Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Семинар-8. Углеводороды.Алкены E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2

  Алкены

  (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов: 10.02.2018 2

• 
  Слайд 3

  Простейшие представители

  10.02.2018 3

• 
  Слайд 4

  Алкены

  В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами: В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии 10.02.2018 4

• 
  Слайд 5

  Строение С=С связи

  Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО: 10.02.2018 5

• 
  Слайд 6
  

  Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода. 10.02.2018 6

• 
  Слайд 7
  

  Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: 10.02.2018 7

• 
  Слайд 8
  

  σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение : 10.02.2018 8

• 
  Слайд 9

  Номенклатура алкенов

  названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С → этан →этен;3 атома С →пропан →пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. 10.02.2018 9

• 
  Слайд 10
  

  названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С → этан →этен;3 атома С →пропан →пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. 10.02.2018 10

• 
  Слайд 11
  

  Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например: 10.02.2018 11

• 
  Слайд 12
  

  В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов: 10.02.2018 12

• 
  Слайд 13
  

  Назовите следующие алкены: CH2=CH2 CH3—CH=CH2 CH3—CH3—CH=CH2 CH3—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH2 CH3—CH=CH2 | CH3 10.02.2018 13

• 
  Слайд 14

  Структурная изомерия алкенов

  10.02.2018 14 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

• 
  Слайд 15
  

  10.02.2018 15 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) :

• 
  Слайд 16
  

  10.02.2018 16 3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 :

• 
  Слайд 17

  Пространственная изомерия алкенов

  Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия: 10.02.2018 17

• 
  Слайд 18
  

  в молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере: 10.02.2018 18

• 
  Слайд 19

  Свойства алкенов

  Физические свойстваалкенов изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях 10.02.2018 19

• 
  Слайд 20
  

  Химические свойстваалкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы. 10.02.2018 20

• 
  Слайд 21

  Реакции присоединения

  Алкены вступают в реакции с различными соединениями: 10.02.2018 21

• 
  Слайд 22

  Гидрирование (присоединение водорода)

  Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni: 10.02.2018 22

• 
  Слайд 23
  

  Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления: Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. 10.02.2018 23

• 
  Слайд 24
  

  Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива: 10.02.2018 24

• 
  Слайд 25

  Галогенирование (присоединение галогенов)

  Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора): Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения 10.02.2018 25

• 
  Слайд 26

  Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам

  Электрофильные ("любящие электроны") реагенты, это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне (H+, CH3+, Br+, Cl+, NO2+, AlCl3 и т.п.) : 10.02.2018 26

• 
  Слайд 27
  

  Механизм присоединения протекает в три стадии: Стадия 1: образование π-комплекса. p-Электронное облако двойной связи С=С взаимодействует с электрофилом, например, с катионом брома (Br+): 10.02.2018 27

• 
  Слайд 28
  

  Стадия 2 (лимитирующая): образование карбокатиона. Электрофил (Br+) присоединяется к одному из атомов углерода за счет электронной пары π-связи. На втором углеродном атоме, лишенном связывающих p-электронов, появляется положительный заряд: 10.02.2018 28

• 
  Слайд 29
  

  Стадия 3: взаимодействие карбокатиона с анионом Br-, образовавшемся при диссоциации HBr (или Вr2), которое приводит к продукту реакции: 10.02.2018 29

• 
  Слайд 30

  Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)

  Изменение энергии на различных стадиях реакции: 10.02.2018 30

• 
  Слайд 31

  Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

  Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген): 10.02.2018 31

• 
  Слайд 32
  

  Механизм реакции протекает в три стадии: 10.02.2018 32

• 
  Слайд 33

  Гидратация (присоединение воды)

  Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения: 10.02.2018 33

• 
  Слайд 34
  

  Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (донора Н+) по механизму электрофильного присоединения: 10.02.2018 34

• 
  Слайд 35

  Полимеризация алкенов

  1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме: 10.02.2018 35

• 
  Слайд 36
  

  Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям: 10.02.2018 36

• 
  Слайд 37
  

  2. Димеризацияалкенов – образование димера в результате реакции присоединения. В присутствии минеральной кислоты (донора протона Н+) происходит присоединение протона по двойной связи: 10.02.2018 37

• 
  Слайд 38

  Получение алкенов

  I. Крекинг алканов: например: 10.02.2018 38

• 
  Слайд 39
  

  II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов: дегидратация дегидрогалогенирование 10.02.2018 39

• 
  Слайд 40
  

  II. Отщепление : дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов ) 10.02.2018 40

• 
  Слайд 41
  

  II. Отщепление : Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенированиемоногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи) 10.02.2018 41

• 
  Слайд 42

  Применение алкенов

  Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ 10.02.2018 42

• 
  Слайд 43
  

  Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений. 10.02.2018 43

• 
  Слайд 44
  

  Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров. Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука. 10.02.2018 44

• 
  Слайд 45

  1.Контрольная работа

  10.02.2018 45 Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

• 
  Слайд 46

  2. Контрольная работа

  10.02.2018 46 Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан - декан - октан - этан - пентан - гексан

• 
  Слайд 47

  3.Контрольная работа

  10.02.2018 47 Назовите соединение: Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

• 
  Слайд 48

  4. Контрольная работа

  10.02.2018 48 Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ? Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре

• 
  Слайд 49

  5. Контрольная работа

  10.02.2018 49 Двойная связь является сочетанием . . . Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

• 
  Слайд 50

  6. Контрольная работа

  10.02.2018 50 Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – spОтвет 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2

• 
  Слайд 51

  7. Контрольная работа

  10.02.2018 51 Наиболее характерными реакциями алкенов являются: Ответ 1: реакции замещения Ответ 2: реакции присоединения Ответ 3: реакции разложения