Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Семинар-6. Углеводороды. Алканы E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2

  Углеводороды

  органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород. CH4, C2H6, C3H6, C6H6, C8H10 и т.п. В общем виде - СxHy. 09.02.2018 2

• 
  Слайд 3

  Многообразие углеводородов

  09.02.2018 3 - атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

• 
  Слайд 4
  

  09.02.2018 4 - даже при одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут отличаться числом атомов водорода: C6H14, C6H12, C6H10, C6H8, C6H6

• 
  Слайд 5
  

  09.02.2018 5 - одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле) может соответствовать несколько различных веществ – изомеров:

• 
  Слайд 6
  

  09.02.2018 6 Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений: - строение углеродной цепи (углеродного скелета); - наличие в цепи кратных связей С=С и С≡C (степень насыщенности)

• 
  Слайд 7

  Классификация углеводородов

  09.02.2018 7 1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы: - ациклические или алифатические; - циклические

• 
  Слайд 8
  

  09.02.2018 8

• 
  Слайд 9
  

  09.02.2018 9 Среди циклических углеводородов выделяют: - алициклические (т.е. алифатические циклические); - ароматические (арены). В этом случае классификаци-онным признаком служит строение цикла.

• 
  Слайд 10
  

  2. По степени насыщенности различают: насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы); ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины) 09.02.2018 10

• 
  Слайд 11

  Алканы

  алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи: 09.02.2018 11

• 
  Слайд 12
  

  Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений.Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода. 09.02.2018 12

• 
  Слайд 13
  

  углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода 09.02.2018 13

• 
  Слайд 14

  Гомологический ряд алканов

  Алканы, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH2-): 09.02.2018 14

• 
  Слайд 15

  Строение алканов

  в алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная. 09.02.2018 15

• 
  Слайд 16

  Химическое строение

  Структурные формулы: Электронные формулы: 09.02.2018 16

• 
  Слайд 17

  Пространственное строение

  09.02.2018 17 sp3-гибридизация каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С

• 
  Слайд 18
  

  Четыре σ -связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109о28'. Молекула метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода: 09.02.2018 18

• 
  Слайд 19
  

  Валентный угол Н-С-Н равен 109о28’. Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей: 09.02.2018 19

• 
  Слайд 20

  Изомерия алканов

  явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами. 09.02.2018 20

• 
  Слайд 21

  Структурная изомерия

  способность атомов углерода образовывать цепи различного строения: 09.02.2018 21 алкан С5Н12 – в виде трех структурных изомеров, отличающихся строением углеродной цепи

• 
  Слайд 22

  Число изомеров

  С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи: 09.02.2018 22

• 
  Слайд 23

  Приемы построения структурных формул изомеров

  1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет) на примере алкана С6Н14: 09.02.2018 23

• 
  Слайд 24
  

  2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения: 09.02.2018 24

• 
  Слайд 25
  

  3. Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом углерода Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода: 09.02.2018 25

• 
  Слайд 26
  

  4. После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все углеродные атомы в молекуле связями с водородом - С6Н14 соответствует 5 изомеров : 09.02.2018 26

• 
  Слайд 27

  Зеркальная (оптическая) изомерия

  оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение: 09.02.2018 27

• 
  Слайд 28

  Поворотная изомерия

  Формы молекулы переходящие друг в друга путем поворота вокруг связи С-С: 09.02.2018 28

• 
  Слайд 29
  

  Формы молекулы переходящие друг в друга путем поворота вокруг связи С-С: 09.02.2018 29

• 
  Слайд 30

  Номенклатура

  Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – InternationalUnionofthePureandAppliedChemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии) 09.02.2018 30

• 
  Слайд 31

  Радикалы в ряду алканов

  Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – обpазовано заменой суффикса -ан на -ил: метан – метил, этан – этил, пpопан – пpопил Одновалентные pадикалывыpажаются общей фоpмулой СnН2n+1 : 09.02.2018 31

• 
  Слайд 32

  Радикалы

  Радикалы подразделяются на первичные, вторичные и третичные: 09.02.2018 32

• 
  Слайд 33

  Правила построения названий

  1. Для простейших алканов (С1-С4) приняты тpивиальные названия: метан, этан, пpопан, бутан, изобутан. 2. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алкановстpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д. 09.02.2018 33

• 
  Слайд 34
  

  3.В основе названия разветвленногоалкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальномалканеуглеводоpоднымиpадикалами. 09.02.2018 34

• 
  Слайд 35

  Правила построения разветвлённых алканов

  корень+суффикс – название нормального алкана, приставки – цифры и названия углеводородных радикалов. Пример построения названия:. 09.02.2018 35

• 
  Слайд 36

  1.Контрольная работа

  09.02.2018 36 1. Состав алканов отражает общая формула . . . а)CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) CnH2n-6     Варианты ответов (выберите правильный): Ответ 1: формула а Ответ 2: формула б Ответ 3: формула в Ответ 4: формула г

• 
  Слайд 37

  2. Контрольная работа

  09.02.2018 37 Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана: а) С2Н4     б) С3Н8     в) С4Н10     г) С5Н12     д) С7Н14 ? Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, дОтвет 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д

• 
  Слайд 38

  3.Контрольная работа

  09.02.2018 38 Какие из представленных соединений являются структурными изомерами ?

• 
  Слайд 39

  4. Контрольная работа

  09.02.2018 39 Укажите названия углеводородных радикалов: Ответ 1: а - н-пропил;     б - н-бутил;       в - изобутил;           г - втор-бутил;    д - изопропил;   е - трет-бутил. Ответ 2: а - изопропил;    б - н-бутил;       в - втор-бутил;           г - изобутил;      д - н-пропил;     е - трет-бутил. Ответ 3: а - изопропил;    б - н-пропил;     в - изобутил;           г - трет-бутил;    д - н-бутил;       е - втор-бутил

• 
  Слайд 40

  5. Контрольная работа

  Назовите по систематической номенклатуре "изооктан" (стандарт моторного топлива с октановым числом 100): 09.02.2018 40 Ответ 1: 1,1,3,3-тетраметилбутан Ответ 2: 2,2,4-метилпентан Ответ 3: 2,4,4-триметилпентан Ответ 4: 2,2,4-триметилпентан

• 
  Слайд 41

  6. Контрольная работа

  09.02.2018 41