Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Кислородсодержащие органические соединения E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2

  Кислородсодержащие органические соединения

  известно большое число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу. 09.02.2018 2

• 
  Слайд 3

  Основные кислородсодержащие соединения

  09.02.2018 3

• 
  Слайд 4

  Функциональные группы

  HO–R–CHO - гидроксиальдегиды HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны HO–R–COOH - гидроксикислоты ROR’ - простые эфиры RCOOR’ - сложные эфиры RCONH2 - амиды (RCO)2O - ангидриды RCOCl - хлорангидриды 09.02.2018 4

• 
  Слайд 5

  Строение кислорода

  Кислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы; порядковый номер 8; атомная масса 16; электроотрицательность 3,5. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4: 09.02.2018 5

• 
  Слайд 6

  sp3-состояние

  Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии: 09.02.2018 6

• 
  Слайд 7

  sp2-состояние

  sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О 09.02.2018 7

• 
  Слайд 8
  

  Кроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН или ОR, если они связаны с sp2-атомом С. Например, в феноле: 09.02.2018 8

• 
  Слайд 9

  Гидроксисоединения

  вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом: спирты R–OH фенолы Ar–OH R – алкил (алифатический радикал); Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5) 09.02.2018 9

• 
  Слайд 10

  Спирты

  Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH. 09.02.2018 10

• 
  Слайд 11

  Классификация спиртов

  1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д): двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH 09.02.2018 11

• 
  Слайд 12
  

  2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты первичные   R–CH2–OH, вторичные   R2CH–OH, третичные   R3C–OH. 09.02.2018 12

• 
  Слайд 13
  

  3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: предельные, или алканолы (СH3CH2–OH) непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) ароматические (C6H5CH2–OH). 09.02.2018 13

• 
  Слайд 14

  Номенклатура спиртов

  Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо): 09.02.2018 14

• 
  Слайд 15
  

  Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи: 09.02.2018 15

• 
  Слайд 16
  

  В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триоли цифрами: 09.02.2018 16

• 
  Слайд 17
  

  Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений: C2H5OH - этиловый спирт;C2H5Cl - этилхлорид;CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир;CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон. 09.02.2018 17

• 
  Слайд 18
  

  Названия спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт: 09.02.2018 18

• 
  Слайд 19

  Назовите следующие спирты:

  CH3—OH CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 09.02.2018 19

• 
  Слайд 20

  Структурная изомерия спиртов

  09.02.2018 20 1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3):

• 
  Слайд 21
  

  09.02.2018 21 2. углеродного скелета (начиная с С4); формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера):

• 
  Слайд 22
  

  09.02.2018 22 3. межклассовая изомерия с простыми эфирами -     этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3):

• 
  Слайд 23

  Пространственная изомерия

  Для спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая изомерия: 09.02.2018 23

• 
  Слайд 24

  Фенолы

  гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром: 09.02.2018 24

• 
  Слайд 25
  

  В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: 09.02.2018 25

• 
  Слайд 26

  Номенклатура фенолов

  Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола: 09.02.2018 26

• 
  Слайд 27
  

  В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета, пара, а сами фенолы называют крезолами: 09.02.2018 27

• 
  Слайд 28
  

  Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия: 09.02.2018 28

• 
  Слайд 29

  Структурная изомерия фенолов

  09.02.2018 29 1. Изомерия положения ОН-группы:

• 
  Слайд 30
  

  09.02.2018 30 2. межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами и ароматическими спиртами:

• 
  Слайд 31

  Химические свойства спиртов

  Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей: 09.02.2018 31

• 
  Слайд 32
  

  Поэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают: 09.02.2018 32

• 
  Слайд 33
  

  В химических реакциях возможно разрушение: С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н с отщеплением водорода. Это могут быть реакции замещения, или реакция отщепления (элиминирования), Полярный характер связей С–О и О–Н способствует протеканию реакций по ионному механизму. 09.02.2018 33

• 
  Слайд 34
  

  При разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О - свойства основания и нуклеофильного реагента: 09.02.2018 34

• 
  Слайд 35
  

  К наиболее характерным реакциям с разрывом связи О–Н, относятся: реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства); реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров); реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании. 09.02.2018 35

• 
  Слайд 36
  

  Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения углеводородного радикала и взаимного влияния атомов. Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н: CH3OH > первичные > вторичные > третичные. 09.02.2018 36

• 
  Слайд 37

  Химические свойства фенолов

  Фенолы в большинстве реакциий по связи О-Н активнее спиртов, эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения). 09.02.2018 37

• 
  Слайд 38

  Химические свойства спиртов

  Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K,Mg, Al), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды): 2R–OH + 2Na → 2RO–Na+ + H2 2C2H5OH + 2K → 2C2H5O–K+ + H2 09.02.2018 38

• 
  Слайд 39
  

  Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются : C2H5OК + H2O → C2H5OH + КOH Спирты – более слабые кислоты, чем вода, поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются. 09.02.2018 39

• 
  Слайд 40
  

  Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов. 09.02.2018 40

• 
  Слайд 41
  

  Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция): 09.02.2018 41

• 
  Слайд 42

  Химические свойства фенолов

  Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода. Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:. 09.02.2018 42

• 
  Слайд 43

  Образование сложных эфиров

  Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров): 09.02.2018 43

• 
  Слайд 44
  

  Название сложного эфира образуется от углеводородного радикала: Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным. 09.02.2018 44

• 
  Слайд 45

  Химические свойства фенолов

  Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды): 09.02.2018 45

• 
  Слайд 46

  Простые эфиры

  Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" - различные или одинаковые радикалы. 09.02.2018 46

• 
  Слайд 47
  

  Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова "эфир": CH3OCH3 - диметиловый эфир; C2H5OCH3 - метилэтиловый эфир. 09.02.2018 47

• 
  Слайд 48
  

  Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов: Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы). 09.02.2018 48

• 
  Слайд 49
  

  Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята (синтез Вильямсона): В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–). 09.02.2018 49

• 
  Слайд 50
  

  Простые эфиры получают также присоединением спиртов и фенолов к ненасыщенным углеводородам. а) Присоединение к алкенам: 09.02.2018 50

• 
  Слайд 51
  

  б) Присоединение к алкинам (образование виниловых эфиров): Механизм реакции – нуклеофильное присоединение по тройной связи. Нуклеофил – феноксид-анионArO– (или алкоксид-анион RO–), образующийся из фенола (или спирта) под действием щелочи. 09.02.2018 51

• 
  Слайд 52

  Получение спиртов и фенолов

  I. Метанол получают из синтез-газа над катализаторами (оксид Zn, Cr,Al): 09.02.2018 52

• 
  Слайд 53
  

  2. Этанол в промышленности получают несколькими способами: а) ферментативное брожение глюкозы (пищевой спирт): б) гидролиз древесины и последующее её сбраживание (гидролизный спирт) в) гидратация этилена (синтетический спирт): 09.02.2018 53

• 
  Слайд 54
  

  3. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов: 09.02.2018 54

• 
  Слайд 55
  

  4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов: 09.02.2018 55

• 
  Слайд 56
  

  5. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 : 09.02.2018 56

• 
  Слайд 57
  

  6. восстановление альдегидов и кетонов: 09.02.2018 57

• 
  Слайд 58
  

  7. Кумольный способ получения фенола (СССР, 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность: 09.02.2018 58

• 
  Слайд 59
  

  8. фенолы и крезолы извлекают из каменноугольной смолы, которая образуется при получении кокса и полукокса для металлургической промышленности 09.02.2018 59

• 
  Слайд 60

  Применение спиртов

  Метанол (метиловый спирт) CH3OH: производство формальдегида муравьиной кислоты; растворитель. 09.02.2018 60

• 
  Слайд 61
  

  Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН: производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров; растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств; производство ликеро-водочных изделий; дезинфицирующее средство в медицине; горючее для двигателей, добавка к моторным топливам 09.02.2018 61

• 
  Слайд 62
  

  Этиленгликоль HOCH2–CH2OH: производство пластмасс; компонент антифризов; сырье в органическом синтезе 09.02.2018 62

• 
  Слайд 63
  

  Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH: фармацевтическая и парфюмерная промышленность; смягчитель кожи и тканей; производство взрывчатых веществ 09.02.2018 63

• 
  Слайд 64
  

  Фенол C6H5OH: производство фенолформальдегидных смол; полупродукт в органическом синтезе 09.02.2018 64

• 
  Слайд 65

  1.Контрольная работа

  09.02.2018 65 Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу: Ответ 1 : алкановОтвет 2 : алкеновОтвет 3 : алканоловОтвет 4 : фенолов Ответ 5 : алкандиолов :

• 
  Слайд 66

  2. Контрольная работа

  09.02.2018 66 Дайте названия следующих спиртов, полученных из алканов: - бутан - гептан - октан - пропан - пентан - гексан

• 
  Слайд 67

  3.Контрольнаяработа

  09.02.2018 67 Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?CH3CH2OH C2H5C(CH3)CH2OH (CH3)3CCH2OH (CH3)3COH CH3CHOHC2H5 CH3OH

• 
  Слайд 68

  4. Контрольная работа

  09.02.2018 68 Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?Ответ 1: ионная Ответ 2: ковалентная Ответ 3: донорно-акцепторная Ответ 4: водородная

• 
  Слайд 69

  5. Контрольная работа

  09.02.2018 69 Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?Ответ 1: уксусный альдегид Ответ 2: диметиловый эфир Ответ 3: этилен Ответ 4: ацетон

• 
  Слайд 70

  6. Контрольная работа

  09.02.2018 70 Водород выделяется в реакции ...Ответ 1: этанол + уксусная кислота Ответ 2: этанол + Na металлический Ответ 3: этанол + водный раствор NaOHОтвет 4: этанол + уксусный альдегид

• 
  Слайд 71

  7. Контрольная работа

  09.02.2018 71 Нарисуйте структурные формулы и назовите следующие соединения: С2Н5-С6Н5 СН3-С6Н4-СН3 С2Н5-С6Н4-СН3 ОН-С6Н4-ОН

• 
  Слайд 72

  Свойства спиртов

  Взаимодействие спирта и натрия Напищите уравнения реакций. (видеоролик op3.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения) 09.02.2018 72

• 
  Слайд 73
  

  Образование глицерата меди. Напишите уравнение реакции: (видеоролик ор2.exe в папке лабораторные -опыты кислородсодержащие соединения) 09.02.2018 73