Презентация на тему "Производные изоаллоксазина"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Производные изоаллоксазина

• 
  Слайд 2
  

  Изоаллоксазин представляет собой конденсированную систему, которая включает пиримидиновый, пиразиновый и бензольный циклы. Её можно рассматривать как производное птеридина, содержащее бензольный цикл и называть бензоилптеридином. Изоаллоксазин можно рассматривать как диоксопроизводноебензоптеридина бензоптеридинизоаллоксазин 2

• 
  Слайд 3

  Рибофлавин Riboflavin

  6,7-диметил-9-(D-1-рибитил) -изоаллоксазин 3

• 
  Слайд 4

  Синтез рибофлавина:

  о-4-ксилидин рибоза 3,4-диметилфенил-рибамин соль диазония 6-фенилазо-3,4-диметилфенил-рибамин 4

• 
  Слайд 5
  

  2-амино-3,4-диметилфенил-рибамин барбитуровая кислота рибофлавин 5

• 
  Слайд 6
  

  Рибофлавин – это жёлто-оранжевый кристаллический порошок малорастворимый в воде, нерастворимый в спирте, эфире, хлороформе, легкорастворимый в кислотах. Подлинность: УФ-спектр поглощения рибофлавина должен иметь четыре полосы поглощения с максимумами при 223, 267, 370 и 445 нм. ИК- спектр поглощения рибофлавина должен иметь совпадение полос поглощения с полосами стандартного образца рибофлавина или со спектром, прилагаемым к НД. Раствор рибофлавина даёт интенсивную зелёную флюоресценцию в УФ-свете, которая исчезает при добавлении раствора натрия гидроксида или раствора кислоты хлористоводородной. 6

• 
  Слайд 7
  

  Если к водному раствору рибофлавина добавить натрия гидросульфит, то окраска и флюоресценция исчезают, вследствие образования лейкооснования (лейкофлавина)  рибофлавин лейкофлавин 7

• 
  Слайд 8
  

  Количественное определение рибофлавина проводят спектрофотометрическим методом. Измерение проводят в ацетатном буфере при длине волны 445 нм. Рибофлавин применяется при гипо- и авитаминозах. В глазной практике рибофлавин применяется при коньюктивитах, кератитах, язвах роговицы в виде 0,01% раствора. Рибофлавин рекомендуется при заболеваниях печени, при дерматитах и др. заболеваниях. Выпускается рибофлавин в порошке и таблетках по 0,002; 0,005 и 0,010 г. 8

• 
  Слайд 9

  Рибофлавиннна мононуклеотидRiboflavinmononukleotide

  Рибофлавина мононуклеотид - это жёлто-оранжевый порошок растворимый в воде, нерастворимый в спирте и хлороформе. 9 натрия 6,7-диметил-9-(1-D- рибитил)изоаллоксан)-5`фосфат, дигидрат

• 
  Слайд 10
  

  Испытания на подлинность рибофлавина мононуклеотида проводят так же как и на рибофлавин. Кроме того проводят реакцию на остаток фосфорной кислоты и на ионы натрия. Количественное определение рибофлавина мононуклеотида проводят спектрофотометрическим методом. Расчёт содержания проводят по удельному показателю поглощения рибофлавина с использованием коэффициента пересчёта на рибофлавина мононуклеотид. Фармакологическое действие рибофлавина мононуклеотида такое же как и рибофлавина. Его можно вводить внутримышечно в виде 2% раствора. В глазной практике применяют 1% раствор в виде капель.  10

• 
  Слайд 11
  

  11 Флавинат (Flavinate), который является одновременно адениннуклеотидом и рибофлавиннуклентидом

• 
  Слайд 12
  

  Флавинат является коферментом, который принимает участие в окислительно-восстановительных процессах. Это определяет его участие в обмене аминокислот, углеводов, липидов. Его применяют при гипо- и авитаминозе рибофлавина, а так же при дистрофических изменениях сетчатки глаза, глаукоме, хронических заболеваниях печени, поджелудочной железы, при кожных заболеваниях. Назначают в виде глазных капель (0,2% раствор), в виде внутримышечных инъекций по 0,002 г. Выпускают в ампулах по 0,002 г вместе с растворителем в ампулах по 2 мл (вода для инъекций). 12

• 
  Слайд 13

  Производные пиримидин-2, 4, 6-триона(Барбитураты)

  Барбитуровая кислота была впервые получена А.Байером в 1863 г. Кислотные свойства барбитуровой кислоты немного сильнее, чем уксусной кислоты (рКа=4,04 и 4,75 соответственно) 13 Все барбитураты имеют общую формулу:

• 
  Слайд 14

  ФенобарбиталPhenobarbitalumPhenobarbital

  Синтез фенобарбитала: 14 5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота

• 
  Слайд 15
  

  Фенобарбитал - это белый кристаллический порошок, нерастворимый в воде, растворимый в спирте, растворим также в растворах щелочей. Растворимостьфенобарбитала в растворах щелочей объясняется его кислотными свойствами за счёт имидо-имидольной таутомерии 15

• 
  Слайд 16
  

  УФ-спектрфенобарбитала в буферном растворе с рН=10 имеет полосу поглощения с максимумом при 240 нм, в кислом растворе максимумов не имеет. ИК-спектр фенобарбитала должен соответствовать ИК-спектру стандартного образца. Фенобарбитал образует комплексные соли с солями меди(II), кобальта(II), а также осадки с солями серебра и ртути(II). Эти реакции проходят в присутствии раствора натрия гидроксида (нельзя допускать избытка щелочи, т.к. при этом образуются гидроксиды металлов 16

• 
  Слайд 17
  

  При взаимодействии фенобарбитала с раствором серебра нитрата вначале образуется однозамещённая соль, растворимая в воде, а при избытке серебра нитрата образуется двузамещённая соль, нерастворимая в воде 17

• 
  Слайд 18
  

  При нагревании фенобарбитала с раствором натрия гидроксида происходит его расщепление сначала до мочевины и фенилэтилмалоновой кислоты, а затем до аммиака и производного уксусной кислоты 18

• 
  Слайд 19
  

  Для отличия фенобарбитала от других барбитуратов (кроме бензобарбитала) можно использовать реакцию со месью концентрированных кислот азотной и серной – образуются нитропроизводные бензола, окрашенные в жёлтый цвет  19

• 
  Слайд 20
  

  Количественное определение фенобарбитала проводят в среде диметилформамида путём титрования его 0,1 М раствором натрия гидроксида в смеси метанола и бензола (индикатор тимоловый синий) 20

• 
  Слайд 21
  

  Фенобарбитал оказывает снотворное действие. Однако в настоящее время он находит большее применение как противоэпилептическое средство. Он оказывает также седативное и спазмолитическое действие. Как снотворное средство его иногда назначают взрослым по 0,1-0,2 г. Как противоэпилептическое средство фенобарбитал назначают начиная с дозы 0,01 - 0,02 г. 21

• 
  Слайд 22

  БензобарбиталБензоналBenzobarbitalumBenzobarbital

  Бензобарбитал - это белый кристаллический порошок, нерастворимый в воде, мало растворим в спирте. 22 1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота

• 
  Слайд 23
  

  Для отличия бензобарбитала от фенобарбитала используют реакцию на остаток бензойной кислоты. После нагревания бензонала с раствором натрия гидроксида и нейтрализации избытка щелочи раствор даёт жёлто-розовое окрашивание с раствором железа(III) хлорида 23

• 
  Слайд 24
  

  Количественное определение бензобарбитала проводят путём титрования 0,1 М раствором натрия гидроксида в спиртовом растворе (индикатор – тимолфталеин). Бензоилированиефенобарбитала приводит к снижению его снотворного действия. При этом значительно возрастает его противоэпилептическое действие (epilepsis(греч.) – падучая). Назначают бензобарбитал в дозах 0,1- 0,15 - 0,2 г (для взрослых) 3 раза в день. Детям в зависимости от возраста назначают бензобарбитал в дозах от 0,025 до 0,1 г. 24

• 
  Слайд 25

  Гексобарбитал-натрийГексеналHexobarbital sodium

  Гексенал - это белый порошок или пористая белая масса, легко растворим в воде и спирте, очень гигроскопичен. Водные растворы гексобарбитала натрия нестабильны, разлагаются при хранении или нагревании. 25 1,5 –диметил-5-(циклогексен-1-ил) - барбитурат натрия

• 
  Слайд 26
  

  Идентификациягексобарбитала натрия: С раствором кобальта нитрата гексобарбитал натрий образует комплексную соль сине-фиолетового цвета. При нагревании гексобарбитала натрия с раствором формальдегида и последующем осторожном прибавлении кислоты серной концентрированной по стенке пробирки на границе раздела двух слоёв образуется красное кольцо, верхний слой даёт зелёную флуоресценцию (отличие от других барбитуратов). Наличие непредельной связи в структуре гексобарбитала устанавливают по обесцвечиванию бромной воды. Можно провести и другие реакции для определения подлинности гексобарбитала, характерныу для барбитуратов. 26

• 
  Слайд 27
  

  Количественное определение гексобарбитала натрия проводят методом титрования 0,1 М раствором кислоты хлористоводородной в среде спирта или ацетона (индикатор – тимоловый синий) 27 Гексобарбитал натрий оказывает снотворное и наркозное действие. Его используют для внутривенного наркоза при кратковременных хирургических вмешательствах, а также как средство для преднаркоза. Выпускают гексобарбитал натрий в виде порошка в герметичных флаконах по 1 г. 

• 
  Слайд 28
  

  Гексобарбитал натрий оказывает снотворное и наркозное действие. Его используют для внутривенного наркоза при кратковременных хирургических вмешательствах, а также как средство для преднаркоза. Выпускают гексобарбитал натрий в виде порошка в герметичных флаконах по 1 г. 28

• 
  Слайд 29

  Тиопентал-натрийThiopentalum-natriumThiopental Sodium

  Тиопентал-натрий - кристаллический порошок жёлтого цвета, растворим в воде и спирте, гигроскопичен. Водные растворы имеют щелочную среду и быстро разлагаются при хранении или нагревании. 29 Смесь 5-этил-5-(1-метилбутил)-2-тиобарбитурат натрия с безводным карбонатом натрия

• 
  Слайд 30
  

  Для идентификации используют реакцию сплавления тиопентала со щелочами – выделяется аммиак и остаётся плав красного цвета 30 При взаимодействии тиопентала-натрия с раствором меди(II) сульфата в карбонатном буфере появляется жёлто-зелёное окрашивание. При кипячении раствора тиопентала-натрия с раствором свинца ацетата выпадает чёрный осадок свинца сульфида.

• 
  Слайд 31
  

  Количественное определение тиопетала-натрияпроводят гравиметрическим методом Для этого раствор тиопентала натрия подкисляют раствором кислоты хлористоводородной и экстрагируют хлороформом, хлороформ отгоняют, остаток высушивают и взвешивают. По фармакологическому действию тиопентал-натрия сходен с гексобарбиталом натрия. Его применяют для внутривенного наркоза, вводят в виде 2% или 2,5% растворов медленно. Выпускается тиопентал – натрий в герметических флаконах в виде порошка по 1 г. 31