Содержание
-
Алканы (Парафины) pptcloud.ru
-
Лекция №6:
Гомологический ряд алканов 2. Номенклатура аканов 3. Строение алканов 4. Изомерия в ряду алканов 5. Получение алканов из природных источников 6. Синтез алканов 7. Физические свойства алканов 8. Химические свойства алканов
-
Алканы(парафины) – углеводороды с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом одинарными связями, а остальные свободные валентности насыщены атомами водорода. "парафины" – от лат. parrumaffinis – малоактивный Гомологический ряд – группа родственных органических соединений, отвечающих одной общей формуле и содержащих общие структурные элементы, но отличающихся между собой на одну или несколько метиленовых групп (СН2). 1. Гомологический ряд алканов CnH2n+2 Общая формула алканов
-
1. Гомологический ряд алканов «н» - нормального (неразветвленного строения)
-
2. Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC), (1892г., г. Женева) Международный союз химии Название алкана оканчивается на –ан. Выбирается самая длинная неразветвленная цепь атомов углерода; соединенные с ней алкильные группы рассматриваются как заместители. 3. Атомы углерода основной цепи нумеруются последовательно с того ее конца, который дает заместителю наименьший номер. 4. Название заместителей перечисляют в алфавитном порядке, указывая перед названием номер атома, у которого расположен заместитель. Название всему соединению дает самая длинная углеводородная цепь. 2,3-диметилгексан Классификация атомов углерода: Первичный (10) - связан только с одним углеродным атомом; Вторичный (20) - связан с двумя атомами углерода; Третичный (30) – связан с тремя атомами углерода.
-
Правила ИЮПАК разрешают использовать для алкильных заместителей тривиальные названия: Изопропил (iPr) Изобутил (iBu) Изопентил (Изоамил) втор-Бутил (sBu) Неопентил трет-Бутил (tBu) трет-Пентил
-
3. Строение алканов 1s2 2sp3 CH4 CH3-CH3 заслоненная конформация вид вдоль связи С-С проекции Ньюмена заторможенная конформация (более устойчивая) Свободное вращение вокруг С-С-связи заслоненная конформация заторможенная конформация
-
4. Изомерия алканов Изомерия – явление, обусловленное существованием молекул, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различающихся по химическим и физическим свойствам вследствие неодинакового расположения атомов (атомных группировок) в молекуле или их ориентации в пространстве. Изомеры – соединения, отвечающие одной молекулярной формуле, но различающиеся между собой по строению Изомерия углеродного скелета Конформационная изомерия Изомеры имеют разные физические свойства, но сходное химическое поведение
-
5. Получение алканов из природных источников (нефть, природный газ) 6000C >C70 C20 - C70 2700C C20 – C50 1700C C14 – C20 1200C C10 – C16 700C C5 – C10 200C C5 – C9 C1 – C4 газы гудрон топливо масла, воски дизельное топливо керосин бензин сырье для тонкой химии
-
а) Каталитическое (Pt, Pd, Ni) гидрирование непредельных соединений и циклоалканов 6.Синтез алканов Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле: б) Восстановление алкилгалогенидов в) Реакция металлорганических соединений с водой: г) Восстановление карбонильных соединений. Реакция Кижнера-Вольфа карбонильное соединение алкан [H]: Zn/HCl, Zn(Hg)/HCl, HI
-
Реакции, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов б) Крекинг нефти Кре́кинг (англ. cracking, расщепление) — высокотемпературная переработка нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы (моторных топлив, смазочных масел и т. п.). Владимир Григорьевич Шухов Первая в мире промышленная установка непрерывного термического крекинга нефти была запатентована инженером В.Г.Шуховым и его помощником С.П.Гавриловым в 1891 году (патент Российской империи № 12926 от 27 ноября 1891 года). Научные и инженерные решения В.Г. Шухова повторены У. Бартоном при сооружении первой промышленной установки в США в 1915-1918 годах. Первые отечественные промышленные установки крекинга построены В.Г.Шуховым в 1934 году на заводе "Советский крекинг" в Баку. Из получаемых алканов особенно ценны пропан, бутан, изобутан и изопентан а) Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот с щелочами: натриевая соль карбоновой кислоты алкан
-
Электрокрекинг Каталитический риформинг
-
Реакции, сопровождающиеся удлинением углеродного скелета в) Электролиз солей карбоновых кислот (метод Кольбе(1849г.) б) Реакция Вюрца 2CH3–CH2Br(бромистый этил) + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) + 2NaBr а) Метод Фишера-Тропша (синтез из окиси углерода) Cырье для производства бензинов (алканы нормальные парафины с примесью разветвленных). nCO + 2(n+1)H2→ CnH2n+2 + nH2O R· + R· → R-R 2CH3Li + CuI→ CH3CuLi + LiI 2CH3CuLi + CH3CH2I → CH3CH2CH3 алкан
-
7. Физические свойства В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, а начиная с C18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом моле- кулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако раст- воримы в неполярных растворителях (бензол) и сами являются хорошими растворителями.
-
8. Химические свойства алканов Типичная реакция алканов – радикальное замещение (SR) Радикальное галогенирование алканов Механизм радикального замещения Инициирование цепи Рост цепи Обрыв цепи
-
Позиционная селективность радикального замещения Более устойчив, быстрее образуется, больше концентрация, быстрее превращается в продукт
-
Другие реакции радикального замещения
-
Окисление алканов (горение) Радикальный процесс; механизм реакции сложен, до конца полностью не установлен, Алканы – ценное высококалорийное топливо Антидeтонационныесвойства топлива сильно зависят от структуры углеводородов бензиновой фракции нефти Относительная антидетонационная способность топлива характеризуется октановым числом ОЧ): н-гептан (ОЧ) = 0 (сильно детонирует) изооктан (2,2,4-триметилпентан) ОЧ = 100. Дегидрирование алканов этан этен (этилен)
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.