Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Кислородсодержащие органические соединения E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2

  Кислородсодержащие органические соединения

  известно большое число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу. 09.02.2018 2

• 
  Слайд 3

  Основные кислородсодержащие соединения

  09.02.2018 3

• 
  Слайд 4

  Функциональные группы

  HO–R–CHO - гидроксиальдегиды HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны HO–R–COOH - гидроксикислоты ROR’ - простые эфиры RCOOR’ - сложные эфиры RCONH2 - амиды (RCO)2O - ангидриды RCOCl - хлорангидриды 09.02.2018 4

• 
  Слайд 5

  Строение кислорода

  Кислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы; порядковый номер 8; атомная масса 16; электроотрицательность 3,5. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4: 09.02.2018 5

• 
  Слайд 6

  sp3-состояние

  Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии: 09.02.2018 6

• 
  Слайд 7

  sp2-состояние

  sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О 09.02.2018 7

• 
  Слайд 8
  

  Кроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН или ОR, если они связаны с sp2-атомом С. Например, в феноле: 09.02.2018 8

• 
  Слайд 9

  Гидроксисоединения

  вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом: спирты R–OH фенолы Ar–OH R – алкил (алифатический радикал); Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5) 09.02.2018 9

• 
  Слайд 10

  Спирты

  Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH. 09.02.2018 10

• 
  Слайд 11

  Классификация спиртов

  1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д): двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH 09.02.2018 11

• 
  Слайд 12
  

  2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты первичные   R–CH2–OH, вторичные   R2CH–OH, третичные   R3C–OH. 09.02.2018 12

• 
  Слайд 13
  

  3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: предельные, или алканолы (СH3CH2–OH) непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) ароматические (C6H5CH2–OH). 09.02.2018 13

• 
  Слайд 14

  Номенклатура спиртов

  Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо): 09.02.2018 14

• 
  Слайд 15
  

  Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи: 09.02.2018 15

• 
  Слайд 16
  

  В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триоли цифрами: 09.02.2018 16

• 
  Слайд 17
  

  Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений: C2H5OH - этиловый спирт;C2H5Cl - этилхлорид;CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир;CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон. 09.02.2018 17

• 
  Слайд 18
  

  Названия спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт: 09.02.2018 18

• 
  Слайд 19

  Назовите следующие спирты:

  CH3—OH CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 09.02.2018 19

• 
  Слайд 20

  Структурная изомерия спиртов

  09.02.2018 20 1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3):

• 
  Слайд 21
  

  09.02.2018 21 2. углеродного скелета (начиная с С4); формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера):

• 
  Слайд 22
  

  09.02.2018 22 3. межклассовая изомерия с простыми эфирами -     этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3):

• 
  Слайд 23

  Пространственная изомерия

  Для спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая изомерия: 09.02.2018 23

• 
  Слайд 24

  Фенолы

  гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром: 09.02.2018 24

• 
  Слайд 25
  

  В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: 09.02.2018 25

• 
  Слайд 26

  Номенклатура фенолов

  Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола: 09.02.2018 26

• 
  Слайд 27
  

  В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета, пара, а сами фенолы называют крезолами: 09.02.2018 27

• 
  Слайд 28
  

  Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия: 09.02.2018 28

• 
  Слайд 29

  Структурная изомерия фенолов

  09.02.2018 29 1. Изомерия положения ОН-группы:

• 
  Слайд 30
  

  09.02.2018 30 2. межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами и ароматическими спиртами:

• 
  Слайд 31

  Химические свойства спиртов

  Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей: 09.02.2018 31

• 
  Слайд 32
  

  Поэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают: 09.02.2018 32

• 
  Слайд 33
  

  В химических реакциях возможно разрушение: С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н с отщеплением водорода. Это могут быть реакции замещения, или реакция отщепления (элиминирования), Полярный характер связей С–О и О–Н способствует протеканию реакций по ионному механизму. 09.02.2018 33

• 
  Слайд 34
  

  При разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О - свойства основания и нуклеофильного реагента: 09.02.2018 34

• 
  Слайд 35
  

  К наиболее характерным реакциям с разрывом связи О–Н, относятся: реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства); реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров); реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании. 09.02.2018 35

• 
  Слайд 36
  

  Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения углеводородного радикала и взаимного влияния атомов. Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н: CH3OH > первичные > вторичные > третичные. 09.02.2018 36

• 
  Слайд 37

  Химические свойства фенолов

  Фенолы в большинстве реакциий по связи О-Н активнее спиртов, эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной �