Презентация на тему "Ряд алкадиенов"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Алкадиены

  Учитель химии МОУ лицея №6 Дробот Светлана Сергеевна pptcloud.ru

• 
  Слайд 2

  Содержание

  Диеновые углеводороды Классификация по положению двойных связей Получение Физические свойства Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация) Натуральный каучук Получение резины Синтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый, СКС, СКН, наирит) Источники информации

• 
  Слайд 3

  Диеновые углеводороды

  Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n -2.По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен.

• 
  Слайд 4

  Классификация по положению двойных связей

  В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2;2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

• 
  Слайд 5
  

  3) углеводороды с сопряженнымидвойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинилCH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH2=С(CH3)–CH=CH2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

• 
  Слайд 6

  Получение

  Углеводороды с сопряженными двойными связями получают:1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки(бутан-бутиленовой фракции – Бызов итальянец), при пропускании их над нагретым катализатором 600ºС CH3–CH2–CH2–CH3  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 Cr2O3, Al2O3

• 
  Слайд 7
  

  600ºС CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 → Cr2O3,Al2O3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева) 450ºС;ZnO,Al2O3 2CH3CH2OH  →  CH2=CH–CH=CH2+ 2H2O + H23) дегидратация гликолей CH3-CHOH-CH2–CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 + (дивинил) + 2H2O

• 
  Слайд 8

  Физические свойства

  Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с неприятным запахом, tпл.= -108,9ºC, tкип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, tпл.= -146ºC, tкип.= 34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

• 
  Слайд 9

  Химические свойства

  1) Гидрированиеkat CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3 2) Галогенирование CH2=CH-CH=CH2+Br2→ CH2Br–СH=CH-CH2Br 3) Гидрогалогенированиe CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3–СH=CH-CH2ClЗапомните!

• 
  Слайд 10
  

  4) Полимеризация Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты. В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом: → kat nCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n t

• 
  Слайд 11

  Запомните!

  В диенах, в которых двойные связи разделены одной простой, присоединение преимущественно идет в положения 1 и 4.

• 
  Слайд 12

  Натуральный каучук

  Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии. При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.

• 
  Слайд 13
  

  транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи. Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях. Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.

• 
  Слайд 14

  Получение резины

  Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой.  Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий.

• 
  Слайд 15
  

  Резина обладает большой эластичностью, прочностью, устойчива к действию растворителей.

• 
  Слайд 16

  Синтетические каучуки

  В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта. Na, t СКД nCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n C2H5OH → бутилен → бутадиен → СКД бутан → Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износостойкости.

• 
  Слайд 17
  

  И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. СКИ изопреновый (цис-изомер) стереорегулярного строения CH3 CH3 || n CH2=C – CH=CH2→ (- CH2 – C = CH – CH2-) пентан → изопентан → изопрен → СКИ Природный каучук – тот же состав.

• 
  Слайд 18
  

  Широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации (сополимеризации) бутадиена с другими непредельными соединениями. Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80% по массе) и стирола CH2=CH–C6H5(20% по массе) (СКС), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий. Если вместо стирола используют акрилонитрил CH2=CH-CN (СКН), то полученный продукт приобретает устойчивость к растворяющему действию бензина и масла. СК на основе хлоропрена (2-хлорбутадиен-1,3) носит название наирита и обладает стойкостью к атмосферным воздействиям, к различным маслам.

• 
  Слайд 19

  Источники информации

  1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

• 
  Слайд 20
  

  5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

• 
  Слайд 21
  

  9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихя 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.