Содержание
-
АЛКЕНЫ –НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
-
Основное содержание лекции:
Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов. Физические свойства. Получение алкенов. Свойства алкенов. Применение алкенов.
-
Понятие об алкенах
Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2. Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
-
Характерис-тика двойной связи (С=С)
Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи С = С – Строение ─ Вид связи – По типу перекрывания – sp2 120º 0,134 нм плоскостное ковалентная неполярная σиπ
-
Схема образования sp2-гибридных орбиталей
-
-
Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 Общая формулаСnН2n Гомологи-ческий ряд алкенов
-
Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия: углеродного скелета положения двойной связи межклассовая 2-ой тип –пространственная изомерия: геометрическая
-
Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
1 2 3 4 1 2 3 4СН2 = С – СН2 – СН3СН2 = СН – СН – СН3 СН3СН3 2-метилбутен-1 3-метилбутен-1 1 2 3 4 СН3 – С = СН – СН3 СН32-метилбутен-2
-
Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
1 2 3 4 5СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 пентен-1 12 3 4 5 СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 пентен-2
-
Межклас-соваяизомерия
Н2С – СН2СН – СН3 Н2С – СН2 Н2С СН2 ЦиклобутанМетилциклопропан СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1 Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8. С4Н8 АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ
-
Геометрические (оптические) изомеры бутена С4Н8
Цис-изомер Транс-изомер
-
Примеры:
4- этилоктен -2 СН3- СН2- СН - СН=СН2 СН3 СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3 СН2- СН2- СН2- СН3 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 3- метилпентен -1
-
Физические свойства алкенов
Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ. С2– С4- газы С5– С16 - жидкости С17…- твёрдые вещества
-
ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
-
ПРОМЫШЛЕННЫЙСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
КРЕКИНГ АЛКАНОВ ПРИМЕР: t=400-700C С10Н22 →C5H12 + C5H10декан пентанпентен АЛКАН→ АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ
-
АЛКАН→ АЛКЕН + Н2 ПРИМЕР: Ni, t=500C Н3С - СН3→Н2С = СН2 + Н2 этанэтен (этилен) ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ
-
ЛАБОРАТОРНЫЙСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СПИРТ→АЛКЕН+ВОДА ПРИМЕР: условия: t≥140C,Н2SO4(конц.) Н Н Н-С – С-Н→Н2С = СН2 + Н2О Н ОНэтен (этилен) ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ
-
ЛАБОРАТОР-НЫЙСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ПРИМЕР: t Н2С – СН2 + Zn →Н2С = СН2 + ZnBr2 BrBrэтен 1,2-дибромэтан (этилен) ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
-
ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: условие: спиртовой раствор H H Н-С–С-Н +KOH → Н2С=СН2+KCl+H2O НClэтен хлорэтан (этилен)
-
Механизм реакций присоедине-нияалкенов
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом. Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом. π-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.
-
СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
-
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n этиленполиэтилен (мономер) (полимер) n– степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH2-CH2- структурное звено
-
РЕАКЦИИОКИСЛЕ-НИЯ
ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С2Н6 + 7О2 4СО2 + 6Н2О
-
МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ Н2С=СН2 + [O] + H2O H2C - CH2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь. Реакция Е.Е.Вагнера
-
Применение этилена
-
-
Назовите следующие алкены
1 2 3 4 5 6 а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3 СН3 СН3 1 4 5 6 б) Н3С СН2─СН2─СН3 2 3 С ═С Н Н 2 1 в) СН3─СН2─С═СН2 3 4 5 СН3─СН─СН2─СН3 Ответы: а)2,5-диметилгексен-2 б) цис-изомер-гексен-2 в) 3-метил-2-этилпентен-1
-
а) СН3-СН=СН2 + НСl ? б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr ? В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН ? Ответы:а)СН3-СН=СН2 + НСl СН3-СНCl-СН3 б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr СН3-СНBr-СН2-СН3 в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН СН3-СН2-СН-СН3 ОН Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:
-
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7 Оценка «4»:Хомченко И.Г.: 20.21 Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»
-
СПАСИБО ЗА РАБОТУ!
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.