Презентация на тему "Основы органической химии"

Включить эффекты
1 из 51
Смотреть похожие
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
0.0
0 оценок

Рецензии

Добавить свою рецензию

Аннотация к презентации

Посмотреть и скачать бесплатно презентацию по теме "Основы органической химии". pptCloud.ru — каталог презентаций для детей, школьников (уроков) и студентов.

  • Формат
    pptx (powerpoint)
  • Количество слайдов
    51
  • Слова
    другое
  • Конспект
    Отсутствует

Содержание

  • Основы органической химии
    Слайд 1

    Основы органической химии

    Семинар-4. Взаимное влияние атомов E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

  • Слайд 2

    Взаимное влияние атомов

    Взаимное влияние атомов в молекуле, ионе, радикале осуществляется под влиянием электронных и пространственных эффектов. Это позволяет определить реакционную способность органических соединений. 09.02.2018 2

  • Слайд 3

    Заместители -

    09.02.2018 3 любой атом (кроме водорода), который непосредственно не участвует в реакции, но оказывает влияние на реагирующую часть молекулы: на положение и активность реагирующего центра.

  • Слайд 4

    Электронные эффекты

    09.02.2018 4 Смещение электронной плотности в молекуле, ионе, радикале под влияние заместителей, подразделяются на: - электронодонорные; - электроноакцепторные.

  • Слайд 5

    Электронодонорные заместители

    атомная группировка (или атом), повышающая электронную плотность на остальной части молекулы 09.02.2018 5

  • Слайд 6

    Электроноакцепторные заместители

    атомная группировка (или атом), понижающая электронную плотность на связанном с ним углеводородном фрагменте 09.02.2018 6

  • Слайд 7

    Два вида влияний заместителей: индуктивный эффект (±I); мезомерный эффект (±M). В зависимости от смещения плотности различают положительные и отрицательные эффекты. 09.02.2018 7

  • Слайд 8

    Индуктивный эффект

    Передача по цепи сигма-связей электронного влияния заместителей, которое обусловлено различиями в электроотрицательности атомов 09.02.2018 8

  • Слайд 9

    Направление смещения электронной плотности σ-связей обозначается стрелками и символами частичных зарядов (δ+ или δ-) 09.02.2018 9

  • Слайд 10

    Из-за слабой поляризуемостиσ-связей I-эффект быстро ослабевает с удалением заместителя и через 3-4 связи практически равен нулю. В зависимости от смещения наблюдают положительные +I-эффекты и отрицательные -I-эффекты. I-эффект водорода равен нулю. 09.02.2018 10

  • Слайд 11

    -I-эффект

    Проявляет заместитель, уменьшающий электронную плотность Заместитель приобретает частичный отрицательный заряд, атом углерода – положительный. 09.02.2018 11

  • Слайд 12

    Определение -I-эффекта

    09.02.2018 12

  • Слайд 13

    +I-эффект

    Проявляет заместитель, увеличива-ющий электронную плотность Заместитель приобретает частичный положительный заряд, атом углерода – отрицательный. 09.02.2018 13

  • Слайд 14

    Определение +I-эффекта

    09.02.2018 14

  • Слайд 15

    Мезомерный эффект

    Передача электронного влияния заместителей по сопряжённой π-системе. Благодаря подвижности π-электронов передаётся по цепи без затухания 09.02.2018 15

  • Слайд 16

    Графически изображают изогнутыми стрелками. В зависимости от направления смещения электронной плотности различают отрицательный (-М) и положительный (+М) мезомерный эффект. Величина эффекта определяется рядом правил. 09.02.2018 16

  • Слайд 17

    Правила определения величины и знака М-эффекта

    09.02.2018 17

  • Слайд 18

    Правило 1.

    Величина М-эффекта растет с увеличением заряда заместителя. Ионы проявляют наиболее сильный М-эффект: 09.02.2018 18

  • Слайд 19

    Правило 2

    -М-эффект заместителей тем сильнее, чем больше электроотрицательность имеющихся в заместителе элементов: 09.02.2018 19

  • Слайд 20

    Правило 3

    -М-эффект заместителей тем сильнее, чем меньше их внутренняя мезомерия (делокализация электронов), например: 09.02.2018 20

  • Слайд 21

    Группа С=О в этом случае связана с группировками, +М-эффект которых в ряду O-, NH2, OH, OR уменьшается и, наконец, для CH3 и Н – равен нулю. 09.02.2018 21

  • Слайд 22

    В хлорацильной группе -С(О)Cl атом хлора проявляет +М-эффект, однако он значительно слабее -I-эффекта мезомерное взаимодействие невелико вследствие относительно малой степени перекрывания существенно различаю-щихсяорбиталей – 2р-АО sp2-гибридизованного атома углерода и 3р-АО хлора 09.02.2018 22

  • Слайд 23

    Правило 4

    +М-эффект заместителя тем сильнее, чем меньше электроотрицательностьгетероатома, входящего в его состав: 09.02.2018 23

  • Слайд 24

    Исключение составляют галогены: 09.02.2018 24

  • Слайд 25

    Причина этого явления заключается в том, что эффективность перекрывания 2р-АО sp2-гибридизованного атома углерода с р-орбиталями галогенов уменьшается с увеличением их различий в энергетических уровнях: 09.02.2018 25

  • Слайд 26

    +М-эффект

    Характерен для групп:-OH, -NH2, -OR. В молекуле фенола C6H5-OH группа ОН проявляет +М-эффект за счёт неподелённых пар кислорода: 09.02.2018 26

  • Слайд 27

    -М-эффект

    Характерен для групп СOH, СООН, NО2. В молекуле фенола C6H5-СOHпи-орбиталь расположена перпендикулярно 09.02.2018 27

  • Слайд 28

    Суммарный электронный эффект

    В случае противоположной направленности индуктивного и мезомерного эффектов общее действие заместителя определяется более сильным эффектом. 09.02.2018 28

  • Слайд 29

    в молекуле анилина аминогруппа NH2 одновременно проявляет -I-эффект (за счет большей электроотрицательности атома азота по сравнению с углеродом) и +М-эффект (за счет участия неподеленной пары электронов в системе p-сопряжения): 09.02.2018 29

  • Слайд 30

    аминогруппа является электроно-донорным заместителем, т.к. преобладает более сильный +М-эффект. отрицательный I-эффект относительно слаб: 09.02.2018 30

  • Слайд 31

    Аналогичная ситуация (+М > -I) характерна для групп: -NHR, -NR2, -OH, -OR, связанных с sp2- или sp-атомом сопряженной системы. 09.02.2018 31

  • Слайд 32

    В случае галогенов, напротив, преобладает -I-эффект, поскольку, кроме максимально электроотрицательного фтора (очень сильный -I-эффект), р-АО других атомов этой группы не способны к эффективному взаимодействию с р-АО углерода. 09.02.2018 32

  • Слайд 33

    09.02.2018 33

  • Слайд 34

    Пространственные эффекты

    (стерические) эффекты определяют доступность реакционных центров в молекуле. Объёмные группы могут блокировать центры в молекуле и снижать её реакционную способность. 09.02.2018 34

  • Слайд 35

    Скорость реакции присоединения по С=О-группе снижается в ряду: 09.02.2018 35

  • Слайд 36

    Эффект сверхсопряжения

    Группа метил CH3 (в меньшей степени, CH2R и СHR2), связанная с sp2 или sp-атомом, проявляет слабый эффект электронной делокализации, называемый эффектом сверхсопряжения (или гиперконъюгации). Этот эффект обусловлен перекрыванием s-молекулярной орбитали связи С-Н . 09.02.2018 36

  • Слайд 37

    с π-молекулярной орбиталью кратной связи (σ, π-сопряжение): 09.02.2018 37

  • Слайд 38

    с р-атомнойорбиталью (σ, р-сопряжение): 09.02.2018 38

  • Слайд 39

    Графически эффект сверхсопряжения обозначается изогнутой стрелкой, охватывающей С-Н связи и направленной в сторону π-связи или к атому с р-АО: 09.02.2018 39

  • Слайд 40

    Направление стрелки показывает смещение σ-электронов связи С-Н в сторону кратной связи или р-АО. метильная группа при sp2- (или sp-) атоме проявляет электронодонорные свойства не только за счет +I-эффекта, но и в результате сверхсопряжения. 09.02.2018 40

  • Слайд 41

    сверхсопряжение является слабым эффектом, но его роль в стабилизации вторичных и, тем более, третичных свободных радикалов и катионов вследствие делокализации электронов весьма значительна. 09.02.2018 41

  • Слайд 42

    Именно этим фактором, в частности, объясняется увеличение устойчивости свободных радикалов в ряду: 09.02.2018 42

  • Слайд 43

    В той же последовательности возрастает устойчивость карбокатионов, которая обусловлена как +I-эффектом алкильных групп, так и эффектом сверхсопряжения: 09.02.2018 43

  • Слайд 44

    Наибольшая стабильность трет-бутил-катиона+C(CH3)3 объясняется не только действием +I-эффекта, но и делокализацией положительного заряда в результате сверхсопряжения: 09.02.2018 44

  • Слайд 45

    1.Контрольная работа

    09.02.2018 45

  • Слайд 46

    2. Контрольная работа

    09.02.2018 46 1 2 3 4

  • Слайд 47

    3.Контрольная работа

    09.02.2018 47

  • Слайд 48

    4. Контрольная работа

    09.02.2018 48

  • Слайд 49

    5. Контрольная работа

    К какому типу органических соединений относится хлоропрен (вещество для получения синтетического каучука): 09.02.2018 49 Ответ 1: к непредельным алициклическимОтвет 2: к непредельным ациклическимОтвет 3: к предельным алифатическимОтвет 4: к непредельным гетероциклическим

  • Слайд 50

    6. Контрольная работа

    Функциональной группой фенолов является . . . 09.02.2018 50 Ответ 1: группа -NH2Ответ 2: группа -COOHОтвет 3: группа -OHОтвет 4: группа -NO2

  • Слайд 51

    7. Контрольная работа

    Какие из приведенных соединений относятся к классу:а) спиртов;   б) карбоновых кислот? 09.02.2018 51 I. C3H7OH;    II. CH3CHO;    III. CH3COOH;    IV. CH3NO2 Ответ 1 : а) III;       б) IVОтвет 2 : а) I;          б) IIОтвет 3 : а) II;         б) IОтвет 4 : а) I;          б) III

Посмотреть все слайды

Предложить улучшение Сообщить об ошибке