Презентация на тему "Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Партитуру химии надо не просто исполнить, ее надо сочинить!Жан-Мари Лен

• 
  Слайд 2

  Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

• 
  Слайд 3

  Ароматические соединения

  Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие высокой электронной плотности ароматического кольца, которое притягивает положительные, а не отрицательные частицы

• 
  Слайд 4

  Механизмы SE

• 
  Слайд 5

  Энергетическая диаграмма

• 
  Слайд 6

  Электрофильное замещение

• 
  Слайд 7

  Алкилирование аренов – реакция Фриделя-Крафтса

  7 Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917, США) Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция) Страница из блокнота Фриделя

• 
  Слайд 8

  Формилирование по Гаттерману-Коху

• 
  Слайд 9

  Электрофильное замещение в производных бензола

  Порядок введения заместителей - региоспецифический метод синтеза дизамещенных бензолов

• 
  Слайд 10
  

  Перераспределение электронной плотности -связей под влиянием группы G по сравнению с распределением электронной плотности в незамещенном кольце называется индукционным эффектом (I)

• 
  Слайд 11
  

  Перераспределение электронной плотности в кольце под влиянием группы G в результате взаимодействия - или р-электронов этой группыс-электронами ароматического ядра. называется эффектом сопряженияилимезомерным эффектом (М)

• 
  Слайд 12

  Заместители

  Электродонорные (Активирующиегруппы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца по сравнению с бензолом) Электроноакцепторные (дезактивирующиегруппы, уменьшающие реакционную способность кольца по сравнению с бензолом)

• 
  Слайд 13

  Электронодонорные группы

  сильноактивирующие кольцо слабо активирующие кольцо -CH3 и другие алкилы, –С6Н5, –OCOR, –NHCOR, –ОR, –OC6H5

• 
  Слайд 14
  

  14 Эффекты заместителей при электрофильном замещении

• 
  Слайд 15

  Электроноакцепторные группы

  Слабо дезактивирующие кольцо:

• 
  Слайд 16
  

  16 Эффекты заместителей при электрофильном замещении

• 
  Слайд 17

  Электроноакцепторные группы

  Сильно дезактивирующие кольцо:

• 
  Слайд 18
  

  18 Эффекты заместителей при электрофильном замещении

• 
  Слайд 19

  Влияние заместителя

  Нитрование нитробензола: Мета 93% Орто 6% Пара 1%

• 
  Слайд 20

  Пространственные факторы

• 
  Слайд 21
  

  Уменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов: -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 в ряду электрофильных реагентов:

• 
  Слайд 22

  Электрофильное замещение

  Защита С–Нсвязи в ароматическом ряду как метод региоспецифического синтеза Методы удаления ориентирующей и защитной группировок в кольце(аминогруппа)

• 
  Слайд 23

  Правила ориентации

  Совместное влияние двух заместителей: Согласованная ориентация Несогласованная ориентация

• 
  Слайд 24

  Согласованная ориентация

• 
  Слайд 25

  Несогласованная ориентация

• 
  Слайд 26

  Правила ориентации

  При наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя в кольцо определяет заместитель 1 рода, т.к. он более активирует бензольное кольцо

• 
  Слайд 27
  

  Если оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет более сильный ориентант Если же они не слишком отличаются по силе, то получаются все изомеры, требуемые одним и другим заместителем

• 
  Слайд 28
  

  NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > Hal > акцепторы

• 
  Слайд 29

  Многоядерные арены

• 
  Слайд 30

  Сульфирование нафталина

• 
  Слайд 31

  Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакции

  ПС1 ПС2 КС2 КС1 ИС

• 
  Слайд 32

  Правила ориентации

• 
  Слайд 33
  
• 
  Слайд 34
  
• 
  Слайд 35

  Антрацен

• 
  Слайд 36

  Фенантрен

• 
  Слайд 37

  Функционализация гетероаренов

• 
  Слайд 38

  Электрофильное замещение

• 
  Слайд 39

  Формилирование

• 
  Слайд 40

  Реакции азосочетания

  В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного В щелочных средах

• 
  Слайд 41

  Конденсация

  С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

• 
  Слайд 42

  Фуран

• 
  Слайд 43
  
• 
  Слайд 44

  Тиофен

• 
  Слайд 45

  Электрофильное замещение

• 
  Слайд 46
  
• 
  Слайд 47