Презентация на тему "Гетероциклические соединения"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Гетероциклические соединения

• 
  Слайд 2

  Содержание

  • Циклоприсоединение
  • Окисление
  • Конденсированные пятичленные гетероциклы
  • Индол
  • Получение по Фишеру
  • Электрофильное замещение
  • Получение индиго
  • Карбазол
• 
  Слайд 3

  Отто Дильс и Курт Алдер

  • Нобелевская премия 1950г.
• 
  Слайд 4

  Циклоприсоединение

• 
  Слайд 5

  Окисление

• 
  Слайд 6
  

  • Порфирин
  • Коррин
  • Витамин В12
• 
  Слайд 7

  Конденсированные пятичленные гетероциклы

• 
  Слайд 8

  Индол

  • Т.пл. 52°С
  • Известно около 1000 индольных алкалоидов – и многие из этих соединений обладают биологической активностью
  • Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина)

• 
  Слайд 9

  Производные индола, проявляющие биологическую активность

  • ЛСД (N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты) – сильнейший синтетический галлюциноген
  • Псилоцин – галлюциноген, содержится в мексиканском мухоморе
  • Буфотенин – галлюциноген, встречающийся в поганках
• 
  Слайд 10
  

  • Обладает противоопухолевой активностью, успокаивающе влияет на центр. нервную систему, оказывает гипотензивное действие.
  • Рауфольфия змеиная
  • Иохимбин
  • Дерево Йохимбе
  • Резерпин
  • Применяется при нарушении мужской потенции
• 
  Слайд 11

  Синтез индола по Фишеру

  • Нобелевская премия 1902г.
• 
  Слайд 12

  Реакционная способность

  • pKa = 16.97
  • Слабая кислота
  • Слабое основание
  • pKа = -3.63
• 
  Слайд 13

  Взаимодействие с электрофильными реагентами

• 
  Слайд 14
  
• 
  Слайд 15

  Окисление индола

  • Индоксил
  • Лейкоиндиго (продукт радикального сочетания)
• 
  Слайд 16

  Карбазол

  • Атака Е+
  • Обычно получается смесь изомеров