Презентация на тему "ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Раздел: «Гетероциклические соединения» Лекция №32-33 Тема: «6-ти членные ГЦС» План: 1. Общая характеристика алкалоидов. 2. Пиридин и его производные: -пиридоксина гидрохлорид - никотиновая кислота - никотинамид 3. Пиперидин и его производные (промедол) 4. Пиримидин и его производные (барбитураты) 5. Витамины пиримидинового ряда (тиамин и его соли) 6. Тропан (атропина сульфат)

• 
  Слайд 2
  

  Алкалоиды – вещества в основном растительного, реже животного происхождения. Они являются специфическими продуктами обмена растительной клетки. В настоящее время ряд алкалоидов выделен из м/о, насекомых и животных. Слово «алкалоид» происходит от арабского «alvoli» - щелочь

• 
  Слайд 3
  

  В медицине алкалоиды применяют при: - сердечно-сосудистых заболеваниях - нервных заболеваниях - желудочно-кишечных заболеваниях Ценность: - быстро действуют - не обладают кумулятивными свойствами

• 
  Слайд 4
  

  По физическим свойствам алкалоиды: твердые кристаллические вещества, б/ц, б/з с горьким вкусом. С химической точки зрения алкалоиды - это слабые основания. Некоторые алкалоиды амфотерны.

• 
  Слайд 5
  

  Классификация алкалоидов Химическая классификация, в основу которой положен характер г/ц: 1. Производные придина и пиперидина (лобелин и его спутники); 2. Производные тропана (атропин, гиосциамин, скополамин, кокаин); 3. Производные хинолина (хинин, хинидин, цинхонин); 4. Производные изохинолина (опийные алкалоиды); 5. Производные индола (физостигнин, стрихнин, резерпин); 6. Производные пурина (кофеин, теобромин, теофиллин)

• 
  Слайд 6
  

  Производные пиридина

• 
  Слайд 7
  
• 
  Слайд 8
  

  Кислота никотиновая Acidumnicotinicum Статья 19

• 
  Слайд 9
  

  Получение: Бромированием и дальнейшим окислением пиридина

• 
  Слайд 10
  

  белый кристаллический порошок без запаха; трудно растворим в воде и 95% спирте, растворим в горячей воде, очень мало растворим в эфире Описание:

• 
  Слайд 11
  

  Подлинность: 1) запах пиридина с безв. Na2CO3

• 
  Слайд 12

  2) c CuSO4 -> синий осадок

• 
  Слайд 13
  

  Подлинность: 3) + CuSO4 + NH4CNS -> зеленое окрашивание

• 
  Слайд 14
  

  Чистота: Температура плавления + 234-238°; прозрачность и цветность; Cl- (не более 0,02%), SO42- (не д.б.); NO3- (не д.б. с дифениламином), потеря в весе при высушивании (не более 0,5%), сульфатная зола (не более 0,1%), тяж. Ме (не более 0,001%)

• 
  Слайд 15
  

  Метод нейтрализации (алкалиметрия) Рабочий раствор - 0,1 N NaOH (инд. ф/ф) Т = 0,01231 г/мл Содержание не менее 99,5% Количественное определение:

• 
  Слайд 16
  

  витаминный препарат группы В, сосудорасширяющий, гипохолестеринемическое действие. При приеме внутрь разовая доза м.б. постепенно увеличена (при отсутствии побочных явлений) до 0,5-1,0г, суточная до 3-5г Список Б. ВРД 0,1 - внутрь ВРД 0,1 - в/в ВСД 0,5 - внутрь ВСД 0,3 – в/в Применение:

• 
  Слайд 17
  

  в хорошо укупоренной таре, предохраняющем от действия света месте Статья 20 ГФ -раствор 1% для инъекций Хранение:

• 
  Слайд 18
  

  Никотинамид Nicotinamidum

• 
  Слайд 19
  

  Получение: Из никотиновой кислоты

• 
  Слайд 20
  

  белый мелкокристаллический порошок с очень слабым запахом, горького вкуса. Растворимость: легко – в воде и спирте, растворим – в глицерине, очень мало – в эфире и хлороформе Описание:

• 
  Слайд 21
  

  Подлинность: 1) при температуре с NaOH

• 
  Слайд 22

  2)С гидрокарбонатом натрия

• 
  Слайд 23
  

  Чистота: Температура плавления +128-131°; прозрачность и цветность раствора, рН = 7; орг. примеси, потери при высушивании (не более 0,5%), сульфатная зола (не более 0,1%), тяж. металлов (не более 0,001%)

• 
  Слайд 24
  

  Метод кислотно основного титрования в неводных средах Т = 0,01221 г/мл Содержание не менее 99% Количественное определение:

• 
  Слайд 25
  

  Витамин РР Статья 453 «Раствор для инъекций 1%, 2,5% и 5%» Применение:

• 
  Слайд 26
  

  в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света Хранение:

• 
  Слайд 27
  

  Пиридоксина гидрохлорид Pyridoxinihydrochloridum

• 
  Слайд 28
  

  белый мелкокристаллический порошок без запаха, горько-соленого вкуса. Растворимость: легко – в воде, трудно – в 95% спирте, практически на растворим – в эфире. Описание:

• 
  Слайд 29
  

  Подлинность: 1) с 2,6 – дихлоринонхлоримидом 0,01г + 10мл воды; а) 0,1мл этого раствора + 1мл воды + 2мл ам. буф. раствор + 1мл реактива + 2мл бутанола -> встряхивать 1 минуту -> в слое бутанола появляется голубое окрашивание; б) 1 мл того же раствора + 2кап. FeCl3 -> красное окрашивание, исчезающее от H2SO4

• 
  Слайд 30
  

  Чистота: Температура плавления + 203-206° (с разложением); прозрачность и цветность раствора рН = 2,5-3,2 (1% р-р) - метиловый эфир пиридоксина (не должно быть голубого окрашивания бутанола); - потеря при высушивании (не более 0,05%); сульфатная зола (не более 0,001%) - тяж.Ме (не более 0,1%)

• 
  Слайд 31
  

  а) Метод кислотно-основного титрования в неводных средах Т = 0,02560 (содержание не менее 99%); б) Метод нейтрализации (алкалиметрия) Т = 0,003545 Количественное определение:

• 
  Слайд 32
  

  в хорошо укупореной таре темного стекла в темном прохладном месте Статья 567 ГФ – р-ры 1; 2,5; 5% Статья 568 ГФ - табл. 0,002; 0,005. Хранение:

• 
  Слайд 33
  

  Производные пиперидина

• 
  Слайд 34
  

  Промедол Promedolum

• 
  Слайд 35
  

  белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом. Растворимость: легко – в воде и хлороформе, растворим в 95% спирте, практически не растворим в эфире и бензоле Описание:

• 
  Слайд 36
  

  Подлинность: 1) Cl- 2) с пикриновой кислотой - желтый осадок 3) Реакция красного кольца: а) 0,5мл р-ра препарата в хлороформе (0,5%) б) 0,5мл р-ра формальдегида в H2SO4 По стенкам приливают р-р б)к р-ру а)- на границе соприкосновения двух растворов – красное кольцо

• 
  Слайд 37
  

  Подлинность: 4) с раствором Марки- красное окрашивание; 5) с CuSO4и NH4CNS -> коричневое осадок

• 
  Слайд 38
  

  Чистота: прозрачность и цветность рН = 5-6 сульфаты (не более 0,05%), сульфатная зола (не более 0,1%), тяжелые металлы (не более 0,001%)

• 
  Слайд 39
  

  Метод кислотно-основного титрования в неводных средах Т = 0,03118г/мл Содержание 99-101% Количественное определение:

• 
  Слайд 40
  

  а) 0,05г + 2-3мл воды + 5мл нейтрализованной спиртохлороформной смеси (1:1); 0,1 N NaOH до розового окрашивания (инд.-ф\ф) Т = 0,03118 г/мл б) 0,05г + 10мл воды + бромфеноловыйсин .+ по кап. р-рCH3COOH до зелено-желтого окрашивания; титруют0,1 N р-ромAgNO3до фиолетового окрашивания Т = 0,03118 г/мл Количественное определение:

• 
  Слайд 41
  

  Анальгезирующее, наркотическое средство Статья 555 Раствор 1%, 2% Статья 556 табл. 0,025% Список А ВРД – 0,05 – внутрь ВСД – 0,2 – внутрь ВРД – 0,04 – п/к ВСД – 0,16 – п/к Применение:

• 
  Слайд 42
  

  в хорошо укупоренной таре, под замком Хранение:

• 
  Слайд 43
  

  Производные пиримидина

• 
  Слайд 44
  

  Свойства производных пиримидина: 1. Обладают ароматичностью 2. Основность ниже чем у пиридина, но реакционная способность повышается с введением в ядро OH – и NH2 – групп. Эти группы определяют фармакологическую направленность препаратов: - ЛС противоопухолевого действия (фторурацил, фторафур) - ЛС снотворного действия (барбитураты)

• 
  Слайд 45
  

  Барбитуровая кислота и ее стереоизомеры

• 
  Слайд 46
  

  Барбитураты 5,5-диэтилбарбитуровая кислота (барбитал)

• 
  Слайд 47
  

  Барбитураты 5-этил, 5-фенилбарбитуровая кислота (фенобарбитал)

• 
  Слайд 48
  

  Барбитураты 5,5- диэтилбарбитурат натрия (барбитал натрия)

• 
  Слайд 49
  

  Барбитураты 5,5- этил, 5-изоамин барбитурат натрия (этаминалнатрия)

• 
  Слайд 50
  

  Барбитураты 1,5-диметил,5(циклогексен-2-ил)барбитурат натрия (гексенал)

• 
  Слайд 51
  

  Получение: Из мочевины и диэтилового эфира малоновой кислоты

• 
  Слайд 52
  

  барбитураты – это мелкокристаллические белые порошки, мало растворимы в воде, легче в органических растворителях, при нагревании возгоняются Описание:

• 
  Слайд 53
  

  Подлинность: 1) с раствором AgNO3(катализатор Na2CO3) – выпадают былые осадки

• 
  Слайд 54
  

  2) с раствором Co(NO3)2(катализатор - раствор CaCl2) -> сине-фиолетовые комплексы

• 
  Слайд 55
  

  Подлинность: 3) при сплавлении с NaOH разлагаются -> запах аммиака 4) с раствором CuSO4: барбитал -синее окрашивание переходящее в красно-сиреневоый осадок; фенобарбитал – бледно-сиреневый осадок; этаминал натрия – голубой осадок гексенал –голубое окрашивание,переходящее в ярко-синее,затем белый осадок

• 
  Слайд 56
  

  1) для барбитуратов-солей Метод нейтрализации, ацидиметрия, в присутствии эфира, индикатор м/о: Количественное определение:

• 
  Слайд 57
  

  2) для барбитуратов-кислот Метод нейтрализации неводное титрование: рабочий раствор 0,1 N NaOH в смеси с метанолом и бензолом, растворитель диметилформамид, индикатор тимоловый синий (или ф/ф) Количественное определение:

• 
  Слайд 58
  

  Усиление снотворного действия зависит: 1) при увеличении углеродных атомов в цепи до 5-6 снотворный эффект усиливается, а дальнейшее увеличение атомов углерода в цепи – к уменьшению физиологического действия и к судорогам 2) одновременное присутствие финила и этила усиливает и придает противосудорожные свойства 3) разветвленная цепь усиливает снотворный эффект, но продолжительность действия препарата снижается 4) непредельная связь, Hal или одновременное их присутствие усиливает снотворный эффект 5) при замене атома водорода имидных групп на различные R время действия препарата уменьшает и появляется возбуждающее действие

• 
  Слайд 59
  

  снотворные препараты (применяются в психиатрии) Список Б. Выпускаются в порошке и таблетках Применение:

• 
  Слайд 60
  

  в хорошо укупоренной таре Хранение:

• 
  Слайд 61
  

  Витаминные препараты пиримидинового ряда

• 
  Слайд 62
  

  Тиамина бромид Thiamini bromidum Витамин В1

• 
  Слайд 63
  

  Содержаться в разнообразных пищевых продуктах преимущественно растительного происхождения, в зернах злаков, дрожжах, картофеле, шпината, моркови, сыворотке молока, яйцах и т.д. Предупреждает и излечивает бери-бери, полиневрит. Отсутствие этого витамина задерживает рост, падает вес, гибель

• 
  Слайд 64
  

  4-метил-5-оксиметил (2-метил-4 амино- 5метилпиримидин) – тиазолий бромида гидробромид

• 
  Слайд 65
  

  белый или слегка желтоватый порошок, горьковото-солоноватового вкуса со слабым специфическим запахом; легко растворим в воде и метаноле, трудно в этаноле, не растворим в эфире Свойства:

• 
  Слайд 66
  

  Подлинность: 1) Br- 2) S2- -c раствором NaOH желтое корашивание -> выпарить досуха + Na нитропруссид -> красное окрашивание 3) На тиамин с K3[Fe(CN)6] + NaOH + C4HgOH -> синяя флуоресценция, исчезает от кислоты и вновь появляется от щелочи

• 
  Слайд 67
  

  Чистота: Предельное содержание сульфатов и тяжелых металлов

• 
  Слайд 68
  

  1)Весовой метод (не менее 98%) 2)Метод нейтрализации(алкалиметрия) Рабочий р-р:0,1 N NaOH Т.экв.-до голубовато-зеленого цвета раствора Ind-бромтимоловый синий Т = 0,04352 г/мл Количественное определение:

• 
  Слайд 69
  

  Витаминный препарат применяется при язве, неврите Применение:

• 
  Слайд 70
  

  в герметично укупоренных темных склянках в защищенном от света месте, не допускать контакта с металлами Хранение:

• 
  Слайд 71
  

  Тиамина хлорид Thiamini chloridum

• 
  Слайд 72
  

  белый кристаллический порошок со слабым хлорным запахом, гигроскопичен, легко растворим в воде, трудно – в 95% спирте, не растворим в эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе Описание:

• 
  Слайд 73
  

  Подлинность: 1) тиамин 2) Cl-

• 
  Слайд 74
  

  Чистота: -сульфаты, -тяжелые металлы -отсутствие Br-

• 
  Слайд 75
  

  Неводное титрование Содержание не менее 98% Количественное определение:

• 
  Слайд 76
  

  витаминный препарат Статья 675 ГФ -5% раствор для инъекций Статья 676 ГФ- таблетки 0,002; 0,005; 0,001 г Применение:

• 
  Слайд 77
  

  в герметично укупоренных темных склянках в защищенном от света месте, не допускать контакта с металлами Хранение:

• 
  Слайд 78

  Тропан и его производные

  Тропан – это бициклическая структура, состоящая их 2-ух гетероциклов: 1-пиррол и 2-пиперидин Производные тропана относятся к алкалоидам

• 
  Слайд 79
  

  Атропина сульфат Atropini sulfas

• 
  Слайд 80

  Белый кристаллический порошок или зернистый порошок без запаха

  Описание:

• 
  Слайд 81

  Растворимость:

  Легко растворим в воде и спирте, нерастворим в хлороформе и эфире

• 
  Слайд 82

  Подлинность:

  1. на сульфат – ион

• 
  Слайд 83

  На тропоновую кислоту:

• 
  Слайд 84

  Чистота:

  -водные растворы препарата должны быть бесцветными и прозрачными; -определяется кислотность раствора; -допускается предельное содержание примесей апоатропина (ангидрида атропина), органические примеси; -Т пл. = +115-117