоту получают окислением монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: 5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O. 4. Бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. Бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстановление приводит к образованию бензойной кислоты и  фенилметанола (бензилового спирта):

• 
  Слайд 51
  

  ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ   Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.  Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая C17H35COOH и пальмитиноваякислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

• 
  Слайд 52
  

  ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 
  Слайд 53
  

  ЭТЕРИФИКАЦИЯ  (и лабораторный способ, и промышленный) взаимодействие карбоновых или минеральных кислот со спиртами в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта: СН3COOH + C2H5OH ↔ СН3COOC2H5 + H2O H₂SO₄ уксусная кислота этиловый спирт этилацетат

• 
  Слайд 54
  

  Частным случаем реакции этерификации является РЕАКЦИЯ ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИИ (ЗАМЕЩЕНИЕ КИСЛОТЫ ИЛИ СПИРТА) сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами: CН3COOC2H5 + CН3OH ↔ CН3COOCН3 + C2H5OH этилацетат метанол метилацетатэтанол Реакции этерификации и переэтерификацииобратимы. Сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды.

• 
  Слайд 55
  

  2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АНГИДРИДОВ ИЛИ ГАЛОГЕНАНГИДРИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ СО СПИРТАМИ: (CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2 CН3COOC2H5 + H2O уксусный ангидрид этиловый спирт этилацетат CH3COOCl + CH3OH → CН3COOCH3 + HCl ацетилхлоридметанол метилацетат t t

• 
  Слайд 56
  

  3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СОЛЕЙ КИСЛОТ С АЛКИЛГАЛОГЕНИДАМИ CH3COONa + C2H5Cl → CH3COOC2H5+ NaCl ацетат натрия хлорэтан этилацетат хлорид натрия t

• 
  Слайд 57
  

  4. ПРИСОЕДИНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ К АЛКЕНАМ В УСЛОВИЯХ КИСЛОТНОГО КАТАЛИЗА(в том числе и кислотами Льюиса): CH3-COOH + CH3-CH=CH-CH3 → CH3-COO-CH-CH2CH3 В водных растворах кислот легко проходит обратная реакция. CH3 \ уксусная кислота 2-метилпропен изобутилацетат уксусная кислота бутен-2 трет-бутилацетат t, H₂SO₄

• 
  Слайд 58
  

  5. МЕТИЛИРОВАНИЕ КИСЛОТ ДИАЗОМЕТАНОМ Для получения метиловых эфиров карбоновых кислот в аналитических целях используют диазометан. диазометанметиловые эфиры

• 
  Слайд 59
  

  6. ПОЛУЧЕНИЕ ЭФИРОВ ФЕНОЛОВ АЦИЛИРОВАНИЕМ ФЕНОЛОВ АНГИДРИДАМИ И ХЛОРАНГИДРИДАМИ КИСЛОТ: п-нитрофенол ангидрид уксусной кислоты п-нитрофенилацетат

• 
  Слайд 60
  

  ПОЛУЧЕНИЕ ЖИРОВ

• 
  Слайд 61
  

  Образуются жиры при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот, например, глицерина и стеариновой кислоты. глицерин стеариновая кислота

• 
  Слайд 62
  

  ПОЛУЧЕНИЕ УГЛЕВОДОВ

• 
  Слайд 63
  

  ПОЛУЧЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ 1. ГИДРОЛИЗ КРАХМАЛА: (C6H10O5)n + H2O C6H12O6 2. СИНТЕЗ ИЗ ФОРМАЛЬДЕГИДА: Реакция была впервые изучена А. М. Бутлеровым. 6Н2С=О С6Н12О6 Са(ОН)₂

• 
  Слайд 64
  

  3. ФОТОСИНТЕЗ ИЗ CO2 И Н2О (в растениях) 6CO2 + 6 H2OC6H12O6 + 6O2 Сахароза, крахмал, целлюлоза и другие сахариды образуются в природе, поэтому в лабораторных условиях их не получают. хлорофилл, свет