Презентация на тему "Химические свойства бензола"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Химические свойства бензола

  Савенков Сергей 10 «Б» кл.

• 
  Слайд 2
  

  Химические свойства бензола определяются строением его молекулы. Образование сопряженной π-электронной системы сопровождается выделением 150кДж энергии. Это так называемая энергия стабилизации, благодаря которой ароматические системы обладают повышенной устойчивостью.

• 
  Слайд 3
  

  Нитрование. При действии на бензол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) и небольшом нагревании 50° образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол: CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH +HNO3 C NO2 +H2O

• 
  Слайд 4
  

  Галогенирование (хлорирование, бромирование, иодирование) осуществляется в присутствии катализаторов FeCl3 или FeBr3 и при небольшом нагревании. В качестве катализатора можно использовать и железные опилки, в этом случае катализатор образуется непосредственно в реакционной смеси. CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH +Cl2 C Cl +HCl FeCl3

• 
  Слайд 5
  

  Сульфирование. При взаимодействии с серной кислотой бензол образует бензолсульфоновую кислоту. CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH +H2SO4 C HSO3 +H2O

• 
  Слайд 6
  

  Алкилирование – замещение атома водорода в бензольном кольце на углеводородный радикал – можно осуществить при помощи галогеналканов или алкенов в присутствии безводного хлорида алюминия. Эти реакции были открыты в 1887 году и названы по имени первооткрывателей реакциями Фриделя-Крафта: CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH +CH3Cl C CH3 +HCl AlCl3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH +CH2=CH2 C CH2–CH3 AlCl3

• 
  Слайд 7
  

  Реакции присоединения протекают с большим трудом. На платиновых катализаторах, под давлением и температуре 150° бензол присоединяет три молекулы водорода с образованием циклогексана. При освещении УФ-светом бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана. CH CH CH CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 +3H2 CH2 CH CH CH CH CH CH CHCl CHCl CHCl CHCl CHCl +3Cl2 CHCl

• 
  Слайд 8
  

  К действию окислителей бензол довольно устойчив. Он не поддается окислительному влиянию перманганата калия. Только кислород воздух при высокой температуре и в присутствии V2O5 окисляет бензол с разрывом кольца. Образуется двухосновная карбоновая кислота, известная как малеиновая, углекислый газ и вода:

  CH CH CH CH CH CH COOH CH CH +9[O] COOH +2CO2 +H2O

• 
  Слайд 9

  На воздухе бензол горит коптящим пламенем 2С6Н6 + 15О2 = 12СО2+ 6Н2О

• 
  Слайд 10
  

  Реакции замещения после введения в бензольное ядро одного заместителя и образования монопроизводного не останавливаются, а продолжаются с образованием ди-, три- и более производных.

  Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1,2-дихлорбензол 1,3-дихлорбензол 1,4-дихлорбензол

• 
  Слайд 11
  

  Заместители первого рода (-CH3, -CH2R, -CHR2, CR3, -Hal, -OH, -OR, -NH2, -NHR, NR2) облегчают вхождение второго заместителя в орто- и пара-положениях относительно первого заместителя.

  X

• 
  Слайд 12
  

  Заместители второго рода (-HSO3, -NO2, -CHO, -COOH, -COOR, -CN) облегчают вхождение второго заместителя в мета-положение относительно первого заместителя.

  X

• 
  Слайд 13
  

  Сила заместителей первого рода–OH > –NH2 > –NHR > –NR2 >> –OR > –CR3 > –CHR2 > –CH2R >> –CH3 > –HalСила заместителей второго рода –CN > –COOH > –COOR > –CHO > –NO2 >–HSO3

• 
  Слайд 14

  ЗАКРЕПЛЕНИЕ ПРОЙДЕННОГО МАТЕРИАЛА:

  1. Запишите реакции нитрования и сульфирования бензола по первой и второй стадии. Продукты реакции назовите. 2. Запишите реакции хлорирования и алкилирования бензола по первой и второй стадии. Продукты реакции назовите. 3. Запишите реакции хлорирования 1,3-диметилбензола, 1,2-диметилбензола, 1-метил-2-нитробензола, 1-метил-3-нитробензола, 1-метил-2-аминобензол Труднее или легче будут протекать эти реакции по сравнению с реакциями хлорирования?

• 
  Слайд 15

  РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ:

  Для сжигания ароматического углеводорода массой 21,2г потребовалось 47,14л кислорода. Определите его молекулярную формулу, запишите и назовите возможные изомеры, укажите тип гибридизации каждого атома углерода. Вычислите, какую массу бензола подвергли хлорированию на свету, если при этом было получено 11,35г продукта, что составляет 65% от теоретически возможного. Смесь бензола с гексеном-1 массой 20г обесцвечивает 381г 4,2% раствора брома. Определить массовые доли компонентов в исходной смеси.

• 
  Слайд 16

  ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

  § 26(1-3). Из задачника «Органическая химия. Сборник самостоятельных работ 11 класс» Работа II, варианты 4(3), 6(3сл), 7(3), 8(3), 11(3), 13(3сл).