Презентация на тему "Циклические углеводороды(цикланы)"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Циклические углеводороды(цикланы)

• 
  Слайд 2
  

  1. Моноциклические углеводороды: С10 С11 С12 С18 2. Полициклические мостиковые углеводороды Конденсированные системы – два цикла имеют одну общую связь (два общих атома) Адамантан Кубан Призман Пергидронафталин малые циклы (С3, С4); обычные циклы (С5-С7); средние циклы (С8-С11); макроциклы (С12 и больше)

• 
  Слайд 3
  

  [5]фуллерен-С20 [5,6]фуллерен-С60 3. Спироциклические системы Спиро[4,5]декан

• 
  Слайд 4
  

  Изомерия Структурная а) размер цикла б) для дизамещенныхцикланов - положение заместителей - стереоизомерия Транс-1,3-диметилциклобутан Цис-1,3-диметилциклобутан

• 
  Слайд 5
  

  Устойчивость циклов. Конформационное строение Циклопропан «банановая» связь

• 
  Слайд 6
  

  Циклобутан Циклопентан

• 
  Слайд 7
  

  Циклогексан конформация «кресло» конформация «ванна»

• 
  Слайд 8
  

  Способы получения 1. Из углеводородов нефти – циклопентан, циклогексан и их гомологи 2. Каталитическое гидрирование ароматических углеводородов 3. Дегалогенированиедигалогеналканов 4. Из функциональных производных циклических углеводородов

• 
  Слайд 9
  

  Химические свойства цикланов 1. Гидрогалогенирование (+ HHal) по правилу Марковникова 2. Галогенирование (Br2, Cl2) Реакции малых циклов

• 
  Слайд 10
  

  3. Гидрирование Реакции обычных циклов (С5-С7)

• 
  Слайд 11
  

  Окисление «нормальных» циклов

• 
  Слайд 12
  

  Ароматические углеводороды

• 
  Слайд 13
  

  Бензол. Строение и свойства 6 р-орбиталей делокализованная система

• 
  Слайд 14
  

  Критерии ароматичности Молекула должна содержать цикл 2. Цикл должен быть плоским 3. В цикле должна существовать замкнутая система сопряжения 4. Число электронов в замкнутой системе сопряжения должно определяться по правилу Хюккеля: 4n + 2, где n – простое целое число (1, 2, 3 и т.д.)

• 
  Слайд 15
  

  фуран пиррол

• 
  Слайд 16
  

  Неароматический углеводород

• 
  Слайд 17
  

  Антиароматичность Молекула должна содержать цикл 2. Цикл должен быть плоским 3. В цикле должна существовать замкнутая система сопряжения 4. Число электронов в замкнутой системе сопряжения должно определяться как 4n, где n – простое целое число (1, 2, 3 и т.д.)

• 
  Слайд 18
  

  Способы получения 1. Тримеризация ацетилена 2. Каталитическое дегидрирование циклогексана и алкилциклогексанов 3. Алкилирование бензола (синтез алкилбензолов) 4. Декарбоксилирование солей бензойных кислот

• 
  Слайд 19
  

  Химические свойства аренов 1. Реакции замещения электрофильное замещение SE; нуклеофильное замещение SNAr 2. Реакции с участием боковой цепи: насыщенный радикал; ненасыщенный радикал. 3. Реакции, приводящие к нарушению ароматической системы: окисление; восстановление; галогенирование

• 
  Слайд 20
  

  Реакции электрофильного замещения в аренах (SEAr)

• 
  Слайд 21
  

  нитрование; галогенирование; сульфирование; алкилирование (по Фриделю-Крафтсу, по Бальсону); ацилирование по Фриделю-Крафтсу.

• 
  Слайд 22

  Механизм реакции SE

• 
  Слайд 23
  

  Галогенирование аренов Протекает в присутствии катализатора – кислоты Льюиса (AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3)

• 
  Слайд 24

  Сульфирование аренов

  Нитрование ароматических углеводородов

• 
  Слайд 25

  Алкилирование аренов

  Алкилирование по Фриделю-Крафтсу Алкилирование по Бальсону

• 
  Слайд 26

  Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

  синтез кетонов ароматического ряда

• 
  Слайд 27
  

  Ориентация в реакциях электрофильного замещения. Влияние заместителей на скорость и направление реакций SE

• 
  Слайд 28
  

  Заместители-доноры (D) Заместители-доноры подают электроны в бензольное кольцо, тем самым повышая в нем электронную плотность (d-). Электронодоноры могут подавать электроны за счет индуктивного (+I) и мезомерного(+M) эффектов Доноры с +I эффектом: алкильные радикалы (CH3-, C2H5- и т д.) Доноры с +М эффектом: -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -COO-, -O-, -S-

• 
  Слайд 29
  

  Заместители-доноры повышают электронную плотность в бензольном кольце и ускоряют реакцию электрофильного замещения (SE)

• 
  Слайд 30
  

  Новый заместитель направляется в орто- и пара-положения к уже имеющемуся в молекуле заместителю, т.е. в те положения, в которых повышена электронная плотность(d-) направление реакции

• 
  Слайд 31
  

  При электрофильном замещении в аренах, содержащих донорные заместители, образуются два продукта

• 
  Слайд 32
  

  Заместители-акцепторы (А) Заместители-акцепторы забирают электроны из бензольного кольца, тем самым понижая в нем электронную плотность(d+). Электроноакцепторы могут забирать электроны за счет индуктивного (-I) и мезомерного(-M) эффектов Акцепторы с -I эффектом: -SO3H, -CF3, -Cl3, -NH3+, -NR3+ Акцепторы с -М эффектом: -NO2, -COOH, -CHO, -CN, - C=O, -COOR

• 
  Слайд 33
  

  Заместители-акцепторы понижают электронную плотность в бензольном кольце и замедляютреакцию электрофильного замещения (SE)

• 
  Слайд 34
  

  Так как в орто- и пара-положениях электронная плотность сильно понижена за счет акцепторного влияния заместителя, то атака электрофила (Е+) идет в мета-положения кольца по отношению к уже имеющемуся в молекуле заместителю направление реакции E+ E+

• 
  Слайд 35
  

  Бромирование бензойной кислоты

• 
  Слайд 36
  

  Галогены |+M|

• 
  Слайд 37
  

  Согласованная ориентация заместителей Это способность заместителей в бензольном кольце направлять новый заместитель в одни и те же положения кольца

• 
  Слайд 38
  

  Два заместителя одного рода находятся в мета-положении по отношению друг к другу Акцетор + Акцептор

• 
  Слайд 39
  

  Донор + Донор С трудом замещается атом водорода, расположенный между двумя заместителями в мета-положении!

• 
  Слайд 40
  

  2. Заместители разного рода расположены в орто- или пара-положениях по отношению друг к другу

• 
  Слайд 41

  Реакции бензола, сопровождающиеся нарушением ароматической системы

  Окисление Восстановление Присоединение хлора