Содержание
-
Алкены
Строение и свойства
-
Алкены ̶
это непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь углеродами С=С.
-
Этилен = Этен
-
-
Физические свойства
C2 - C4 газы, далее жидкости. Так же, как и алканы, алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Плотность алкенов меньше, чем у воды.
-
Строение алкенов
В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С. Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp2:
-
Структурная изомерия
Бутен-1 Метилпропен
-
Межклассовая изомерия
Пропилен Циклопропан
-
Пространственная изомерия
Цис-Бутен-2 Транс-Бутен-2
-
Номенклатура алкенов
1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной. 2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи. 3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.
-
Дайте название:
-
Химические свойства
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
-
I. Присоединение
р. Гидрирования. Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
-
2. Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
-
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
-
3. Гидрогалогенированиеалкенов
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
-
4. р-ия Гидратации
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
-
Ⅱ. Полимеризация
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера). nM → Mn (M – это молекула мономера)
-
III.Окисление алкенов
1. Каталитическое окисление Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
-
2. Мягкое окисление
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается. Реакция Вангера
-
3.Жесткое окисление
В кислой среде При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
-
В щелочной среде
-
-
4. Полное окисление=Горение
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так: CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
-
VI. Замещение боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
-
V.Изомеризация алкенов
При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
-
Получение алкенов
1. Дегидрирование алканов При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
-
2. Крекинг алканов Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью. Крекинг бывает термический и каталитический. Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
-
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
-
3. Дегидрогалогенированиегалогеналканов Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана. Правило Зайцева
-
4. Дегидратация спиртов При нагревании спиртов (выше 140оС) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота и её ангидрид) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
-
5. Дегалогенированиедигалогеналканов Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов. Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
-
6. Гидрирование алкинов Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
-
7. Гидрирование алкадиенов Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.
-
Домашнее задание:
1) к бутену-1 массой 47,5г присоединили хлороводород. На образовавшееся хлорпроизводное подействовали спиртовым раствором щелочи. Из реакционной смеси выделили алкен объёмом 8,96л. Рассчитайте массовую долю выхода этого вещества и дайте ему название
-
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.