Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Семинар-5. Механизмы образования ковалентной связи E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2

  Механизмы образования связи

  Cвязь между атомами возникает при перекрывании их атомных орбиталей с образованием молекулярных орбиталей (МО). Различают два механизма образования ковалентной связи: обменный; донорно-акцепторный 09.02.2018 2

• 
  Слайд 3

  ОБМЕННЫЙ МЕХАНИЗМ

  09.02.2018 3 в образовании связи участвуют одноэлектронные атомные орбитали, т.е. каждый из атомов предоставляет в общее пользование по одному электрону:

• 
  Слайд 4

  ДOНОРНО-АКЦЕПТОРНЫЙ

  09.02.2018 4 образование связи происходит за счет пары электронов атома-донора и вакантной орбитали атома-акцептора:

• 
  Слайд 5

  Донорно-акцепторные связи

  Ковалентная связь, образующаяся за счет пары электронов одного из атомов, т.е. по донорно-акцепторному механизму, называется дoнорно-акцeпторной 09.02.2018 5

• 
  Слайд 6
  

  Донорно-акцeпторная связь отличается только способом образования; по свойствам она одинакова с остальными ковалентными связями 09.02.2018 6

• 
  Слайд 7

  Сeмипoлярная связь

  разновидность донорно-акцепторной. Образование происходит при взаимодействии атома-донора пары электронов и атома-акцептора, не имеющих формальных зарядов 09.02.2018 7

• 
  Слайд 8

  Кратные связи

  образуются при обобществлении двумя атомами более чем одной пары электронов: Н2С : : СН2;    R2С : : О;    HС : : : CH;    RС : : : N 09.02.2018 8

• 
  Слайд 9
  

  являются сочетанием σ- и π-связей 09.02.2018 9 Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связей и осуществляется 4-мя общими электронами

• 
  Слайд 10
  

  являются сочетанием σ- и π-связей 09.02.2018 10 Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей и включает в себя шесть электронов

• 
  Слайд 11
  

  Число электронных пар, участвующих в образовании ковалентной связи называется порядком связи. порядок простой связи равен 1, двойной - 2, тройной - 3 09.02.2018 11

• 
  Слайд 12

  Электронные формулы молекул

  Для изображения электронного строения молекул, ионов или радикалов используются электронные формулы (структуры Льюиса) 09.02.2018 12

• 
  Слайд 13
  

  09.02.2018 13 Электронные формулы молекул

• 
  Слайд 14

  Атомно-орбитальные модели

  взаимное расположение атомных орбиталей разного типа: участвующих в образовании ковалентных связей; с неспаренным электроном; с неподеленной электронной парой; вакантных (например, в карбокатионах). 09.02.2018 14

• 
  Слайд 15
  

  Для построения АО-моделей сначала следует определить тип гибридизации каждого атома и затем последовательно в порядке химического связывания атомов изобразить их атомные орбитали с учетом образуемых углов 09.02.2018 15

• 
  Слайд 16

  Примеры АО-моделей

  09.02.2018 16

• 
  Слайд 17

  Делокализованныеπ-связи. Сопряжение

  связь, электронная пара которой рассредоточена между несколькими (более 2) ядрами атомов 09.02.2018 17

• 
  Слайд 18

  Делокализованныеπ-связи

  Рассредоточение электронов - энергетически выгодный процесс, т.к. приводит к снижению энергии молекулы 09.02.2018 18

• 
  Слайд 19
  

  09.02.2018 19

• 
  Слайд 20

  Система сопряжeния может быть открытой или замкнутой

  09.02.2018 20

• 
  Слайд 21

  Бензол

  09.02.2018 21

• 
  Слайд 22

  Водородные связи (Н-связи)

  Атом водорода, связанный с электро-отрицательным элементом (азотом, кислородом, фтором и др.), испытывает недостаток электронов и способен взаимодействовать с неподелённой парой электронов другого электроотрицательного атома. В результате возникает водородная связь, которая графически обозначается тремя точками: 09.02.2018 22

• 
  Слайд 23
  

  Эта связь значительно слабее других химических связей (энергия ее образования 10-40 кДж/моль) и в основном определяется электростатическим и донорно-акцепторным взаимодействиями: 09.02.2018 23

• 
  Слайд 24

  Образование водородных связей

  В молекуле спирта R-O-H химическая связь между атомом водорода и более электроотрицательным атомом кислорода весьма полярна. Водород имеет частичный положительный заряд (δ+), а кислород - частичный отрицательный (δ-): 09.02.2018 24

• 
  Слайд 25
  

  Следовательно, возможно образование водородных связей между молекулами спирта: 09.02.2018 25

• 
  Слайд 26
  

  Это приводит к ассоциации молекул и объясняет относительно высокую т.кип. спиртов: 09.02.2018 26

• 
  Слайд 27
  

  В присутствии воды возникают водородные связи между молекулами спирта и воды: 09.02.2018 27

• 
  Слайд 28

  Влияние водородных связей на свойства веществ

  Межмолекулярные водородные связи обусловливают ассоциацию молекул, что приводит к повышению температур кипения и плавления вещества. Например, этиловый спирт C2H5OH, способный к ассоциации, кипит при +78,3°С, а диметиловый эфир СН3ОСН3, не образующий водородных связей, лишь при 24°С (молекулярная формула обоих веществ С2Н6О). 09.02.2018 28

• 
  Слайд 29
  

  Образование Н-связей с молекулами растворителя способствует улучшению растворимости. Так, метиловый и этиловый спирты (CH3OH, С2Н5ОН), образуя Н-связи с молекулами воды, неограниченно в ней растворяются. 09.02.2018 29

• 
  Слайд 30
  

  Внутримолекулярная водородная связь образуется при благоприятном пространственном расположении в молекуле соответствующих групп атомов и специфически влияет на свойства. Например, Н-связь внутри молекул салициловой кислоты повышает ее кислотность. 09.02.2018 30

• 
  Слайд 31
  

  09.02.2018 31

• 
  Слайд 32

  1.Контрольная работа

  09.02.2018 32

• 
  Слайд 33

  2.Контрольная работа

  Какие электронные формулы соответствуют соединениям с кратными связями? Ответ 1 : А, ГОтвет 2 : А, БОтвет 3 : Б, В, Г, ДОтвет 4 : Б, В, Д 09.02.2018 33

• 
  Слайд 34

  3.Контрольная работа

  В каких молекулах имеются делокализованные p-связи? а) CH2=CH-CH2-CH=CH2 б) CH2=CH-CH=CH2 в) CH2=CH2 Ответ 1 : а, бОтвет 2 : б, вОтвет 3 : бОтвет 4 : а 09.02.2018 34

• 
  Слайд 35

  4.Контрольная работа

  Укажите соединения, в которых есть атомы водорода, способные к образованию водородной связи: а) CH3-O-CH3 б) CH3-NH2 в) CH3-CH3 г) CH3-OH Ответ 1 : а, г Ответ 2 : б, гОтвет 3 : а, б, г Ответ 4 : б, в, г 09.02.2018 35

• 
  Слайд 36

  5.Контрольная работа

  09.02.2018 36

• 
  Слайд 37

  6.Контрольная работа

  09.02.2018 37

• 
  Слайд 38

  7.Контрольная работа

  09.02.2018 38

• 
  Слайд 39

  8.Контрольная работа

  09.02.2018 39

• 
  Слайд 40

  9.Контрольная работа

  09.02.2018 40