Презентация на тему "Пищевые кислоты: (двухосновные: щавелевая, малоновая), их строение, распространение в природе и применение."

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Пищевые кислоты: (двухосновные: щавелевая, малоновая), их строение, распространение в природе и применение.

  Преподаватель химии Хабаровский торгово-экономический техникум: Джусупова ЗауреЭверестовна

• 
  Слайд 2

  Цели урока:

  Формирование представлений о дикарбоновых кислотах, их классификации, строении, способах получения и применения.   Основное содержание темы, термины и понятия: Содержание темы предполагает изучение классификации, строения, свойств, способов получения и применения дикарбоновых кислот.

• 
  Слайд 3

  Физические свойства двухосновных карбоновых кислот

  Все дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде.Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных.

• 
  Слайд 4

  Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) —

  это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

• 
  Слайд 5

  Гомологический ряд

• 
  Слайд 6

  Номенклатура

  Для карбоновых кислот характерны тривиальные названия, поэтому используют названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель, янтарная — из янтаря. По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.

• 
  Слайд 7

  Систематическая номенклатура непредельных карбоновых кислот (ИЮПАК):

  Выбирают в молекуле наиболее длинную углеродную цепь С двумя карбоксильными группами СООН. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы, причем, с того конца молекулы, у которого ближе и больше радикалов. Называют окружающие радикалы: в порядке возрастания, с указанием количества и положения в цепи. По длине цепи называют углеводород (алкен, алкин, диен и т.д.), указывая положение ненасыщенных связей, добавляя –диовая кислота. Пример:

• 
  Слайд 8
  
• 
  Слайд 9

  Получение

  Способы получения двухосновных кислот повторяют способы получения одноосновных, с той разницей, что получают одновременно или последовательно две карбоксильные группы.

• 
  Слайд 10

  Представители

  Щавелевая (этандиовая) кислота НООС—СООН —кристаллическое вещество, /M=189 °С, хорошо растворима в воде, широко распространена в растительном мире в свободном виде и виде солей (оксалатов). Ее соли в значительных количествах содержатся в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и ее растворимых солей служит образование нерастворимого оксалата кальция: КООС— COOK + СаС12 - (COObCaj + 2KG Щавелевая кислота, как и муравьиная, обладает восстанавливающими свойствами. Она широко используется в производстве красителей, в текстильной, кожевенной и деревообрабатывающей промышленности.

• 
  Слайд 11

  Изомерия

  Для двухосновных карбоновых кислот характерна структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала и положением ненасыщенных связей. Структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала: Пример:  

• 
  Слайд 12
  
• 
  Слайд 13

  Химические свойства двухосновных карбоновых кислот.

  Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных.

• 
  Слайд 14
  

  Однако наличие второй группы приводит к появлению еще одного эффекта. При нагревании дикарбоновые кислоты декарбоксилируют, при этом легкость удаления СО2 опять зависит от близости второй карбоксильной группы. Так, щавелевая кислота декарбоксилирует уже при 150 °С, примерно в таких же условиях теряет СО2 и малоновая кислота:

• 
  Слайд 15
  

  Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы диссоциация в водных растворах: первая стадия : HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO− + H+Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильные группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

• 
  Слайд 16
  

  вторая стадия : HOOC—X—COO− → −OOC—X—COO− + H+На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота). Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H+ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

• 
  Слайд 17

  Образование солей

  : в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли; образование галогенангидридов. В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы: склонность к образованию хелатов; образование некоторыми кислотами циклических ангидридов; способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

• 
  Слайд 18

  Качественное определение

  Характерной реакцией, с помощью которой можно различить двухосновные кислоты, является реакция нагревания. Кислоты, которые содержат два или три атома углерода в цепи, при нагревании выделяют СО2 и образуют одноосновные карбоновые кислоты.

• 
  Слайд 19

  Закрепление

   Приведите примеры двухосновных (дикарбоновых) кислот.  Какие кислоты сильнее: моно- или дикарбоновые?  Особенности химических свойств дикарбоновых кислот.  Каковы нахождение в природе и применение дикарбоновых кислот?

• 
  Слайд 20

  Дикарбоновые кислоты

  1.  Исходя из бензола, используя любые неорганические реагенты получите дихлорангидридизофталевой кислоты. 2.  При действии на малоновый эфир этиленоксида в присутствии гидрида натрия  и последующем кислотном гидролизе образуется γ-бутиролактон. Напишите механизм данного превращения. 3.  Предложите способ получения левулиновой (4-оксопентановой) кислоты исходя из малонового эфира и пропаргилового спирта (пропин-2-ола-1). 4.  Как различить с помощью химических реакций: 1) щавелевую и уксусную кислоты; 2) щавелевую и янтарную кислоты; 3) малеиновую и фумаровую кислоты? 5.  Какие соединения образуются при нагревании: 1) глутаровой кислоты; 2) этилмалоновой кислоты; 3) кальциевой соли адипиновой кислоты?

• 
  Слайд 21

  Применение

  Щавелевая кислота – вещество, которое входит в состав некоторых продуктов питания. Это антинутриент, который вырабатывают растения для защиты от поедания. В небольших количествах она безобидна и является побочным продуктом метаболизма, который легко выводится вместе с мочой. Но высокие дозы препятствуют поглощению кальция и способствуют его накоплению. Иногда, при ряде состояний, нарушается нормальное выведение солей щавелевой кислоты. Как следствие – камни в почках и мочевом пузыре, проблемы с суставами и системное воспаление.

• 
  Слайд 22
  

  Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот,  витаминов B1 и B6.

• 
  Слайд 23
  

  Ученые установили безопасное количество солей и эфиров щавелевой кислоты (оксалатов) на 100 г пищи в размере 50 мг. Здоровый человек может безопасно питаться пищей с оксалатами в умеренных количествах, но для людей с болезнями почек, подагрой, ревматоидным артритом рекомендуется избегать пищи с большим количеством оксалатов. Кристаллы оксалата кальция, более известные как почечный камень, забивают почечные протоки. Считается, что 80 % почечных камней образуется из оксалата кальция. 

• 
  Слайд 24

  Итоги урока.

  Рефлексия Знаю- Хочу знать- Узнал-

• 
  Слайд 25

  Библиография.

  1.Химия 2. 3. 4. 5.