Презентация на тему "Предельные одноатомные спирты"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Предельные одноатомные спирты

• 
  Слайд 2

  Цели:

  Изучить строение, свойства, получение и применение спиртов; Уметь составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства спиртов. Уметь применять теоретические знания в осуществлении цепочек превращений и в выполнении тестовых заданий по подготовке учащихся к ЕГЭ по химии.

• 
  Слайд 3

  План:

  Классификация спиртов. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение молекулы спиртов. Химические свойства спиртов. Применение спиртов.

• 
  Слайд 4
  

  Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

• 
  Слайд 5
  

  Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп (атомность) спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) и многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы ит.д). Примеры: двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH ; HO–СH2–(СНОН)4–CH2–OHсорбит

• 
  Слайд 6
  

  2. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, различают спирты: предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH) непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) аллиловый спирт. ароматические (C6H5CH2–OH). Бензиловый спирт. 3. Низшие и высшие спирты (от количества атомов углерода входящих в состав спирта) до С10 – низшие, свыше С10 – высшие. (С12H25–OH – лауриловый, С16H33–OH – цетиловый спирт.

• 
  Слайд 7
  

  Спирты могут быть первичными, вторичными или третичными в зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа.

• 
  Слайд 8

  Гомологический ряд.

  СnH2n+1OH; СnH2n+2O; R-OH- общая формула CH3-OH – метанол, СH4O СH3- CH2- OH – этанол, С2H6O СH3- CH2-СH2- OH – пропанол, С3H8O СH3- CH2-СH2- СH2- OH- бутанол, С4H10O СH3- CH2-СH2- СH2- СH2- OH- пентанол, С5H12O (амиловый спирт). СH3- CH2-СH2- СH2- СH2- СH2- OH- гексанол. С6H14O

• 
  Слайд 9

  Номенклатура

  Тривиальная 2. Рациональная 3. Систематическая C6H5- CH-CH2-CH=CH2 │ 1-фенилбутен-3-ол-1 OH аллилфенилкарбинол CH3-CH(CH3)-CH2-OH- изопропилкарбинол CH3- CH-CH2-CH3 │ метилэтилкарбинол. OH

• 
  Слайд 10
  

  Изомерия изомерия положения ОН - группы, (начиная с С3) ; углеродного скелета, (начиная с С4 ); межклассовая изомерия с простыми эфирами. Например, одну и ту же молекулярную формулу С2H6O имеют: СН3CH2–OH и CH3–O–CH3 этиловый спирт диметиловый эфир CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-OHCH3- CH-CH2- CH2-CH3 │ OH CH3- CH2-CH-CH2-OH │ CH3

• 
  Слайд 11

  Способы получения предельных одноатомных спиртов.

  Гидратацией алкенов. Из природного газа. Смесь метана с водяным паром пропускают над катализатором.

• 
  Слайд 12
  

  3. Ферментативный синтез этанола. Этанол получают при брожении сахаров, вызываемом ферментами: Лабораторные способы: 1. Гидролиз галогеналканов – под действием водных растворов щелочей. СН3 – СН2 – Cl +NaOH→CH3-CH2-OH+NaCl 2. Из сложных эфиров – при кипячении с разбавленной кислотой или щелочью образуется карбоновая кислота или её соль и спирт. СH3-COOC2H5 + KOH → CH3 – COOK + C2H5OH

• 
  Слайд 13
  

  3. Восстановлением альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. СН3 – СО – СН3 + Н2→ СН3 – СНОН – СН3 4.Взаимодействие альдегидов и кетонов с реактивом Гриньяра. Н – СОН + R – MgCl → R – CH2 – OMgCl + H2O → R – CH2OH + MgOHCl

• 
  Слайд 14
  

  Физические свойства Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей RRR  H  O:- H+ O:- H+O: Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5 С). При испарении жидкости водородные связи между молекулами разрываются. Низшие спирты хорошо растворимы в воде. Поэтому молекулы спиртов образуют водородные связи с молекулами воды.

• 
  Слайд 15
  

  Спирты от С1 до С12 по агрегатному состоянию – жидкости, высшие спирты – твердые вещества. В отличие от углеводородов спиртов нет в газообразном состоянии. Это связано с образованием водородных связей. Спирты – растворители. С увеличением относительной молекулярной массы растворимость спиртов уменьшается. Твердые спирты в воде не растворимы. Температура кипения спиртов выше чем у углеводородов.

• 
  Слайд 16

  Строение молекулы спиртов

  CH3-CH2→ O←H H-O-H Атом кислорода наиболее электроотрицателен по сравнению с углеродом и водородом, поэтому связи C-O и O-H ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе. При химических реакциях она может гетеролитический разрываться с отщеплением катиона водорода. Легкость разрыва связи кислород-водород в гидроксидах зависит от природы и степени окисления атома, связанного с группой OH. Чем выше элекроотрицательность и степень окисления этого атома, тем сильнее кислотные свойства.

• 
  Слайд 17
  

  Невысокая Э.О. углерода и положительный индуктивный эффект этильной группы приводят к тому , что спирты проявляют болееслабые кислотные свойства даже по сравнению с водой. Вывод: спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, способны вступать в реакции нуклеофильного замещения, элиминирования, окисления.

• 
  Слайд 18
  

  Общая характеристика: соединения реакционноспособны благодаря наличию двух ковалентных связей O-H; C-O. Можно выделить следующие типы реакции: с разрывом связи O-H и C-O.

• 
  Слайд 19
  

  Реакции замещения водорода функциональной группы Реакции замещения функциональной группы Реакции элиминирования Реакции окисления Реакции этерификации Химические свойства спиртов

• 
  Слайд 20
  

  Реакции замещения Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды): 2R–OH + 2K  2RO– K + H2 2C2H5OH + 2Na  2C2H5O– Na + H2 этилат натрия

• 
  Слайд 21
  

  Реакции взаимодействия спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами протекает медленно чем с водой т.к. кислотные свойства выражены очень слабо. С увеличением углеводородного радикала, скорость этой реакции замедляется. В присутствии воды алкаголяты подвергаются гидролизу. C2H5ONa + H2O→ C2H5OH + NaOH Это доказывает, что спирты более слабые кислоты, чем вода.

• 
  Слайд 22
  

  Образование сложных эфиров Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры: (реакция этерификации). (H+) R–O–H + HO–C–R'  R–O–C–R' + H2O спирт OO кислота сложный эфир Примеры: CH3–O–H + HO–СO–CH3CH3–OСOCH3 + H2O метанол уксусная кислота метилацетат C2H5–O–H + HO–NO2 C2H5–O–NO2 + H2O этанол этилнитрат

• 
  Слайд 23
  

  Реакции замещения Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). (H+) C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O этилбромид Механизм реакции – нуклеофильное замещение (SN). Нуклеофил – бромид-анион Br– – замещает группу ОН–. Реакционная способность ROHвозрастает в ряду: CH3OH < первичные < вторичные < третичные.

• 
  Слайд 24
  

  2. Взаимодействие с галогенидами фосфора. C2H5OH +PCl5→ C2H5Cl + POCl3 + HCl хлорокись фосфора 3C2H5OH +PBr3→3C2H5Br +H3PO3 C2H5OH + SOCl2 → C2H5Cl + SO2 + HCl хлористый тионил

• 
  Слайд 25

  Окисление спиртов.

  Горение спиртов. Спирты горят на воздухе бледно – голубым пламенем. Спирты с большей молекулярной массой горят светящимся пламенем и после сгорания остается черный налет. C2H5OH + 3O2→2CO2 +3H2O + Q Качественная реакция на спирты. СH3-CH2-OH+CuO→CH3-COH + Cu +H2O CH3-CHOH-CH3 +[O] →CH3-CO-CH3 +H2O

• 
  Слайд 26

  Иодоформная реакция

  Ее проводят с помощью раствора – реактива Люголя, который получают растворением иода в растворе иодида калия. На первой стадии происходит окисление этилового спирта до уксусного альдегида. CH3-CH2-OH + I2→CH3-COH +2HI 2 cтадия. Замещение атомов водорода метильной группы на атомы иода: CH3-COH + 3I2→I3C-COH +3HI 3.В щелочной среде трииодацетальдегид разлагается на иодоформ и формиат натрия: I3C-COH + NaOH→CHI3 + HCOONa Признак наличия этанола – помутнение смеси и характерный запах иодоформа CHI3.

• 
  Слайд 27
  

  Реакции окисления При действии окислителей (KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор) группа >СH–О–Н превращается в карбонильную группу >С=О, а гидроксисоединение – в карбонильное соединение. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот: [O] [O] R–СН2–OHR–СН=OR–СOOH -H2Oальдегид карбоновая кислота Например, окисление этилового спирта K2Cr2O7 / H2SO4 : 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: [O] RCHR'  RCR' | -H2O|| OHO

• 
  Слайд 28

  Дописать уравнения реакции.

  CH3- CH2-OH + K2Cr2O7 + H2SO4→ CH3- CH2-OH + KMnO4 +H2SO4→

• 
  Слайд 29
  

  Реакции дегидратации Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 С. Например: H2SO4 CH3CHCH2 CH3CH=CH2 + H2O | | t > 140C HOH H2SO4 CH3CHCHCH3CH3CH=CHCH3 + H2O | | t > 140C бутен-2 H OH Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров(при нагревании ниже 140 С): C2H5OH + HOC2H5C2H5-O-C2H5 + H2O

• 
  Слайд 30
  

  Каталитическое дегидрирование спиртов. CH3-CH2-OH→CH3-COH +H2 CH3-CH-OH-CH3→CH3-CO-CH3 + H2

• 
  Слайд 31
  

  Применение спиртов Метанол CH3OH -производство формальдегида, муравьиной кислоты; - растворитель. Этанол С2Н5ОН (этиловый спирт) - производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров; - растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств; - производство ликеро-водочных изделий; - дезинфицирующее средство в медицине; - горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

• 
  Слайд 32

  Ядовитость спиртов.

  Метиловый спирт – сильный яд! Несколько граммов его, попав в организм человека, вызывает слепоту, а большее количество приводит к смерти. Поэтому метиловый спирт, используемый для технических нужд, объязательно должен носить название метанол – яд. Этиловый спирт(этанол) – бесцветная жидкость с характерным запахом. Спирт, содержащий 4-5% воды, называют ректификатом, а только доли процента – абсолютным спиртом. Этиловый спирт, получаемый брожением сахаристых веществ (в присутствии ферментов, например, дрожжей) называют пищевым или винным спиртом. Спирт, получаемый из глюкозы, которую получают гидролизом целлюлозы, называют гидролизным. Этиловый спирт – сильный наркотик. Спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурнопахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом.

• 
  Слайд 33
  

  Очень часто алкоголь является причиной смертельных отравлений. Особенно опасны всевозможные зарубежные и отечественные суррогаты (заменители) винно- водочного производства.