Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Семинар-9. Углеводороды.Алкины E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• 
  Слайд 2

  Алкины

  Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов: 09.02.2018 2

• 
  Слайд 3

  Простейшие представители

  09.02.2018 3

• 
  Слайд 4

  Алкины

  Тройную связь осуществляют шесть общих электронов: В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии. 09.02.2018 4

• 
  Слайд 5

  Строение С=С связи

  Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО: 09.02.2018 5

• 
  Слайд 6

  Получение алкинов

  Получение и свойства ацетилена. Уравнения реакций: (видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах 09.02.2018 6

• 
  Слайд 7

  Строение С≡С связи

  Тройная связь является комбинацией из одной σ-и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами. σ-связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из π -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрываниирz-орбиталей. 09.02.2018 7

• 
  Слайд 8
  

  Образование связей в молекуле ацетилена можно изобразить следующей схемой: 09.02.2018 8

• 
  Слайд 9
  

  π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение: 09.02.2018 9

• 
  Слайд 10

  Номенклатура алкинов

  названия алкинов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С → этан →этин;3 атома С →пропан →пропин Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. 09.02.2018 10

• 
  Слайд 11
  

  Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например: 09.02.2018 11

• 
  Слайд 12
  

  Для простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1). В номенклатуре наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов: 09.02.2018 12

• 
  Слайд 13
  

  Если кроме тройной связи в молекуле есть двойные связи, то они будут иметь наименьшее число: 09.02.2018 13

• 
  Слайд 14

  Назовите следующие алкины:

  CH2≡CH2 CH3—CH ≡ CH2 CH3—CH3—CH ≡ CH2 CH3—CH ≡ CH—CH3 CH2 ≡ CH—CH=CH2 CH3—CH ≡ CH2 | CH3 09.02.2018 14

• 
  Слайд 15

  Структурная изомерия алкинов

  09.02.2018 15 1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

• 
  Слайд 16
  

  09.02.2018 16 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

• 
  Слайд 17
  

  09.02.2018 17 3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

• 
  Слайд 18

  Пространственная изомерия алкинов

  Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи 09.02.2018 18

• 
  Слайд 19

  Физические свойстваалкинов

  Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях. 09.02.2018 19

• 
  Слайд 20
  

  Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов: 09.02.2018 20

• 
  Слайд 21

  Химические свойства алкинов

  сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью: 09.02.2018 21

• 
  Слайд 22

  Гидрирование (присоединение водорода)

  В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π -связь): 09.02.2018 22

• 
  Слайд 23

  Галогенирование (присоединение галогенов)

  Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая): 09.02.2018 23

• 
  Слайд 24
  

  Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция): 09.02.2018 24

• 
  Слайд 25

  Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

  Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова: 09.02.2018 25

• 
  Слайд 26
  

  Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида: Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ). 09.02.2018 26

• 
  Слайд 27
  

  Реакция ускоряется в присутствии катализаторов (соли ртути или меди) и идет по нуклеофильному механизму: 09.02.2018 27

• 
  Слайд 28

  Гидратация (реакция Кучерова)

  Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид: 09.02.2018 28

• 
  Слайд 29

  Гидратация (присоединение воды)

  или в кетон (в случае других алкинов) по нуклеофильному механизму : 09.02.2018 29

• 
  Слайд 30

  Полимеризация алкинов

  1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора меди (CuCl): 09.02.2018 30

• 
  Слайд 31
  

  2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): 09.02.2018 31

• 
  Слайд 32
  

  3. Реакция полимеризации с образованием циклических или линейных молекул: 09.02.2018 32

• 
  Слайд 33
  

  4. окислительная поликонденсация ацетилена в присутствии CuCl (высокомолекулярное вещество – карбин образуется не в результате полимеризации ацетилена): 09.02.2018 33

• 
  Слайд 34

  Образование солей

  Алкины-1 вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды: 09.02.2018 34

• 
  Слайд 35
  

  Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются: 09.02.2018 35

• 
  Слайд 36

  Окисление алкинов

  Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: 09.02.2018 36

• 
  Слайд 37
  

  Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения: 09.02.2018 37

• 
  Слайд 38
  

  При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. 09.02.2018 38

• 
  Слайд 39

  Получение алкинов

  I. Термический крекинг (пиролиз) метана : 09.02.2018 39

• 
  Слайд 40

  Получение алкенов

  II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов: дегидратация дегидрогалогенирование 09.02.2018 40

• 
  Слайд 41

  Получение алкинов

  II. Гидролиз карбида кальция : Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С: 09.02.2018 41

• 
  Слайд 42
  

  III. Пиролиз этана или этилена: 09.02.2018 42

• 
  Слайд 43

  Применение алкинов

  Алкины применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ. 09.02.2018 43

• 
  Слайд 44
  

  Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1). 09.02.2018 44

• 
  Слайд 45
  

  Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука: 09.02.2018 45

• 
  Слайд 46

  1.Контрольная работа

  09.02.2018 46 Назовите и нарисуйте приведенные соединения. Какие из них относятся к алкинам: а) б) в) г) д)

• 
  Слайд 47

  2. Контрольная работа

  09.02.2018 47 Дайте названия следующих алкинов, полученных из алканов: - бутан - гептан - октан - пропан - пентан - гексан

• 
  Слайд 48

  3.Контрольная работа

  09.02.2018 48 Тройная связь является сочетанием:Ответ 1 : трех σ-связей Ответ 2 : одной σ- и двух π-связей Ответ 3 : двух σ- и одной π -связи Ответ 4 : трех π-связей

• 
  Слайд 49

  4. Контрольная работа

  09.02.2018 49 Какова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле: Ответ 1 : 1 – sp3, 2 – sp2, 3 – sp2, 4 – sp, 5 – spОтвет 2 : 1 – sp, 2 – sp2, 3 – sp2, 4 – sp, 5 – sp3Ответ 3 : 1 – sp3, 2 – sp, 3 – sp, 4 – sp2, 5 – sp2Ответ 4 : 1 – sp2, 2 – sp3, 3 – sp3, 4 – sp, 5 – sp

• 
  Слайд 50

  5. Контрольная работа

  09.02.2018 50 Изомерами 3-метилпентина-1 являются: Ответ 1 : а, в, дОтвет 2 : б, в, е Ответ 3 : г, д, е Ответ 4 : д, е, а

• 
  Слайд 51

  6. Контрольная работа

  09.02.2018 51 Взрывчатое вещество образуется в реакции: Ответ 1 : Ответ 2 : Ответ 3 : Ответ 4 :

• 
  Слайд 52

  7. Контрольная работа

  09.02.2018 52 Из технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен объемом 260 л (н.у.). Какова массовая доля примесей (в %), содержащихся в образце карбида кальция?Ответ 1 : 32,5 Ответ 2 : 21,2 Ответ 3 : 25,7 Ответ 4 : 41,3

• 
  Слайд 53

  8. Контрольная работа

  09.02.2018 53 Укажите продукт Z в схеме превращений: Ответ 1 : а Ответ 2 : б Ответ 3 : в Ответ 4 : г

• 
  Слайд 54
  

  Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты». 09.02.2018 54

• 
  Слайд 55

  Получение алканов

  Получение и свойства метана (видеоролик exp3.exe в папке лабораторные опыты) 09.02.2018 55

• 
  Слайд 56
  

  Получение и свойства метана. Уравнения реакций: Опишите роль каждого реактива в опытах 09.02.2018 56

• 
  Слайд 57

  Свойства алканов

  Взаимодействия алканов с бромом. Уравнения реакций: (видеоролик exp2.exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах 09.02.2018 57

• 
  Слайд 58

  Получение алкенов

  Получение и свойства этилена. Уравнения реакций: (видеоролик exp4.exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах 09.02.2018 58

• 
  Слайд 59

  Получение алкинов

  Получение и свойства ацетилена. Уравнения реакций: (видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах 09.02.2018 59