Презентация на тему "ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ"

Содержание

• 
  Слайд 1

  ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

  04.11.2019

• 
  Слайд 2
  

  2 04.11.2019

• 
  Слайд 3
  

  I. Строение и классификация галогенопроизводных бромэтан (этилбромид) хлорэтен (винилхлорид) хлорбензол 3 04.11.2019

• 
  Слайд 4
  

  Классификация алкилгалогенидов Первичный бутилхлорид Вторичный бутилхлорид Третичный бутилхлорид 4 04.11.2019

• 
  Слайд 5
  

  II. Номенклатура 3-метил-1-хлоробутан 3-бромопропен этилхлоридбутилбромидвинилхлорид (ИЮПАК: хлороэтан 1-бромобутанхлороэтен) 5 04.11.2019

• 
  Слайд 6
  

  хлороформ бромоформ йодоформ 6 хлороформ бромоформ йодоформ Эмпирическая номенклатура 04.11.2019

• 
  Слайд 7
  

  III. Изомерия 1. Cтруктурнаяизомерия а) изомерия положения заместителей 1-бромобутан 2-бромобутан б) Изомерия углеродного скелета 1-хлоробутан 2-метил-1-хлоропропан 7 04.11.2019

• 
  Слайд 8
  

  2. Пространственная изомерия транс-1,2-дихлороэтен цис-1,2-дихлороэтен 8 04.11.2019

• 
  Слайд 9
  

  IV. Физические и биологические свойства Рис. 1. Зависимость температуры кипения алкилгалогенидов от количества атомов углерода в цепи для хлор-, бром-, йодалканов (С1-С6). 9 04.11.2019

• 
  Слайд 10
  

  t кип. oC-23,7 40 61,2 76,8 Галогенопроизводные являются гидрофобными веществами: они плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в неполярных гидрофобных растворителях. Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители:хлороформ, хлористый метилен, четырёххлористый углерод используются для растворения масел, жирови эфирных масел. 10 04.11.2019

• 
  Слайд 11
  

  фторотан (используется для наркоза) 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметан) – мощный инсектицид Инсектици́ды (от лат. insectum — насекомое и лат. caedo — убиваю) — химические препараты для уничтожения вредных насекомых 11 04.11.2019

• 
  Слайд 12
  

  V. Способы получения галогенопроизводных углеводородов 1. Галогенирование алканов 2. Гидрогалогенированиененасыщенных углеводородов метан хлор хлорметан хлороводород пропен 2-хлорпропан 12 04.11.2019

• 
  Слайд 13
  

  винилхлорид хлоропрен 13 04.11.2019

• 
  Слайд 14
  

  3. Замещение гидроксигруппы спиртов на галоген 14 04.11.2019

• 
  Слайд 15
  

  4. Реакция Бородина-Хунсдиккера 04.11.2019 15 Александр Бородин (31.10.1833 – 15.02.1887) русский учёный-химик (химик-органик) и композитор

• 
  Слайд 16
  

  VI. Химические свойства 1. Реакции нуклеофильного замещения 04.11.2019

• 
  Слайд 17
  

  Органические галогениды Алкилгалогениды Арилгалогениды Типичные реакции c участием галогена: SN E Механизмы: SN1, SN2 E1, E2 Типичные реакции c участием галогена: SN Механизмы: Ареновый Ариновый Органические галогениды Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования 04.11.2019 17

• 
  Слайд 18
  

  Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов 

  18

• 
  Слайд 19
  

  Механизм реакций нуклеофильного замещения В случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как правило, реакция идёт как бимолекулярное нуклеофильное замещениеSN2: В случаеSN2реакций скорость реакции зависит от концентраций нуклеофила и субстрата: v = k [S] [Nu] 19 04.11.2019

• 
  Слайд 20
  

  В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по диссоциативному механизму – SN1: карбокатионнуклеофилпродукт v = k [S] 20 04.11.2019

• 
  Слайд 21
  

  21 04.11.2019

• 
  Слайд 22
  

  2. Реакции элиминирования (отщепления) 1) дегидрогалогенирования Если проводить эту реакцию в воде, а не в спирте, то основным продуктом будет спирт, а не алкен. 22 04.11.2019

• 
  Слайд 23
  

  Реакции дегидрогалогенирования идут в соответствии с правилом Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования HX происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода 23 04.11.2019

• 
  Слайд 24
  

  24 04.11.2019 Дата рождения: 2 июля 1841 Место рождения: г. Казань Дата смерти: 1 сентября 1910 (69 лет) Место смерти: г. Казань Страна: Российская империя Научная сфера: химия Место работы: Казанский университет Научный руководитель: А. М. Бутлеров Зайцев воспитал большую школу химиков (Е. Е. Вагнер, А. Е. Арбузов, С. Н. Реформатский, А. Н. Реформатский, И. И. Канонников и др.). Александр Михайлович Зайцев

• 
  Слайд 25
  

  Механизмы реакций элиминирования Механизм E1 субстрат карбокатион продукт 25 04.11.2019

• 
  Слайд 26
  

  Механизм Е1 (мономолекулярное элиминирование) Лимитирующая стадия – образование карбокатиона Возможны перегруппировки карбокатиона Скорость реакции = k × [RX]

• 
  Слайд 27
  

  Механизм E2 27 04.11.2019

• 
  Слайд 28
  

  Механизм Е2 (бимолекулярное элиминирование) Скорость реакции = k × [RX] × [В]

• 
  Слайд 29
  

  29 04.11.2019

• 
  Слайд 30
  

  3. Взаимодействие с металлами 1). При взаимодействии алкилгалогенидов с щелочными металлами идёт реакция Вюрца: 2). При взаимодействии с активными двухвалентными металлами образуются чрезвычайно полезные в синтетическом плане металлоорганические соединения: 30 04.11.2019

• 
  Слайд 31
  

  этилбромидэтилмагнийбромид Mg-органические соединения – реактивы Гриньяра (Гриньяр, Нобелевская премия, 1912) 31 04.11.2019

• 
  Слайд 32
  

  32 04.11.2019 Гриньяр (Grignard) Франсуа Огюст Виктор (06.05.1871, Шербур, — 13.12.1935, Лион), французский химик-органик, член Парижской АН (1926). Преподаватель, а затем профессор университета в Нанси (с 1909). В 1900 совместно со своим учителем Ф. Барбье получил раствор эфиратов смешанных магний-галогенорганических соединений и применил эти соединения для синтеза многих классов органических соединений. Вскоре новый метод широко вошёл в химическую практику (см. Гриньяра реакция). Много внимания Г. уделил разработке номенклатуры органических соединений. Нобелевская премия (1912, совместно с П. Сабатье).

• 
  Слайд 33
  

  33 04.11.2019

• 
  Слайд 34
  

  Метод предложен русским учёным-химиком Фёдором Фёдоровичем Бейльштейном в 1872 г 34 04.11.2019 Качественная реакция на галогенопроизводные называется пробой Бейльштейна: При нагревании галогенопроизводного с медью, атомы галогена отщепляются с образованием летучих хлоридов меди, окрашивающий пламя в красивый зелёный или сине-зелёный цвет. Фёдор Фёдорович (Фридрих Конрад) Бейльштейн

• 
  Слайд 35
  

  35 04.11.2019 CuO + 2RHal + O2 CuHal2 + CO2 + H2O

• 
  Слайд 36
  

  04.11.2019 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru ‹#›

• 
  Слайд 37

  Спасибо за Ваше внимание!

  37 04.11.2019