Презентация на тему "Основы органической химии"

Включить эффекты
1 из 73
Смотреть похожие
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
0.0
0 оценок

Рецензии

Добавить свою рецензию

Аннотация к презентации

Посмотреть и скачать бесплатно презентацию по теме "Основы органической химии". pptCloud.ru — каталог презентаций для детей, школьников (уроков) и студентов.

  • Формат
    pptx (powerpoint)
  • Количество слайдов
    73
  • Слова
    другое
  • Конспект
    Отсутствует

Содержание

  • Основы органической химии
    Слайд 1

    Основы органической химии

    Кислородсодержащие органические соединения E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

  • Слайд 2

    Кислородсодержащие органические соединения

    известно большое число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу. 09.02.2018 2

  • Слайд 3

    Основные кислородсодержащие соединения

    09.02.2018 3

  • Слайд 4

    Функциональные группы

    HO–R–CHO - гидроксиальдегиды HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны HO–R–COOH - гидроксикислоты ROR’ - простые эфиры RCOOR’ - сложные эфиры RCONH2 - амиды (RCO)2O - ангидриды RCOCl - хлорангидриды 09.02.2018 4

  • Слайд 5

    Строение кислорода

    Кислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы; порядковый номер 8; атомная масса 16; электроотрицательность 3,5. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4: 09.02.2018 5

  • Слайд 6

    sp3-состояние

    Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии: 09.02.2018 6

  • Слайд 7

    sp2-состояние

    sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О 09.02.2018 7

  • Слайд 8

    Кроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН или ОR, если они связаны с sp2-атомом С. Например, в феноле: 09.02.2018 8

  • Слайд 9

    Гидроксисоединения

    вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом: спирты R–OH фенолы Ar–OH R – алкил (алифатический радикал); Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5) 09.02.2018 9

  • Слайд 10

    Спирты

    Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH. 09.02.2018 10

  • Слайд 11

    Классификация спиртов

    1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д): двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH 09.02.2018 11

  • Слайд 12

    2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты первичные   R–CH2–OH, вторичные   R2CH–OH, третичные   R3C–OH. 09.02.2018 12

  • Слайд 13

    3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: предельные, или алканолы (СH3CH2–OH) непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) ароматические (C6H5CH2–OH). 09.02.2018 13

  • Слайд 14

    Номенклатура спиртов

    Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо): 09.02.2018 14

  • Слайд 15

    Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи: 09.02.2018 15

  • Слайд 16

    В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триоли цифрами: 09.02.2018 16

  • Слайд 17

    Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений: C2H5OH - этиловый спирт;C2H5Cl - этилхлорид;CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир;CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон. 09.02.2018 17

  • Слайд 18

    Названия спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт: 09.02.2018 18

  • Слайд 19

    Назовите следующие спирты:

    CH3—OH CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 09.02.2018 19

  • Слайд 20

    Структурная изомерия спиртов

    09.02.2018 20 1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3):

  • Слайд 21

    09.02.2018 21 2. углеродного скелета (начиная с С4); формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера):

  • Слайд 22

    09.02.2018 22 3. межклассовая изомерия с простыми эфирами -     этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3):

  • Слайд 23

    Пространственная изомерия

    Для спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая изомерия: 09.02.2018 23

  • Слайд 24

    Фенолы

    гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром: 09.02.2018 24

  • Слайд 25

    В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: 09.02.2018 25

  • Слайд 26

    Номенклатура фенолов

    Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола: 09.02.2018 26

  • Слайд 27

    В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета, пара, а сами фенолы называют крезолами: 09.02.2018 27

  • Слайд 28

    Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия: 09.02.2018 28

  • Слайд 29

    Структурная изомерия фенолов

    09.02.2018 29 1. Изомерия положения ОН-группы:

  • Слайд 30

    09.02.2018 30 2. межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами и ароматическими спиртами:

  • Слайд 31

    Химические свойства спиртов

    Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей: 09.02.2018 31

  • Слайд 32

    Поэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают: 09.02.2018 32

  • Слайд 33

    В химических реакциях возможно разрушение: С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н с отщеплением водорода. Это могут быть реакции замещения, или реакция отщепления (элиминирования), Полярный характер связей С–О и О–Н способствует протеканию реакций по ионному механизму. 09.02.2018 33

  • Слайд 34

    При разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О - свойства основания и нуклеофильного реагента: 09.02.2018 34

  • Слайд 35

    К наиболее характерным реакциям с разрывом связи О–Н, относятся: реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства); реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров); реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании. 09.02.2018 35

  • Слайд 36

    Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения углеводородного радикала и взаимного влияния атомов. Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н: CH3OH > первичные > вторичные > третичные. 09.02.2018 36

  • Слайд 37

    Химические свойства фенолов

    Фенолы в большинстве реакциий по связи О-Н активнее спиртов, эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения). 09.02.2018 37

  • Слайд 38

    Химические свойства спиртов

    Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K,Mg, Al), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды): 2R–OH + 2Na → 2RO–Na+ + H2 2C2H5OH + 2K → 2C2H5O–K+ + H2 09.02.2018 38

  • Слайд 39

    Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются : C2H5OК + H2O → C2H5OH + КOH Спирты – более слабые кислоты, чем вода, поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются. 09.02.2018 39

  • Слайд 40

    Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов. 09.02.2018 40

  • Слайд 41

    Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция): 09.02.2018 41

  • Слайд 42

    Химические свойства фенолов

    Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода. Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:. 09.02.2018 42

  • Слайд 43

    Образование сложных эфиров

    Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров): 09.02.2018 43

  • Слайд 44

    Название сложного эфира образуется от углеводородного радикала: Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным. 09.02.2018 44

  • Слайд 45

    Химические свойства фенолов

    Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды): 09.02.2018 45

  • Слайд 46

    Простые эфиры

    Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" - различные или одинаковые радикалы. 09.02.2018 46

  • Слайд 47

    Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова "эфир": CH3OCH3 - диметиловый эфир; C2H5OCH3 - метилэтиловый эфир. 09.02.2018 47

  • Слайд 48

    Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов: Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы). 09.02.2018 48

  • Слайд 49

    Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята (синтез Вильямсона): В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–). 09.02.2018 49

  • Слайд 50

    Простые эфиры получают также присоединением спиртов и фенолов к ненасыщенным углеводородам. а) Присоединение к алкенам: 09.02.2018 50

  • Слайд 51

    б) Присоединение к алкинам (образование виниловых эфиров): Механизм реакции – нуклеофильное присоединение по тройной связи. Нуклеофил – феноксид-анионArO– (или алкоксид-анион RO–), образующийся из фенола (или спирта) под действием щелочи. 09.02.2018 51

  • Слайд 52

    Получение спиртов и фенолов

    I. Метанол получают из синтез-газа над катализаторами (оксид Zn, Cr,Al): 09.02.2018 52

  • Слайд 53

    2. Этанол в промышленности получают несколькими способами: а) ферментативное брожение глюкозы (пищевой спирт): б) гидролиз древесины и последующее её сбраживание (гидролизный спирт) в) гидратация этилена (синтетический спирт): 09.02.2018 53

  • Слайд 54

    3. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов: 09.02.2018 54

  • Слайд 55

    4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов: 09.02.2018 55

  • Слайд 56

    5. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 : 09.02.2018 56

  • Слайд 57

    6. восстановление альдегидов и кетонов: 09.02.2018 57

  • Слайд 58

    7. Кумольный способ получения фенола (СССР, 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность: 09.02.2018 58

  • Слайд 59

    8. фенолы и крезолы извлекают из каменноугольной смолы, которая образуется при получении кокса и полукокса для металлургической промышленности 09.02.2018 59

  • Слайд 60

    Применение спиртов

    Метанол (метиловый спирт) CH3OH: производство формальдегида муравьиной кислоты; растворитель. 09.02.2018 60

  • Слайд 61

    Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН: производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров; растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств; производство ликеро-водочных изделий; дезинфицирующее средство в медицине; горючее для двигателей, добавка к моторным топливам 09.02.2018 61

  • Слайд 62

    Этиленгликоль HOCH2–CH2OH: производство пластмасс; компонент антифризов; сырье в органическом синтезе 09.02.2018 62

  • Слайд 63

    Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH: фармацевтическая и парфюмерная промышленность; смягчитель кожи и тканей; производство взрывчатых веществ 09.02.2018 63

  • Слайд 64

    Фенол C6H5OH: производство фенолформальдегидных смол; полупродукт в органическом синтезе 09.02.2018 64

  • Слайд 65

    1.Контрольная работа

    09.02.2018 65 Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу: Ответ 1 : алкановОтвет 2 : алкеновОтвет 3 : алканоловОтвет 4 : фенолов Ответ 5 : алкандиолов :

  • Слайд 66

    2. Контрольная работа

    09.02.2018 66 Дайте названия следующих спиртов, полученных из алканов: - бутан - гептан - октан - пропан - пентан - гексан

  • Слайд 67

    3.Контрольнаяработа

    09.02.2018 67 Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?CH3CH2OH C2H5C(CH3)CH2OH (CH3)3CCH2OH (CH3)3COH CH3CHOHC2H5 CH3OH

  • Слайд 68

    4. Контрольная работа

    09.02.2018 68 Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?Ответ 1: ионная Ответ 2: ковалентная Ответ 3: донорно-акцепторная Ответ 4: водородная

  • Слайд 69

    5. Контрольная работа

    09.02.2018 69 Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?Ответ 1: уксусный альдегид Ответ 2: диметиловый эфир Ответ 3: этилен Ответ 4: ацетон

  • Слайд 70

    6. Контрольная работа

    09.02.2018 70 Водород выделяется в реакции ...Ответ 1: этанол + уксусная кислота Ответ 2: этанол + Na металлический Ответ 3: этанол + водный раствор NaOHОтвет 4: этанол + уксусный альдегид

  • Слайд 71

    7. Контрольная работа

    09.02.2018 71 Нарисуйте структурные формулы и назовите следующие соединения: С2Н5-С6Н5 СН3-С6Н4-СН3 С2Н5-С6Н4-СН3 ОН-С6Н4-ОН

  • Слайд 72

    Свойства спиртов

    Взаимодействие спирта и натрия Напищите уравнения реакций. (видеоролик op3.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения) 09.02.2018 72

  • Слайд 73

    Образование глицерата меди. Напишите уравнение реакции: (видеоролик ор2.exe в папке лабораторные -опыты кислородсодержащие соединения) 09.02.2018 73

Посмотреть все слайды

Предложить улучшение Сообщить об ошибке