Содержание
-
Алканы
Лекция 1
-
Алканы (парафины)
Это углеводороды с открытой цепью и содержащие в своем составе одинарные связи С—С Общая формула CnH2n+2
-
Строение
sp3-гибридизация, только -связи СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3
-
Атомы углерода
СI – первичный, связан только с одним соседним углеродным атомом; СII – вторичный, связан с двумя соседними углеродами; СIII – третичный, связан с тремя соседними углеродными атомами; СIV – четвертичный, связан с четырьмя соседними углеродами.
-
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
Легкость образования свободных радикалов и карбкатионовуменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный > метильный т. к. на диссоциацию (ионизацию) атома углерода требуется затратить больше энергии
-
Способы получения
Из нефти и газа В основном в нефти представлены углеводороды парафиновые (обычно 30—35, реже 40—50 % по объёму) нафтеновые (25—75 %) соединения ароматического ряда (10—20, реже 35 %) гибридного строения
-
Гидрирование непредельных соединений Восстановление галогенуглеводородов
-
Реакция Вюрца 1817 - 1884 Если используются галогено-производные с разным числом атомов углерода в цепочке, то образуется смесь алканов
-
Электролиз солей одноосновных органических кислот (метод Кольбе) Сплавление солей со щелочами
-
Физические свойства
… … … … … жидкости
-
Метан, этан и высшие гомологи не имеют запаха, средние – обладают запахом бензина. Все алканы легче воды, их плотность не превышает 0,8 г/см3. Алканы практически не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических неполярных и полярных растворителях.
-
Химические свойства
Для алканов характерны реакции, идущие по радикальному типу – реакции замещения (SR). Реакции присоединения не характерны, поскольку все связи в молекулах алканов насыщены. При обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислотами и щелочами, не окисляются KMnO4
-
галогенирование
-
Механизм реакции
-
Нитрование (реакция коновалова)
t= 130-145 C Конц. HNO3 =10–15% 1858 - 1906
-
Механизм реакции
-
Сульфирование
Серной кислотой сульфируют алканы, имеющие более 8 атомов углерода Замещение протекает преимущественно у вторичного атома углерода из-за пространственных затруднений Для введения сульфогруппы используют методы сульфохлорирования и сульфоокисления
-
Сульфохлорирование Сульфоокисление
-
окисление
Полное (горение) CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O + Q Неполное (цепное радикальное)
-
Примеры окисления
-
Крекинг
- это разложение соединения под действием высокой температуры ΣСисх=ΣСкон
-
крекинг
Крекинг бывает термический(при t=500-600 oC) каталитический(при t=400-500 oC в присутствии катализаторов). При температуре более 700 оС происходит пиролиз
-
применение
Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твеpдыхпpедельныхуглеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
-
Применение
Паpафин (смесь твеpдыхалканов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.