Презентация на тему "Гетероциклические соединения"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать большеЭмиль Золя

• 
  Слайд 2

  Гетероциклические соединения

• 
  Слайд 3
  

  Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)

• 
  Слайд 4

  Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

• 
  Слайд 5

  Классификация

  По размеру цикла По количеству гетероатомов По числу ядер (циклов) По ароматичности

• 
  Слайд 6

  Номенклатура

  Система Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префиксаили префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет

• 
  Слайд 7

  Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

• 
  Слайд 8

  Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

• 
  Слайд 9

  Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

• 
  Слайд 10

  Номенклатура

  Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатома Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и т.д.

• 
  Слайд 11
  

  Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они приведены в таблице) Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров

• 
  Слайд 12
  

  ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

• 
  Слайд 13
  

  Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо

• 
  Слайд 14

  Способы получения

• 
  Слайд 15

  Синтез Кнорра

• 
  Слайд 16

  Способы получения

• 
  Слайд 17

  Получение пиррола

• 
  Слайд 18

  Получение фурфурола

• 
  Слайд 19

  ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

  400-500 оС в присутствии Al2O3

• 
  Слайд 20
  

  Свойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения

• 
  Слайд 21

  Ароматичность

  Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации 67-117 кДж/моль Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль Энергия резонанса сопряженных диенов 12,56 кДж/моль

• 
  Слайд 22

  Строение пиррола

  Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие делокализованной -электронной системы

• 
  Слайд 23
  
• 
  Слайд 24
  
• 
  Слайд 25

  Кислотно-основные свойства пиррола

  Пиррол - очень слабое основание Он ацидофобен Слабые кислотные свойства

• 
  Слайд 26
  
• 
  Слайд 27

  Электрофильное замещение

  Высокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность

• 
  Слайд 28

  Правила ориентации

• 
  Слайд 29
  
• 
  Слайд 30

  Электрофильное замещение

• 
  Слайд 31

  Формилирование

• 
  Слайд 32

  Реакции азосочетания

  В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного В щелочных средах

• 
  Слайд 33

  Конденсация

  С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

• 
  Слайд 34

  Пиррол

• 
  Слайд 35
  
• 
  Слайд 36
  

  Пирролин Пирролидин

• 
  Слайд 37

  Фуран и тиофен

• 
  Слайд 38

  Ароматический характер

  Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену Энергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль Фуран, наименее ароматичный из этих трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена

• 
  Слайд 39

  Диеновый синтез

• 
  Слайд 40

  Фуран

• 
  Слайд 41
  
• 
  Слайд 42

  Тиофен

• 
  Слайд 43

  ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

• 
  Слайд 44
  

  pKa Пиразол 2.5 Имидазол 7.1

• 
  Слайд 45

  Имидазол

• 
  Слайд 46

  Индол

  Триптофан - -(3-индолил)-аланин

• 
  Слайд 47

  5-Окситриптамин (серотонин)

• 
  Слайд 48

  Получение (Чичибабин)

• 
  Слайд 49
  

  Синтез Фишерав присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.

• 
  Слайд 50

  Правила ориентации

• 
  Слайд 51

  Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

• 
  Слайд 52

  Формилирование индола

• 
  Слайд 53

  Электрофильное замещение

  Нитрование осуществляется бензоилнитратом Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом Бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2

• 
  Слайд 54

  Индиго - краситель

• 
  Слайд 55
  

  Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений

• 
  Слайд 56

  УФ-спектроскопия

  Фуран – 200 нм Пиридазин – 340 нм

• 
  Слайд 57

  Пурин

• 
  Слайд 58
  

  аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин мочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин

• 
  Слайд 59