Презентация на тему "Карбоновые кислоты"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Карбоновые кислоты

• 
  Слайд 2
  

  План: Способы получения карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксильного иона. Реакционная способность кислот. Функциональные производные карбоновых кислот: хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы.

• 
  Слайд 3
  

  Карбоновые кислоты-это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу -СООН. Общая формула: O O // // R – C – C \ \ OH OH

• 
  Слайд 4
  

  Карбоксильная группа относится к сложным функциональным группам, так как содержит карбонильную и гидроксильную группы, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. Неподеленная электронная пара атома кислорода в гидроксильной группе смещена в сторону карбонильного углерода, на котором находится частичный положительный заряд. Вследствие этого связь О-Н становится менее прочной, что увеличивает кислотные свойства соединения(легче отщепляется протон Н+ . σ- O σ+// R – Cσ- σ+ O H  

• 
  Слайд 5
  

  С другой стороны, подача электронной плотности от гидроксильного атома кислорода уменьшает частичный положительный заряд на атоме углерода и тем самым ослабляет активность карбонильной группы С=О. По числу карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты делят на монокарбоновые или одноосновные (одна карбоксильная группа), дикарбоновые или двухосновные (две карбоксильные группы) и т.д.. В зависимости от структуры углеводородного радикала кислоты могут быть предельными и непредельными ,алифатическими, циклическими, ароматическими:   O // CH3 – C уксусная кислота, этановая кислота \ OH   O // CH2 = CH – C акриловая кислота, пропеновая кислота \ OH

• 
  Слайд 6
  

  По номенклатуре ИЮПАК (по международной номенклатуре) карбоновые кислоты рассматриваются как производные углеводородов , названия которых используются как корень слова с прибавлением окончания -овая кислота ( метановая кислота, пропановая кислота и т.д.). Названия двухосновных карбоновых кислот составляют с использованием окончания -диовая кислота Для органических кислот широко распространены тривиальные названия, которые чаще всего связаны с природными источниками получения соответствующих кислот: масляная, яблочная,щавелевая, молочная, лимонная и т.д. Если в молекуле кислоты есть заместители, то перед названием кислоты цифрой или буквой из греческого алфавита указывают их положение и название. Нумерация атомов углерода производят ,начиная с атома углерода карбоксильной группы. Буквой α обозначают атом углерода , непосредственно связанный с карбоксильной группой, следующие за ним атом обозначают буквой β и т.д. O 4 3 2 1 // СН2=СН- СН - C 2-метилбутен-3-овая кислота | \ СН3OH     O α // CH3 – CH – C 2-метилпропановая кислота, α-метилпропионовая кислота | \ СН3 ОН

• 
  Слайд 7
  

  По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты являются производными уксусной кислоты. Например: Монокарбоновые кислоты O // H – C муравьиная кислота, метановая кислота \ OH O // CH3 – C уксусная кислота, этановая кислота \ OH O // CH3 – CH2 – C пропионовая кислота, пропановая кислота, 2-метилуксусная \ кислота (РН) OH

• 
  Слайд 8
  

  O // CH3 – CH – C изомасляная кислота, 2-метилпропановая кислота, | \ 2,2-диметилуксусная кислота CH3 OH   O // CH2 = CH – C акриловая кислота, пропеновая кислота \ OH O // CH3 – CH = CH – C кротоновая кислота, бутен–2-кислота \ OH

• 
  Слайд 9
  

  Дикарбоновые кислоты НООС – СООН этандикарбоновая кислота, щавелевая кислота НООС – СН2 – СООН пропандиовая кислота, малоновая кислота НООС – СН2 – СН2 – СООН бутандиовая кислота, янтарная кислоты НООС – СН2 – СН2 – СН2 – СООН пентандиовая кислота, глутаровая кислота НООС – (СН2)4 – СООН гександиовая кислота, адипиновая кислота

• 
  Слайд 10
  

  Ароматические кислоты Бензойная кислотаметилфенилуксусная кислота 2-метил-2-фенилэтановая кислота Фенил уксусная кислотап- метилбензойная кислота, п- толуиловая кислота C H 2 C O OH

• 
  Слайд 11
  

  Способы получения: 1) Гидролиз сложных эфиров: O O // H2O, H+ // CH3 – C CH3 – C + C2H5OH \ \ O – C2H5 OH этилэтаноат или этилацетат 2) Окисление альдегидов и первичных спиртов: H OH O O / [O] / // [O] // CH3 – C – OH CH3 – C – OH CH3 – C CH3 – C \ \ -H2О \ \ H HH OH

• 
  Слайд 12
  

  3 ) Гидролиз нитрилов OH O / // R–C ≡ N + 3 H2O R– C – OH R – C - NH3 \ - H2O \ OH OH 4) Гидролиз тригалогенпроизводных Cl OH O / 3H2O, OH- / // CH3 – C – Cl CH3 – C – OH CH3 – C \ -HCl \ -H2O \ Cl OH OH

• 
  Слайд 13
  

  5)Получение с помощью реактива Гриньяра и СО2 R – Br + Mg этил. эфир R – Mg – Br (реактив Гриньяра ) O OO // // HOH // R– Mg – Br + C R – C R – C + Mg (OH) Br \\ \ \ O OMgBr OH 6)Ароматические кислоты получают из гомологов бензола:

• 
  Слайд 14
  

  8) Непредельные кислоты получают: O O // // CH2 – CH – C CH2 = CH – C | | \ - HBr \ H Br OH OH O O // // CH3 – CH – CH – C CH3 – CH = CH – C | | \ - H2O \ H OH OHOH

• 
  Слайд 15
  

  Физические свойства: Карбоновые кислоты до С3 – легкоподвижные жидкости, с резким запахом, с водой смешиваются в любых соотношениях. С бутановой кислоты (С4)до( – С9) – маслянистые жидкости, с неприятным запахом. С С10 – и выше твердые вещества , не растворимые в воде. С увеличением молярной массы карбоновых кислот растворимость в воде уменьшается Плотность уксусной и муравьиной кислот выше 1, у других –ниже 1. В сравнение со спиртами у карбоновых кислот температуры кипения выше , так как образуются прочные ассоциаты за счет межмолекулярных водородных связей: Межмолекулярные связи: O …..НО // \ CH3 – C С – СН3 \ // OH….. О Образование ассоциатов

• 
  Слайд 16
  

  Химические свойства карбоновых кислот зависят от электронного строения карбоксильной группы: атом углерода в карбоксиле находится в sp2 гибридном состоянии,связь между атомами углерода и кислорода одна–σ; другая –π. Электроотрицательность атома кислорода выше, чем у атома углерода, поэтому π- электроны смещены в сторону атома кислорода. р-электроны атома кислорода в гидроксильной группе перекрываются с π –электронами карбонильной группы, в связи с чем образуется р, π -перекрывание (мезомерный эффект +М). σ- O σ+ // R – C -J

• 
  Слайд 17
  

  Благодаря этому электронному эффекту связь между атомом водорода и кислорода еще больше поляризуется. Поэтому карбоновые кислоты легко отдают протон, проявляя кислотные свойства. Строение карбоксилат- иона: Заряды равномерно распределены между связями, поэтому карбоксилат-ионы устойчивы. O R – C O- O- R – C O O-1/2 R – C O-1/2

• 
  Слайд 18
  

  По теории Бренстеда- Лоури карбоновые кислоты относятся к ОН -кислотам . В водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют : R – COOH + H2O ↔ R- COO- + H3O+ карбоксилатгидроксоний ион катион Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Сила кислоты определяется величиной константы ионизации, которая зависит от природы заместителя R, связанного с карбоксильной группой. Электронодонорные заместители, подавляя электронную плотность на атоме углерода карбоксильной группы, уменьшают частичный положительный заряд на нем. Следствием этого является уменьшение поляризации связи О-Н и ослабление силы кислоты. С увеличением предельного алифатического радикала сила кислот и константа диссоциации уменьшается . Электроноакцепторные заместители , оттягивая на себя электронную плотность, способствуют большей поляризации связи О-Н, что приводит к повышению кислотных свойств .

• 
  Слайд 19
  

  Карбоновые кислоты по своему электронному строению склонны к реакциям нуклеофильного замещения(SN) (реакции этерификации,получение галоген ангидридов, ангидридов, амидов, гидразидов). O - O O // - / // R – C + Nu R– C – Nu R– C \ \ \ OH X Nu

• 
  Слайд 20
  

  1) Кислотные свойства проявляются в образовании солей ( с металлами, оксидами , гидроксидами, карбонатами, гидрокарбонатами) O O // // CH3 – C + NaOH CH3 – C + H2O \ \ OH ONa Натриевая соль уксусной кислоты ацетат натрия натрия этаноат   2)Со спиртами карбоновые кислоты образуют сложные эфиры ( Все карбоновые кислоты взаимодействуют по этому механизму): O O // H+ // CH3 – C + C2H5 OH CH3 – C \ \ OH OC2H5 Этиловый эфир уксусной кислоты этил этаноат этилацетат

• 
  Слайд 21
  

  O +OH OH // H+ // + / CH3 – C CH3 – C CH3 – C + C2H5 – OH \ \ \ OH OH OH OH OH / + / CH3 – C – O – C2H5 CH3 – C – O – C2H5 \ \ \ - H2O OH H + O – H | H OH O / // CH3 – C – O – C2H5 CH3 – C + -H+ \ O – C2H5

• 
  Слайд 22
  

  3) Получение ангидридов с органическими и неорганическими кислотами: O // O CH3 – C // \ CH3 – C OH Al2O3 \ OH - H2O O уксусный ангидрид, этилацетат / / CH3 – C CH3 – C \\ \\ O O O OO O // // Н2SO4 // // CH3 – C + P– OH CH3 – C – O – P – OH \ / \ - H2O \ OH OHOH OH смешанный ангидрид

• 
  Слайд 23
  

  4) Получение галогенангидридов: O O // // H – C + PCl5 H – C + POCl3 + HCl ( Н-СОС1-хлорный метаноил \ \ формил хлорид ОН Clхлорангидрид муравьиной кислоты H – COOH + PCl3 → H – COCl + H3PO3 H – COOH + SOCl2 → H – COCl + SO2 + HCl

• 
  Слайд 24
  

  5) Получение амидов. O O // SN // CH3 – CH2 – C + NH3 CH3 – CH2 – C \ - H2O \ OH NH2пропан амид амид пропионовой кислоты   6) С водой образуют неустойчивые гидраты (ортогидраты, эфиры более устойчивы- ортоэфиры). O OH // / R – C + HOH R – C – OH \ \ OH OH

• 
  Слайд 25
  

    7) С гидразином образует гидразид O O // SN // R – C + NH2 – NH2 R– C – NH – NH2 \ - H2O OH        8) Замещение галогена в α- положении O O // Cl2, SR // CH3 – CH2 – C CH3 – CH – C \ | \ OH Cl OH

• 
  Слайд 26
  

  9) Под действием ферментов при нагревании карбоновые кислоты подвергаются декарбоксилированию. O // t0 R – C R – H + CO2 \ OH

• 
  Слайд 27
  

  Особые свойства муравьиной кислоты. 1.Получение: O O t0 // H2SO4 // NaOH + CO H – C H – C \ - NaHSO4 \ ONa OH 2.Свойства: O // + H2SO4 (конц) H – С CO + H2O \ OH

• 
  Слайд 28
  

  O O // tº // HO – C + [Ag (NH3)2 ] OH HO – C + Ag + NH3 + H2O \ \ H OH CO2 H2O   O O O // t0 \\ // H ¦– C C – C ¦ \ - H2 / \ ¦ ONa NaO ONa ¦ O оксалат натрия (динатриевая соль щавелевой кислоты) ¦ // H ¦– C \ ONa  

• 
  Слайд 29
  

  Дикарбоновые кислоты Дикарбоновые кислоты проявляют все химические свойства монокарбоновых кислот. Они образуют моно- и дизамещенные производные. Дикарбоновые кислоты диссоциируют ступенчато: HOOC – COOH HOOC – COO- + H+ -OOC – COO- + H+ 1) HOOC – COONaNaOOC – COONa моно Na соль диNa соль

• 
  Слайд 30
  

  2) O OO // \\ // HOOC – C C – C \ / \ OC2H5 C2H5O OC2H5 моноэтиловый эфир диэтиловыйэфир 3) O OOO \\ // \\ // C – C C – C / \ / \ HO ClClCl монохлор ангидрид дихлорангидрид 4) O OOO \\ // \\ // C – C C – C / \ / \ HO NH2 H2N NH2 моно амид диамид щавелевой кислоты

• 
  Слайд 31
  

  Дикарбоновые кислоты проявляют особые свойства: При высокой температуре щавелевая и малоновая кислоты декарбоксилируются с образованием монокарбоновых кислот. O O O \\ // tº // C – C H – C + CO2 / \ \ HO OH OH   O O O \\ // tº // C – CH2 – C CH3 – C + CO2 / \ \ HO OH OH

• 
  Слайд 32
  

  Янтарная и глутаровая кислоты при высокой температуре выделяют воду и образуют циклические ангидриды. O O // // CH2 – C CH2 – C \ / \ CH2 OH tº CH2 O + H2O OH - H2O \ / / CH2 – C CH2 – C \\ \\ O O

• 
  Слайд 33
  

  O // CH2 – CH2 – C \ CH2 – CH2 CH2 OH tº / \ OH - H2O CH2 C = O / - CO2 \ / CH2 – CH2 – C CH2 – CH2 \\ циклический кетон O Гептандиовая кислота  

• 
  Слайд 34
  

  При нагревание с концентрированной H2SO4   Щавелевая кислота при нагревании с концентрированной H2SO4 кислотой разлагается на CO2, СО и H2O . O O \\ // tº H2SO4 (конц) C – C CO2 + CO + H2O / \ HO OH

• 
  Слайд 35
  

  Отдельные представители :   Щавелевая кислота O O \\ // C – C соли оксалаты / \ HO OH Окисление щавелевой кислоты [O] HOOC – COOH 2 CO2 + H2O

• 
  Слайд 36
  

  Ионы кальция Ca 2+ образуют нерастворимые оксалаты с щавелевой кислотой O O \\ // C – C / \ O O Ca Эта реакция используется в аналитической химии для открытия ионов кальция и оксалат –ионов.