Презентация на тему "Получение и свойства алканов"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  16(А17) Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Преподаватель DisTTutorБыстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 2
  

  ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ: Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 3
  

  ФРАКЦИОННАЯ ПЕРЕГОНКА НЕФТИ Нефть поступает в ректификационные колонны на атмосферную перегонку (перегонку при атмосферном давлении), где разделяется на несколько фракций: легкую и тяжёлую бензиновые фракции, керосиновую фракцию, дизельную фракцию и остаток атмосферной перегонки — мазут. Качество получаемых фракций не соответствует требованиям, предъявляемым к товарным нефтепродуктам, поэтому фракции подвергают дальнейшей (вторичной) переработке. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 4
  

  2) ПИРОЛИЗ НЕФТИ -(от др.-греч. πῦρ — огонь, жар и λύσις — разложение, распад) — термическое разложение органических и многих неорганических соединений. В узком смысле, разложение органических природных соединений при недостатке кислорода (древесины, нефтепродуктови прочего). В более широком смысле — разложение любых соединений на составляющие менее тяжёлые молекулы, или элементы под действием повышения температуры. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 5
  

  3) КРЕКИНГ -  (англ. cracking, расщепление) — высокотемпературная переработка нефти и её фракций с целью получения, как правило, продуктов меньшей молекулярной массы — моторного топлива, смазочных масел и т. п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности. Крекинг протекает с разрывом связей С—С и образованием свободных радикалов. Одновременно с разрывом связей С—С происходит дегидрирование, изомеризация, полимеризация и конденсация как промежуточных, так и исходных веществ. В результате последних двух процессов образуются крекинг-остаток (фракция с температурой кипения более 350 °C) и нефтяной кокс. Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 6
  

  4) РЕАКЦИЯ ВЮРЦА –удлинение цепи: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов: 2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr бромэтан бутан Происходит удлинение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов. ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 7
  

  5) ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (реакция Дюма) (лабораторный способ): сплавление солей карбоновых кислот со щелочами. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия. CH3COONa(тв) + NaOH(тв)   CH4+ Na2CO3 ацетат натрия метан сплавление CH3CH2COONa(тв) + NaOH(тв)    C2H6+ Na2CO3 пропианат натрия этан сплавление Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 8
  

  6) ЭЛЕКТРОЛИЗ РАСТВОРОВ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (реакция Кольбе): 2CH3COONa + 2H2O  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH ацетат натрия этан катод: идёт разрядка воды: 2Н2О + 2е   Н2 + 2ОН- анод: разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е  2СО2 + СН3-СН3 эл.ток Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 9
  

  7)ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ИЛИ ЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля). CH₂=CH₂ + H2  CH₃–CH₃ этилен этан + H2  CH3 –CH2 –CH3 Pd kat циклопропан пропан Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 10
  

  8)ГИДРИРОВАНИЕ УГЛЯ, ОКСИДА УГЛЕРОДА при повышенной температуре катализаторы (железо, кобальт, никель) : 2С + 3H2 →C2H6 этан 2СО + 5H2 →C2H6 + 2H2O этан 400°С 200°С,Ni Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 11
  

  ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА 1) ГИДРОЛИЗ КАРБИДА АЛЮМИНИЯ Al4C3 + 12H2O    3CH4↑+ 4Al(OH)3↓ карбидметан алюминия 2) ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАРБИДА АЛЮМИНИЯ С КИСЛОТАМИ Al4C3 + 12HCl    3CH4↑+ 4AlCl3 карбид метан алюминия Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 12
  

  ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 13
  

  1. ОТЩЕПЛЕНИЕ ДВУХ АТОМОВ ГАЛОГЕНА (стоящих на краю цепи) ОТ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ (лабораторный способ): Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 14
  

  2. ПРИ КАТАЛИТИЧЕСКОМ ГИДРИРОВАНИИ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ОБРАЗУЮТСЯ ЦИКЛОГЕКСАН ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ: C6H6 + 3H2 → C6H12. t°,р,Ni бензол циклогексан Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 15
  

  ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 16
  

  1. КРЕКИНГ АЛКАНОВ (промышленный): С7Н16CH3- CH=CH2 + C4H10 гептан алкенпропеналкан бутан t Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 17
  

  2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ (450 - 500°С, катализатор) (промышленный, можно в лабораторных условиях): пропан пропен Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 18
  

  3. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВПРИ ПОВЫШЕННОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ (ВЫШЕ 140°C) (лабораторный способ) в присутствии водоотнимающих реагентов (Al2O3, H2SO4) – реакция элиминирования. CH3-CH-CH2-CH3 │ OH (подчиняется правилу Зайцева) CH3-CH=CH-CH3+H2O H2SO4,t>140o Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 19
  

  4. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ при действии спиртового раствора щелочи - реакция элиминирования (лабораторный). подчиняются правилу Зайцева 2-бромпропан пропен 2-бромбутан Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 20
  

  5. ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ, ИМЕЮЩИХ АТОМЫ ГАЛОГЕНА У СОСЕДНИХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, ПРИ ДЕЙСТВИИ АКТИВНЫХ МЕТАЛЛОВ (Zn ИЛИ Mg) (лабораторный). CH2Br-CHBr-CH3 +Mg  CH2=CH-CH3+MgBr2 1,2-дибромпропан пропилен(пропен) Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 21
  

  6. ГИДРИРОВАНИЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ над катализаторами пониженной активности (Fe) С2Н2 + Н2 (недостаток) С2Н4 kat ацетилен этилен (этен) Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 22
  

  ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 23
  

  КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ через стадию образования алкенов) (промышленный). В промышленности так получают дивинил из бутана. Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен: Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 24
  

  2. СИНТЕЗ ЛЕБЕДЕВА: (катализатор – смесь оксидов Al2O3,MgO,ZnO 2 C2H5OHCH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 этанол бутадиен-1,3 Al2O3,MgO,ZnO, 450˚C 3. ДЕГИДРАТАЦИЯ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ: бутандиол – 1,3 бутадиен-1,3 Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 25
  

  4. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 26
  

  ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 27
  

  1.ВЫСОКОТЕМПЕРАТУРНЫЙ КРЕКИНГ МЕТАН (ПИРОЛИЗ МЕТАНА) (промышленный): 2СН4C2H2 + 3H2 метан ацетилен Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами. Нагревания быстрое, так как ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород. 1500ºС Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 28
  

  СаО + С СаС2 + СО СаС2 + Н2О Са(ОН)2 + С2Н2 карбид кальция ацетилен Карбид кальция образуется при нагревании до 2500ºС. При гидролизе выделяется ацетилен. 2.ГИДРОЛИЗ КАРБИДА КАЛЬЦИЯ (лабораторный способ): t Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 29
  

  3. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВСПИРТОВЫМ РАСТВОРОМ ЩЕЛОЧИ(щелочь и спирт берутся в избытке). CH3-CH2-CBr2-CH3 + 2KOHCH3 -C≡C- CH3+ 2H2O + 2 KBr 2,2-дибромбутан бутин - 2 спирт Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 30
  

  4. АЛКИЛИРОВАНИЕ АЦЕТИЛЕНИДОВ – Удлинение цепи при действии на ацетиленидыалкилгалогенидами. CH3-C≡CNa + Br-C2H5 CH3-C≡C-C2H5 + NaBr ацетиленид натрия бромэтан пентин-2 Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 31
  

  ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНОВ Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 32
  

  1) РИФОРМИНГ НЕФТИ - промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высококачественных бензинов и ароматических углеводородов. Целевые реакции 1. Дегидрирование нафтеновых углеводородов в ароматические: С6H12 → C6H6 + 3H2 + 221 кДж/моль 2. Изомеризация пятичленных циклоалканов в производные циклогексана: С5H9-СН3 → C6H12 - 15,9 кДж/моль 3. Изомеризация н-алканов в изоалканы: н-С6H14 → изо-C6H14 - 5,8 кДж/моль 4. Дегидроциклизацияалканов в ароматические углеводороды (ароматизация): С6H14 → C6H6 + 4H2 + 265 кДж/моль Побочные реакции 1. Дегидрирование алканов в олефины: С6H14 → C6H12 + H2 + 130 кДж/моль 2. Гидрокрекинг алканов: н-С9H20 + H2 → изо-C4H10 + изо-С5H12 Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 33
  

  2. СПЛАВЛЕНИЕ СОЛЕЙ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ С ЩЕЛОЧЬЮ ИЛИ НАТРОННОЙ ИЗВЕСТЬЮ. Лабораторный способ + NaOH→ + Na2CO3 3. ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ НЕФТИ И ПРОДУКТОВ КОКСОВАНИЯ УГЛЯ бензоат натрия бензол Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 34
  

  4. ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ (АРОМАТИЗАЦИЯ) катализаторы Ni, Pt, Pd, t = 300⁰C Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 35
  

  5.АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА ГАЛОГЕНАЛКАНАМИ в присутствии безводного хлорида алюминия или алкенами (реакцияФриделя-Крафтса): Бензол хлорэтан бензол пропилен изопропилбензол (кумол) Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 36
  

  6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ С МЕТАЛЛИЧЕСКИМ НАТРИЕМ реакция Вюрца-Фиттига (открыта Вюрцем). P. Фиттиг распространил на область жирно-ароматических углеводородов Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

• 
  Слайд 37
  

  ПОЛУЧЕНИЕ СТИРОЛА: ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЭТИЛБЕНЗОЛА: С6Н5-СН2-СН3C6H5-CH=CH2 + H2 этилбензол стирол 2. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ФЕНИЛБРОМЭТАНА: C6H5-CH-CH3 +KOH C6H5-CH=CH2 +KBr +H2O │фенилбромэтан стирол Br t,кат спирт Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна