Презентация на тему "Кислородсодержащие органические соединения"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  ХимияДля студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭППк.х.н., доцент А. Н. Саверченко

• 
  Слайд 2
  

  КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Кафедра ЭПП, к.х.н., доцент СаверченкоА.Н.

• 
  Слайд 3
  

  Студент должен:знатьстроение, номенклатуру, свойства, способы получения и применение кислородсодержащих органических соединений уметьсоставлять названия и химические уравнения реакций кислородсодержащих органических соединений

• 
  Слайд 4
  

  К кислородсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения, так и синтетические, являющиеся производными углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом. В органических кислородсодержащих веществах кислород в соединении с углеродом образует различные группы, в которых углерод затрачивает на соединении с атомами кислорода одну, две или три валентные связи:

• 
  Слайд 5
  

  Остальные валентности углерода могут участвовать в образовании связи либо с углеродными атомами, либо с атомами водорода или других элементов. Таким образом, приведённые кислородсодержащие группы, можно представить как различные стадии окисления углеродных атомов в органических молекулах; эти группы связаны между собой так же, как и соединения, в состав которых они входят, взаимными окислительно-восстановительными превращениями. Гидроксильная группа содержится в спиртах, карбонильная – в альдегидах и кетонах, карбоксильная – в карбоновых кислотах.

• 
  Слайд 6

  Спирты и их производные

  Производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома водорода в углеводородной молекуле водным остатком, т.е. гидроксильной группой – OH, называют спиртами. Эти вещества можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой один атом водорода замещён углеводородным радикалом R. Это можно представить схемой:

• 
  Слайд 7
  

  Спирты могут содержать и несколько гидроксильных групп но при разных атомах углерода. Число их характеризует атомность спирта. В соответствии с этим спирты бывают одноатомные и многоатомные; последние подразделяются на двухатомные, трёхатомные и т.д. спирты.

• 
  Слайд 8

  Строение. Изомерия.

  Изомерия предельных одноатомных спиртов, общая формула которых CnH2n+1OH, обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы. Спирту состава C3H7OH соответствует два изомера по положению гидроксильной группы:

• 
  Слайд 9
  

  Из бутана и изобутана могут быть произведены четыре изомерных бутиловых спирта. В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном и третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными и третичными:

• 
  Слайд 10

  Химические свойства

  Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. В разнообразных химических превращениях спиртов особая роль принадлежит двум типам реакций: разрыву связи между атомами C и O (1), O и H(2). Положение гидроксильной группы существенно влияет на её поведение в этих превращениях.

• 
  Слайд 11

  Кислотные свойства спиртов.

  Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определённую подвижность. Подобно воде, спирты реагируют со щелочными металлами, которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп; при этом образуются алкоголяты и выделяется водород:

• 
  Слайд 12
  

  По мере увеличения числа углеродных атомов в углеводородных радикалах спиртов активность последних в этой реакции всё более уменьшается. Высшие спирты реагируют с натрием лишь при нагревании. Первичные спирты значительно активнее в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и особенно третичные. В реакции со щелочными металлами спирты проявляют свойства кислот; но в результате влияния, оказываемого на гидроксильную группу алкильным радикалом, спирты – ещё более слабые кислоты, чем вода. Практически спирты – нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрический ток.

• 
  Слайд 13

  Окисление спиртов.

  Кислород воздуха окисляет спирты только при высокой температуре; при этом они горят. В результате происходит полное разрушение молекул с образованием оксида углерода(IV) и воды.Возможно и умеренное окисление спиртов: при этом они окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды. Углеводороды на холоду не взаимодействуют с раствором перманганата калия или хромовой смесью, спирты же окисляются ими.Внешне реакция проявляется в том, что в случае перманганата калия (KMnO4) исчезает его фиолетовая окраска, а в случае хромовой смеси (K2Cr2O7+H2SO4) её оранжевый цвет переходит в зеленый.

• 
  Слайд 14
  

  Большая склонность спиртов к окислению по сравнению с углеводородами объясняется влиянием имеющейся в их молекулах гидроксильной группы. Молекулы спиртов содержат углеродные атомы, как бы уже подвергшиеся окислению, т.е. связанные с кислородом гидроксида, и поэтому действие окислителя прежде всего направляется на спиртовую группу. При этом окислению легче подвергаются спирты, в которых при углероде спиртовой группы имеется водород, - первичные и вторичные.

• 
  Слайд 15
  

  При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны, окисление третичных спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи.

• 
  Слайд 16

  Дегидратация спиртов.

  Дегидратация (отнятие воды от молекулы спирта) приводит к образованию этиленовых углеводородов или простых эфиров. При избытке спирта дегидратация протекает межмолекулярно, что приводит к образованию простого эфира:

• 
  Слайд 17
  

  Внутримолекулярная дегидратация, т.е. за счёт одной молекулы спирта, приводит к образованию этиленового углеводорода:

• 
  Слайд 18

  Образование сложных эфиров.

  Взаимодействие спиртов с кислотами (органическими и неорганическими) приводит к образованию производных кислот, называемых сложными эфирами: Эта реакция называется реакцией этерификации.

• 
  Слайд 19

  Способы получения

  Гидролиз галогеналканов. При действии на галогеналкилы воды в присутствии щелочей происходит реакция гидролиза, в результате которой галоген замещается гидроксилом с образованием спирта и галогеноводородной кислоты.

• 
  Слайд 20
  

  Реакция протекает при каталитическом участии образуемых щелочами ионов OH - . В присутствии щелочей галогеноводородная кислота связывается, образуя соответствующую соль. Взаимодействие галогеналкилов с водными растворами щелочей может быть представлено и как реакция обмена

• 
  Слайд 21
  

  Таким образом, при действии водного раствора щелочи на галогеналкилы образуются спирты. Например:

• 
  Слайд 22
  

  Таким образом, при действии водного раствора щелочи на галогеналкилы образуются спирты. Например:

• 
  Слайд 23
  

  С гомологоми этилена реакция протекает по правилу Марковникова. Например:

• 
  Слайд 24

  Восстановление альдегидов и кетонов.

  При действии водорода в момент выделения (H) на карбонильные соединения альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные: альдегид кетон первичный спирт вторичный спирт

• 
  Слайд 25

  Специфические способы получения спиртов.

  Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора: синтез газ - метанол

• 
  Слайд 26
  

  Синтез газ получают при пропускании паров воды над раскаленным углем: Этанол (этиловый спирт) в промышленности получают при спиртовом брожении глюкозы

• 
  Слайд 27

  Многоатомные спирты

  Многоатомные спирты этиленгликоль глицерин

• 
  Слайд 28

  Химические свойства.

  1. Реагируют со щелочными металлами: 2. Реагируют с галогеноводородами:

• 
  Слайд 29
  

  3. Реагируют с кислотами, образуя сложные эфиры: 4. Реагируют с гидроксидом меди (II) – качественная реакция на многоатомные спирты (ярко-синее окрашивание раствора)

• 
  Слайд 30

  Рекомендуемая литература

  30 Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., 2000. - 558с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, 2001. - 743с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., 1983. Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, 2001. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.